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绿色介质中Heck偶联反应与Suzuki偶联反应研究

作　者: 周万伟
导　师: 杜正银
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 偶联反应 Suzuki Heck 绿色介质 钯催化体系 溴代芳烃 PEG 催化剂 碘代 反应介质 芳基硼酸 末端烯烃 碳键 配体 催化活性 钯配合物 有机金属配合物 微波辐射 芳基化反应 有机合成方法
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


绿色有机合成化学,即发展环境友好的有机合成方法,是当前化学领域研究的热点和前沿。其中用清洁环保型反应介质替代传统的有机溶剂是绿色化学研究的一个重要课题。低分子量的液态聚乙二醇（PEG）作为一种新型的绿色有机反应溶剂正受到人们的极大关注。PEG具有无毒、生物可降解、不挥发、不易燃、热稳定性好、廉价易得、易于回收和循环使用等优点。此外,PEG可以溶解众多的有机化合物和有机金属配合物。因此,PEG作为有机溶剂的替代品和均相催化剂的载体己经成功地应用到许多有机反应中。聚乙二醇-400与水可形成的极性强、蒸汽压低、对无机和有机化学物都有良好溶解性、化学和热力学性质稳定的溶液。本文开展了聚乙二醇-400 （PEG-400）和聚乙二醇-400与水的混合溶液作为绿色反应介质替代传统有机溶剂的研究,并将这些体系应用在两种典型的碳-碳键偶联反应中。本论文分为三章。第一章:绿色介质中碳-碳键交叉偶联反应研究进展本章综述了近年来绿色介质中常见的碳-碳键交叉偶联反应的研究进展。第二章:聚焦微波辐射下PEG-400中可循环的无配体钯催化的Heck偶联反应研究本章研究了在聚焦微波辐射下,以PEG-400为反应介质,碳酸钾为碱,氯化钯原位生成纳米钯进而催化碘代芳烃与末端烯烃顺利完成Heck偶联,得到较高的反应产率。反应介质与催化剂至少可循环使用五次,期间催化活性没有明显降低。整个反应操作简便,后处理简单,对环境绿色友好,具有较高的实用价值。第三章:PEG-400?H2O和PEG-400中无配体钯催化的Suzuki–Miyaura偶联反应研究本章分为两部分。（一）在室温条件下,以PEG-400?H2O（体积比1:1）为反应介质,氯化钯催化芳基硼酸与溴代?碘代芳烃进行高效的无配体Suzuki–Miyaura偶联反应。（二）在微波辐射下,以PEG-400为反应介质,氯化钯催化芳基硼酸与碘代芳烃顺利完成了Suzuki–Miyaura偶联反应。两种方法均采用无配体钯作催化剂,避免了有毒配体或添加剂的使用;条件温和,反应时间短,溶剂体系无毒可降解,符合绿色化学的要求。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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