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穿龙薯蓣中甾体皂苷类成分及其抗血栓形成活性研究

作 者: 赵娜夏
导 师: 杨学东
学 校: 天津大学
专 业: 药物分析
关键词: 穿龙薯蓣 甾体皂苷 抗血栓 薯蓣皂苷元单糖苷
分类号: R284
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要


甾体皂苷(Steroidal saponins)是植物中一类重要的生物活性物质,在薯蓣属植物中含量较为丰富。现代药理学研究表明,甾体皂苷类化合物具有抗肿瘤,抗血小板聚集,降压,免疫等多方面的活性,具有很高的药用潜力和开发价值。穿龙薯蓣作为一种传统用药,其中含有丰富的薯蓣皂苷类化合物,是制造甾体激素原料的主要来源。为寻找具有抗血栓活性的甾体皂苷类先导化合物,本课题对其化学成分进行了系统的研究,采用硅胶、制备薄层、半制备高效液相色谱等方法,从穿龙薯蓣根茎的正丁醇萃取部位分离得到了9个单体化合物,并运用质谱、核磁共振等手段鉴定了它们的结构,分别为:gracillin(1) ,dioscin (2) ,pseudoprotodioscin(3) ,diosgenin(4) ,diosgenin 3-O-β-D-glucopyranoside (5) , diosgenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-glucopyranoside(6) ,diosgenin 3- O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)]-β-D-glucopyranoside(7) ,26-O-β-D-glucopyranosyl -3β,26-diol-25(R)-Δ5,20(22)-diene-furosta-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-O-→-D- glucopyranoside(8) ,26-O-→-D-glucopyranosyl-3→,26-diol-25(R) -Δ5,20(22)–diene- furosta-3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-β-D-glucopyranoside(9)。采用大鼠静脉旁路丝线血栓形成的方法,测定了部分化合物的抗血栓形成活性,结果显示化合物2和5具有一定的抗血栓活性,说明螺甾烷母核和3位取代是抗血栓的重要因素,并在此基础上设计合成了2个薯蓣皂苷元单糖衍生物:diosgenin 3-O-β-D-galactopyranoside(10), diosgenin 3-O-β-L-rhamnopyranoside (11)。

全文目录


中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章 绪论  7-24
  1.1 薯蓣属植物中甾体皂苷类成分研究概况  8-18
    1.1.1 薯蓣属甾体皂苷类成分的资源分布  8-9
    1.1.2 薯蓣属甾体皂苷类成分研究进展  9-16
    1.1.3 薯蓣属甾体皂苷生物活性研究进展  16-18
  1.2 天然产物中抗血小板聚集成分研究  18-23
    1.2.1 皂苷类化合物  19-20
    1.2.2 黄酮类化合物  20-21
    1.2.3 酸类化合物  21-22
    1.2.4 生物碱类化合物  22-23
  1.3 立题依据  23-24
第二章 穿龙薯蓣甾体皂苷类化学成分研究  24-41
  2.1 实验设计  24
  2.2 实验结果  24-26
  2.3 实验部分  26-34
    2.3.1 仪器材料  26-27
    2.3.2 植物来源  27
    2.3.3 提取分离  27-29
    2.3.4 化合物理化数据  29-34
  2.4 化合物的结构鉴定  34-38
  2.5 讨论  38-41
    2.5.1 分离部分  38
    2.5.2 波谱解析部分  38-41
第三章 穿龙薯蓣中甾体皂苷抗血栓形成活性研究  41-44
  3.1 实验材料  41
  3.2 实验方法  41-42
  3.3 实验结果  42
  3.4 构效关系分析  42-44
第四章 薯蓣皂苷元单糖衍生物的合成  44-52
  4.1 仪器、材料与原料  44-45
  4.2 薯蓣皂苷元半乳糖苷的合成及结构鉴定  45-48
    4.2.1 半乳糖三氯乙酰亚胺酯的合成  45-46
    4.2.2 薯蓣皂苷元半乳糖苷的合成  46-47
    4.2.3 波谱数据及结构鉴定  47-48
  4.3 薯蓣皂苷元鼠李糖苷的合成及结构鉴定  48-50
    4.3.1 鼠李糖三氯乙酰亚胺酯的合成  48-49
    4.3.2 薯蓣皂苷元鼠李糖苷的合成  49
    4.3.3 波谱数据及结构鉴定  49-50
  4.4 讨论  50-52
参考文献  52-59
发表论文和科研情况说明  59-60
致谢  60-61
附图  61-72

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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