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穿龙薯蓣中甾体皂苷类成分及其抗血栓形成活性研究
作 者: 赵娜夏
导 师: 杨学东
学 校: 天津大学
专 业: 药物分析
关键词: 穿龙薯蓣 甾体皂苷 抗血栓 薯蓣皂苷元单糖苷
分类号: R284
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
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甾体皂苷(Steroidal saponins)是植物中一类重要的生物活性物质,在薯蓣属植物中含量较为丰富。现代药理学研究表明,甾体皂苷类化合物具有抗肿瘤,抗血小板聚集,降压,免疫等多方面的活性,具有很高的药用潜力和开发价值。穿龙薯蓣作为一种传统用药,其中含有丰富的薯蓣皂苷类化合物,是制造甾体激素原料的主要来源。为寻找具有抗血栓活性的甾体皂苷类先导化合物,本课题对其化学成分进行了系统的研究,采用硅胶、制备薄层、半制备高效液相色谱等方法,从穿龙薯蓣根茎的正丁醇萃取部位分离得到了9个单体化合物,并运用质谱、核磁共振等手段鉴定了它们的结构,分别为:gracillin(1) ,dioscin (2) ,pseudoprotodioscin(3) ,diosgenin(4) ,diosgenin 3-O-β-D-glucopyranoside (5) , diosgenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-glucopyranoside(6) ,diosgenin 3- O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→4)]-β-D-glucopyranoside(7) ,26-O-β-D-glucopyranosyl -3β,26-diol-25(R)-Δ5,20(22)-diene-furosta-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-O-→-D- glucopyranoside(8) ,26-O-→-D-glucopyranosyl-3→,26-diol-25(R) -Δ5,20(22)–diene- furosta-3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-O-β-D-glucopyranoside(9)。采用大鼠静脉旁路丝线血栓形成的方法,测定了部分化合物的抗血栓形成活性,结果显示化合物2和5具有一定的抗血栓活性,说明螺甾烷母核和3位取代是抗血栓的重要因素,并在此基础上设计合成了2个薯蓣皂苷元单糖衍生物:diosgenin 3-O-β-D-galactopyranoside(10), diosgenin 3-O-β-L-rhamnopyranoside (11)。
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全文目录
中文摘要 3-4 ABSTRACT 4-7 第一章 绪论 7-24 1.1 薯蓣属植物中甾体皂苷类成分研究概况 8-18 1.1.1 薯蓣属甾体皂苷类成分的资源分布 8-9 1.1.2 薯蓣属甾体皂苷类成分研究进展 9-16 1.1.3 薯蓣属甾体皂苷生物活性研究进展 16-18 1.2 天然产物中抗血小板聚集成分研究 18-23 1.2.1 皂苷类化合物 19-20 1.2.2 黄酮类化合物 20-21 1.2.3 酸类化合物 21-22 1.2.4 生物碱类化合物 22-23 1.3 立题依据 23-24 第二章 穿龙薯蓣甾体皂苷类化学成分研究 24-41 2.1 实验设计 24 2.2 实验结果 24-26 2.3 实验部分 26-34 2.3.1 仪器材料 26-27 2.3.2 植物来源 27 2.3.3 提取分离 27-29 2.3.4 化合物理化数据 29-34 2.4 化合物的结构鉴定 34-38 2.5 讨论 38-41 2.5.1 分离部分 38 2.5.2 波谱解析部分 38-41 第三章 穿龙薯蓣中甾体皂苷抗血栓形成活性研究 41-44 3.1 实验材料 41 3.2 实验方法 41-42 3.3 实验结果 42 3.4 构效关系分析 42-44 第四章 薯蓣皂苷元单糖衍生物的合成 44-52 4.1 仪器、材料与原料 44-45 4.2 薯蓣皂苷元半乳糖苷的合成及结构鉴定 45-48 4.2.1 半乳糖三氯乙酰亚胺酯的合成 45-46 4.2.2 薯蓣皂苷元半乳糖苷的合成 46-47 4.2.3 波谱数据及结构鉴定 47-48 4.3 薯蓣皂苷元鼠李糖苷的合成及结构鉴定 48-50 4.3.1 鼠李糖三氯乙酰亚胺酯的合成 48-49 4.3.2 薯蓣皂苷元鼠李糖苷的合成 49 4.3.3 波谱数据及结构鉴定 49-50 4.4 讨论 50-52 参考文献 52-59 发表论文和科研情况说明 59-60 致谢 60-61 附图 61-72
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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