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绿色介质中氨基酸催化直接Aldol反应研究

作　者: 江荣珍
导　师: 彭以元
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 绿色介质氨基酸赖氨酸脯氨酸 TX-100
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本论文分两个部分，分别对水相赖氨酸催化直接Aldol反应及TX-100中脯氨酸催化不对称直接Aldol反应进行了详细研究。本文第一部分对绿色介质——水中赖氨酸催化直接aldol反应进行了详细研究，结果表明：水是赖氨酸催化aldol反应的优良的溶剂：在水中添加20mol％阴离子表面活性剂——十二烷基硫酸钠(SDS)，以30mol％的赖氨酸为催化剂，能有效地催化缺电子芳香醛(硝基苯甲醛)与酮的直接Aldol反应，高产率得到相应的aldol产物。与水相脯氨酸催化反应相比，赖氨酸催化活性高、反应速度快、产物收率高；反应是在胶束中进行的，反应机理推测为通过形成亚胺中间体的类似Aldolase酶催化的机理。本文第二部分对TX-100中脯氨酸催化醛酮间不对称直接Aldol反应进行了详细研究。结果表明：脂环酮与缺电子芳香醛反应高产物收率(99％)、高非对映体选择性(1／99)及高对映体选择性(91％ee)地得到相应的aldol产物，但富电子芳香醛不利于反应的进行，仅得中等程度的aldol产物：直链脂肪酮与缺电子芳香醛反应虽然给出高产物收率，但产物的对映体选择性差。与其它溶剂相比，脯氨酸在TX-100中催化该类反应的催化活性更高、底物适用范围更宽。对于有机小分子催化Aldol反应，TX-100是一种良好的绿色溶剂。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-6
第一章研究背景与选题思路  6-26
  1.1 绿色化学的产生和溶剂绿色化的研究进展  6-9
    1.1.1 绿色化学与溶剂绿色化概念  6-7
    1.1.2 水作为反应介质的优点及困难  7-8
    1.1.3 液体有机高分子为反应介质特点  8-9
  1.2 有机小分子催化的不对称Aldol反应研究  9-25
    1.2.1 不对称Aldol反应概述  9-10
    1.2.2 非氨基酸类有机小分子催化直接Aldol反应概况  10-11
    1.2.3 氨基酸、多肽及其衍生物催化的直接Aldol反应研究进展  11-20
    1.2.4 水相及其它绿色介质中氨基酸催化不对称直接Aldol反应的研究  20-23
    1.2.5 脯氨酸直接催化Aldol反应的机理研究  23-25
  1.3 选题思路  25-26
第二章阴离子乳液中赖氨酸直接催化不对称Aldol反应研究  26-40
  2.1 前言  26
  2.2 结果讨论  26-37
    2.2.1 水相中赖氨酸催化直接Aldol反应的条件选择  26-28
    2.2.2 底物的影响  28-31
    2.2.3 几个特殊化合物的NMR图谱解析  31-35
    2.2.4 催化剂回收利用研究  35-36
    2.2.5 反应机理的研究  36-37
  2.3 结论  37-40
第三章脯氨酸TX-100中催化直接aldol反应研究  40-50
  3.1 前言  40
  3.2 结果讨论  40-49
    3.2.1 TX-100中脯氨酸催化Aldol反应的条件选择  40-41
    3.2.2 不同底物对反应的影响  41-48
    3.2.3 HPLC分析产物的ee值  48
    3.2.4 反应机理的研究  48-49
  3.3 结论  49-50
第四章实验部分  50-62
  4.1 仪器和试剂  50
  4.2 在SDS乳液中赖氨酸催化Aldol反应  50-54
    4.2.1 实验操作  50-54
  4.3 在TX-100中脯氨酸催化Aldol反应  54-60
    4.3.1 实验操作  54-60
  4.4 第三章的Aldol产物的标样的合成  60-62
总结论  62-63
参考文献  63-72
附件  72-74

绿色介质中氨基酸催化直接Aldol反应研究

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