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环戊烯并吡啶，呋喃乙醛酸及烷氧胺的合成研究

作　者: 李卫锋
导　师: 张志德
学　校: 山东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 2,3-环戊烯并吡啶 2-氧代呋喃乙酸甲氧胺盐酸盐烷氧胺盐酸盐合成
分类号: O626.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本论文主要内容包括三部分:第一部分,2,3-环戊烯并吡啶的合成研究。2,3-环戊烯并吡啶,主要用于药物、杀菌剂和抗菌剂的合成,是头孢匹罗等药物的重要中间体。在本论文中,以丙炔醇与氯化亚砜为原料合成了炔丙基氯,再以炔丙基氯为原料分别用盖布瑞尔合成法和乌洛托品合成法合成丙炔胺,其最佳反应条件分别为:n(邻苯二甲酰亚胺钾):n(丙炔氯):n(水合肼)=1.0:1.2:0.95,收率62.3% ;n(丙炔氯):n(乌洛托品):n(盐酸):n(氢氧化钠)=1.0:1.1:4.0:4.0,收率41%。最后以丙炔胺和环戊酮为原料以氯化铜等铜盐为催化剂在无水乙醇中回流5小时,一步合成2,3-环戊烯并吡啶,确定了最佳条件:n(环戊酮):n(丙炔胺):n(铜盐) =1.2:1.0:0.003,78℃在乙醇中回流5h,总收率74%。本论文对合成路线和反应纯化方法作了优化改进,更有利于产品研发。所得产物用核磁共振、元素分析、红外光谱等进行了确证。第二部分,呋喃乙醛酸的合成研究。呋喃乙醛酸是一类重要的精细化工产品,除本身具有广泛的用途外,还可产生很多下游产品,如用作医药、农药等的中间体,是合成头孢呋辛脂的重要中间体。用途广泛,国内外需求量量大。本论文主要研究了2-氧代-2-呋喃乙酸的两条合成路线。第一条路线是,首先以呋喃和草酰氯为原料合成了2-氧代-2-呋喃乙酰氯,然后水解的产品,确定最佳反应条件:n(呋喃):n(草酰氯)=1.0:1.2,在CH2Cl2中回流反应18h,产率70.2%。第二条路线是,草酸二乙酯单水解后和氯化亚砜反应得草酰氯单乙酯,再和呋喃反应,最后水解得产品,确定了最佳反应条件:n(呋喃):n(草酰氯单乙酯)=1.2:1.0,回流18h,产率提高到64.5%。通过熔点、元素分析、红外和核磁等对化合物进行了表征。第三部分,烷氧胺盐酸盐的合成研究。烷氧胺类是一类重要的精细化学品,可用作化工原料和医药、农药、染料等的中间体,用途广泛。本论文研究了烷氧胺的合成工艺。本合成主要以苯甲醛和盐酸羟胺、硫酸二甲酯合成苯甲醛肟,再经肟化、烷基化、酸化分解,合成了甲氧胺盐酸盐,确定了最佳反应条件:n(甲氧基苯甲醛肟):n(乙醇) =1:1.95,在乙醇中回流6小时,总收率65.2%。采用类似方法,合成了一系列烷氧胺盐酸盐,通过熔点、红外光谱,核磁、元素分析等对化合物进行了表征。

全文目录

中文摘要  6-8
ABSTRACT  8-10
第一部分 2，3-环戊烯并吡啶的合成研究  10-33
  第一章绪论  10-20
    1.1 前言  10
    1.2 合成研究及应用进展  10-18
    1.3 论文设计及拟展开的工作  18-20
  第二章 2，3-环戊烯并吡啶的合成研究  20-28
    2.1 2，3-环戊烯并吡啶的合成原理  20
    2.2 实验部分  20-23
    2.3 结果与讨论  23-27
    2.4 结论  27-28
  参考文献  28-33
第二部分呋喃乙醛酸的合成研究  33-43
  第一章绪论  33-36
    1.1 前言  33-35
    1.2 论文设计及拟展开的工作  35-36
  第二章呋喃乙醛酸的合成研究  36-42
    2.1 呋喃乙醛酸的合成原理  36
    2.2 实验部分  36-38
    2.3 结果与讨论  38-41
    2.4 结论  41-42
  参考文献  42-43
第三部分烷氧胺盐酸盐的合成研究  43-61
  第一章绪论  43-49
    1.1 前言  43
    1.2 烷氧胺的合成研究进展  43-47
    1.3 论文设计及拟展开的工作  47-49
  第二章烷氧胺的合成研究  49-59
    2.1 烷氧胺的合成原理  49
    2.2 实验部分  49-51
    2.3 结果与讨论  51-58
    2.4 结论  58-59
  参考文献  59-61
硕士研究生期间发表的论文  61-62
附图  62-75
致谢  75

环戊烯并吡啶，呋喃乙醛酸及烷氧胺的合成研究

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