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西瓜酮的合成工艺研究

作　者: 乔成莉
导　师: 郑嘉明
学　校: 天津大学
专　业: 化学工艺
关键词: 西瓜酮 Dieckmann缩合水解脱羧钠砂
分类号: TQ655
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

西瓜酮作为香精香料的一种,现已广泛应用于化妆品、食品中,因此对其合成工艺的研究具有重要的意义。本文使用4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯为原料,通过Dieckmann缩合和水解脱羧两步反应合成西瓜酮,并分别优化其工艺条件,对影响Dieckmann缩合和水解脱羧反应的各因素进行了研究。本文的研究内容大致可以分为下列二个部分:1.考察了Dieckmann缩合反应过程中催化剂类型、催化剂用量,钠砂中甲醇用量、溶剂等单因素变化对反应效果的影响,并通过正交实验的方法确定了各因素对反应收率影响的显著性次序,由大到小分别为:催化剂、催化剂与原料4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯的摩尔比、反应溶剂、反应温度。Dieckmann缩合反应的最佳工艺条件:以钠砂为催化剂;钠砂用量与原料摩尔比为2:1;钠砂中甲醇用量与原料摩尔比为0.75;甲苯为溶剂,溶剂用量为70mL;反应温度为60℃;反应时间为4小时,Dieckmann缩合反应产物7-甲基-3,4-二氢-2H-2-甲氧羰基-1,5-苯并二氧杂卓-3-酮的收率可达68.77%。2.考察了水解脱羧反应过程中,催化剂类型、催化剂用量、温度等因素变化对反应效果的影响,确定了水解脱羧反应的最佳工艺条件:6mol/L盐酸加醋酸为催化剂;催化剂与反应物摩尔比为5:1;反应时间8小时;反应温度80℃,水解脱羧反应收率为83.35%。经过Dieckmann缩合和水解脱羧两步反应,西瓜酮最终收率为57.32%。最终还对Dieckmann缩合和水解脱羧反应产物进行了红外,色质联用,核磁共振分析,对其物质结构进行了鉴定。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-8
前言  8-9
第一章文献综述  9-25
  1.1 西瓜酮  9
  1.2 西瓜酮的合成  9-11
    1.2.1 以4-甲基邻苯二酚和溴乙酸甲酯为原料  9-10
    1.2.2 以4-甲基邻苯二酚和氯乙腈为原料  10
    1.2.3 以4-甲基邻苯二酚和二氯丙醇为原料  10-11
    1.2.4 以4-甲基邻苯二酚和二氯丙酮为原料  11
  1.3 合成西瓜酮的反应分析  11-16
    1.3.1 Dieckmann缩合反应  12-13
    1.3.2 水解脱羧反应  13-16
  1.4 精细化学品的分离方法  16-19
    1.4.1 蒸馏  16-18
    1.4.2 结晶与重结晶  18-19
  1.5 西瓜酮的分析测试  19-21
    1.5.1 定性分析  19-21
    1.5.2 定量分析  21
  1.6 国内外香精香料市场分析  21-24
  1.7 选题背景和意义  24-25
第二章实验部分  25-32
  2.1 实验目的  25
  2.2 实验原理  25
  2.3 主要试剂及仪器  25-27
  2.4 实验装置  27-28
  2.5 实验步骤  28-29
    2.5.1 Dieckmann缩合反应  28
    2.5.2 水解脱羧反应  28-29
    2.5.3 减压蒸馏  29
  2.6 产物分析和指标计算  29-32
    2.6.1 红外光谱结果分析  29-30
    2.6.2 气质联用结果分析  30-31
    2.6.3 收率计算  31-32
第三章 Dieckmann缩合反应工艺条件的研究  32-46
  3.1 Dieckmann缩合反应单因素对反应效果的影响分析  32-40
    3.1.1 催化剂对Dieckmann缩合反应的影响  32-36
      3.1.1.1 催化剂种类对Dieckmann缩合反应的影响  32-33
      3.1.1.2 催化剂与原料摩尔比对Dieckmann缩合反应的影响  33-34
      3.1.1.3 制作钠砂中甲醇用量对Dieckmann缩合反应的影响  34-36
    3.1.2 溶剂对Dieckmann缩合反应的影响  36-38
      3.1.2.1 溶剂种类对Dieckmann缩合反应的影响  36-37
      3.1.2.2 溶剂用量对Dieckmann缩合反应的影响  37-38
    3.1.3 反应温度对Dieckmann缩合反应的影响  38-39
    3.1.4 反应时间对Dieckmann缩合反应的影响  39-40
  3.2 Dieckmann缩合反应影响因素的正交实验  40-42
    3.2.1 正交实验方案的确定  40
    3.2.2 正交实验结果分析  40-42
      3.2.2.1 极差分析  41-42
      3.2.2.2 方差分析  42
  3.3 Dieckmann缩合反应产物结构分析  42-45
    3.3.1 红外光谱分析结果  42-44
    3.3.2 色质联用分析结果  44-45
  3.4 本章小结  45-46
第四章水解脱羧反应工艺条件的研究  46-55
  4.1 催化剂对水解脱羧反应的影响分析  46-48
    4.1.1 催化剂种类对水解脱羧反应的影响  46-47
    4.1.2 催化剂用量对水解脱羧反应的影响  47-48
  4.2 反应时间对水解脱羧反应的影响  48-49
  4.3 反应温度对水解脱羧反应的影响  49-50
  4.4 水解脱羧反应最终产物结构分析  50-54
    4.4.1 红外光谱结果分析  51-52
    4.4.2 色质联用结果分析  52-53
    4.4.3 氢核磁共振结果分析  53-54
  4.5 本章小结  54-55
第五章结论与展望  55-57
  5.1 结论  55-56
  5.2 展望  56-57
参考文献  57-60
致谢  60

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