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3-甲氧基黄酮的新合成研究

作　者: 姚国新
导　师: 朱锦桃
学　校: 浙江理工大学
专　业: 有机化学
关键词: 3-甲氧基黄酮 3-溴黄酮 黄酮 查尔酮 过溴化吡啶鎓盐 甲醇钠 抗病毒活性 生物活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


黄酮类化合物是自然界中分布最广的一类多酚类物质,其有着广泛且重要的生理药理活性,如抗氧化、抗癌、抗过敏、抗菌、抗炎活性以及抗心血管疾病和镇痛作用。3-甲氧基黄酮由于其特定的抗病毒活性和抗肿瘤活性,使得其合成研究备受人们的青睐。本论文研究了3-甲氧基黄酮的制备。首先通过邻羟基苯乙酮衍生物与苯甲醛衍生物发生Claisen-Schmidt缩合反应,得到查尔酮化合物,用SeO2氧化环合查尔酮得到系列黄酮化合物,接着在过溴化吡啶鎓盐的作用下,选择性溴化得到3-溴黄酮化合物,最后与甲醇钠反应,得到系列3-甲氧基黄酮化合物。首先邻羟基苯乙酮衍生物与苯甲醛衍生物在20%KOH溶液中,以TBAB为催化剂发生羟醛缩合反应,得到查尔酮化合物,其收率为60%~80%左右;同时采用固相研磨方法来合成2-硝基查尔酮。以2 equivalen SeO2作为氧化剂,正辛醇为溶剂,将查尔酮氧化环合得到黄酮化合物,收率为40%~60%左右。以过溴化吡啶鎓盐作为溴化剂,与黄酮化合物发生溴化反应,得到系列3-溴黄酮化合物,收率为70%~90%左右。甲氧基化反应是整条路线的关键步骤。以甲醇钠作为甲氧基化试剂,在TBAB催化下,与3-溴黄酮反应得到系列3-甲氧基黄酮化合物,收率为40%~60%左右。在本论文的主要目标(黄酮化合物转变成3-甲氧基黄酮化合物)实现的过程中,涉及到一系列的查尔酮、黄酮、3-溴黄酮以及3-甲氧基黄酮的合成,这为后来的生物活性检测或构效关系研究打下坚实的物质基础。上述所有目标产物及关键中间体的谱图数据,如:红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱等,均符合各化合物的结构特征。

全文目录


摘要  7-8
Abstract  8-10
第一章 前言  10-31
  1.1 黄酮类化合物概述  10
  1.2 黄酮化合物的分类  10-21
    1.2.1 黄酮化合物  10-13
    1.2.2 查尔酮化合物  13-14
    1.2.3 黄酮醇化合物  14-17
    1.2.4 二氢黄酮化合物  17-19
    1.2.5 双黄酮化合物  19-21
  1.3 黄酮类化合物的生物活性  21-26
    1.3.1 抗氧化活性  21-22
    1.3.2 抗肿瘤活性  22-23
    1.3.3 抗炎、免疫调节活性  23-24
    1.3.4 抗病毒活性  24-25
    1.3.5 对心血管疾病的作用  25-26
  参考文献  26-31
第二章 课题设计  31-40
  2.1 引言  31-32
  2.2 3-甲氧基黄酮化合物的合成方法现状  32-34
  2.3 本论文合成路线设计  34-35
  2.4 本论文的具体研究内容  35-37
  参考文献  37-40
第三章 查尔酮的合成  40-53
  3.1 引言  40-41
  3.2 实验部分  41-44
    3.2.1 实验仪器与试剂  41
    3.2.2 实验内容  41-44
  3.3 结果与讨论  44-48
    3.3.1 反应条件的确定  44-47
    3.3.2 固相研磨体系  47-48
  3.4 本章小结  48-49
  参考文献  49-53
第四章 黄酮的合成  53-62
  4.1 引言  53
  4.2 合成方法  53-54
  4.3 实验部分  54-57
    4.3.1 实验仪器与试剂  54-55
    4.3.2 实验内容  55-57
  4.4 结果讨论  57-59
  4.5 本章小结  59-60
  参考文献  60-62
第五章 3-溴黄酮的合成  62-71
  5.1 引言  62
  5.2 合成方法  62-63
  5.3 实验部分  63-66
    5.3.1 实验仪器与试剂  63
    5.3.2 实验内容  63-66
  5.4 结果讨论  66-68
  5.5 本章小结  68-70
  参考文献  70-71
第六章 3-甲氧基黄酮的合成  71-77
  6.1 引言  71
  6.2 实验部分  71-74
    6.2.1 实验仪器与试剂  71
    6.2.2 实验内容  71-74
  6.3 结果讨论  74-76
  6.4 本章小结  76-77
第七章 结论与展望  77-79
  7.1 结论  77-78
  7.2 展望  78-79
硕士期间发表和待发表的文章  79-80
致谢  80-81
附图  81-100

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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