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C_（60）-氨基酸衍生物的合成及生物活性研究

作　者: 张金龙
导　师: 官文超；杨济活
学　校: 华中科技大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 富勒烯 有机官能化 活性氧自由基 氨基酸 神经细胞 神经保护活性
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


富勒烯是继石墨,金刚石后出现的碳的第三种同素异形体,其中C60是最典型的一种,由于其独特的结构和性能,使得它在生物,化学,材料,纳米科学等领域显示了巨大的应用潜力。本文采用分子设计原理,利用亲核加成方法,合成和制备了三种生物相容性的C60-氨基酸衍生物,并用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、RF等手段对这些物质进行表征。同时还测试了其溶解性,发现这些化合物均有很好的水溶性,可见采用氨基酸分子加成后改变了C60的溶解性。通过对它们抗氧化、自由基清除及细胞保护等活性的研究,为寻找具有优良抗氧化活性的C60衍生物提供基础性的数据。同时,通过对这些生物学性质的研究及构效规律的探讨和分析,为具有神经细胞保护作用的生物相容性C60衍生物分子的设计和合成提供基本的信息。本文主要内容包括:1利用亲核加成机理在甲苯/乙醇混和溶剂中用C60与相应氨基酸类物质的反应得到水溶性的C60-L-苯丙氨酸(C60-L-Phenylalanine Derivatives,FLPD),C60-L-蛋氨酸(C60- L-Methionine Derivatives,FLMD),C60-L-缬氨酸(C60-L-Valine Derivatives,FLVD)衍生物,并采用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、RF等手段对这些物质进行了结构表征。2采用了邻苯三酚自氧化化学发光体系和邻菲罗啉化学发光体系,检测了生物相容性C60衍生物清除O2-?和?OH的活性。结果表明生物相容性C60衍生物能明显清除化学发光体系中产生的O2??和?OH活性氧自由基。比较不同的生物相容性C60衍生物在相同浓度时清除O2-?和?OH活性,发现均为FLPD> FLMD> FLVD。研究显示:C60衍生物清除自由基的活性与母体C60上剩余π键数目、加成基团位阻效应、加成基团电子效应、加成基团与ROS反应活性相关。3利用DCF-DA为荧光探针,流式细胞计为测试手段检测了FLPD,FLMD,FLVD对于细胞内活性氧自由基的清除效率;利用MTT、PI染色流式细胞技术等方法,检测了FLPD,FLMD,FLVD对于H2O2诱导的PC12细胞凋亡的抑制作用,采用单细胞凝胶电泳法检测H2O2诱导PC12细胞DNA损伤的情况。结果显示,FLPD,FLMD,FLVD生物相容性良好,且能有效的抑制由活性氧聚集引起的PC12细胞的损伤,保护活性FLPD>FLMD>FLVD。

全文目录


摘要  4-6
ABSTRACT  6-9
1 绪论  9-24
  1.1 引言  9-10
  1.2 C_(60) 的结构特点及主要物理特性  10-11
  1.3 C_(60) 化学特性概述  11-16
  1.4 特殊有机化学合成技术在C_(60) 化学中的应用  16-18
  1.5 C_(60) 及其衍生物的生物活性研究概况  18-22
  1.6 选题目的与意义  22-24
2 水溶性C_(60)－L－苯丙氨酸衍生物的制备、表征及生物学性能研究  24-48
  2.1 引言  24-25
  2.2 C_(60)－L－苯丙氨酸衍生物的合成及表征  25-30
  2.3 C_(60)－L－苯丙氨酸衍生物对活性氧自由基的清除作用  30-36
  2.4 C_(60)－L－苯丙氨酸衍生物的神经保护活性  36-46
  2.5 本章小结  46-48
3 水溶性C_(60)－L－蛋氨酸衍生物的制备、表征及生物学性能研究  48-58
  3.1 引言  48
  3.2 C_(60)－L－蛋氨酸衍生物合成及表征  48-51
  3.3 C_(60)－L－蛋氨酸衍生物对活性氧自由基的清除作用  51-52
  3.4 C_(60)－L－蛋氨酸衍生物的神经保护活性  52-57
  3.5 本章小结  57-58
4 水溶性C_(60)－L－缬氨酸衍生物的制备、表征及生物学性能研究  58-68
  4.1 引言  58
  4.2 C_(60)－L－缬氨酸衍生物合成及表征  58-61
  4.3 C_(60)－L－缬氨酸衍生物对活性氧自由基的清除作用  61-62
  4.4 C_(60)－L－缬氨酸衍生物的神经保护活性  62-67
  4.5 本章小结  67-68
5 全文总结  68-70
致谢  70-71
参考文献  71-77

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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