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新型邻二酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究

作　者: 陈正旺
导　师: 黄明智；徐满才
学　校: 湖南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机合成杀虫剂邻氨基苯甲酰胺邻苯二甲酰胺氯虫酰胺氟虫酰胺杀虫活性
分类号: TQ450.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

21世纪的农药必须具有高效、安全、经济、环境友好的特点。近期发现的新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类和邻苯二甲酰胺类是两类广谱的杀虫剂,其独特的杀虫机制可保证动物之间的良好选择性,且与传统杀虫剂无交互抗性,具有十分广阔的发展前景。本文综述了杀虫剂和鱼尼丁受体杀虫剂的最新研究进展,详细介绍了两类杀虫剂的创制经纬、品种和作用机理,并以氯虫酰胺和氟虫酰胺为先导化合物,采用“亚结构连接法”、“生物电子等排”等类同合成途径设计并成功合成了共53个新化合物。合成的目标化合物按结构可分为以下四类:(1)5-氯-N-取代苯基-1-取代基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺类化合物Ⅰ:(2)4-氯-N-取代苯基-1-取代基-3-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺类化合物Ⅱ:(3)7-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺基)-2,4-二取代-N-异丙基-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-甲酰胺类化合物Ⅲ:(4)N-异丙基-N-杂环取代邻苯二甲酰胺类化合物Ⅳ:对各类中间体和目标化合物的合成条件进行了较为详细的探讨,对所有目标化合物进行了纯化并采用IR、~1H NMR、LC/MS等进行了表征。部分目标化合物已经进行了生物活性测试。化合物Ⅰ、Ⅲ和Ⅳ表现出不同程度的杀虫活性,如在所测浓度下,化合物Ⅰa和Ⅰt对蚜虫有B级杀虫活性(>70%的死亡率),化合物Ⅰq、Ⅰt和Ⅰv对叶蝉有B级杀虫活性,化合物Ⅲn对粘虫有B级杀虫活性。

全文目录

中文摘要  3-5
英文摘要  5-11
第一章绪论  11-35
  1.1 杀虫剂的发展概况,分类及发展趋势  11-14
    1.1.1 杀虫剂的发展概况  11-13
    1.1.2 杀虫剂的分类  13
    1.1.3 杀虫剂的发展趋势  13-14
  1.2 鱼尼丁受体杀虫剂的研究进展  14-32
    1.2.1 鱼尼丁碱及其受体简介  14-16
    1.2.2 新开发作用于鱼尼丁受体的杀虫剂  16
    1.2.3 以鱼尼丁受体为靶标的杀虫剂的作用机理及特征  16-18
    1.2.4 新型邻苯二甲酰胺类杀虫剂的研究进展  18-26
    1.2.5 新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂的研究进展  26-32
    1.2.6 鱼尼丁受体杀虫剂的发展前景  32
  1.3 课题的目的、意义和主要研究内容  32-35
    1.3.1 课题的目的和意义  32-33
    1.3.2 课题的主要研究内容  33-35
第二章 5-氯-N-取代苯基-1-取代基-3-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性  35-54
  2.1 前言  35
  2.2 合成路线  35-37
    2.2.1 中间体5的合成路线  35-36
    2.2.2 中间体10的合成路线  36
    2.2.3 目标化合物Ⅰ的合成路线  36-37
  2.3 实验部分  37-40
    2.3.1 仪器与试剂  37
    2.3.2 中间体的合成  37-39
    2.3.3 目标化合物Ⅰ的合成  39-40
    2.3.4 生物活性测试材料和方法  40
  2.4 结果与讨论  40-54
    2.4.1 目标化合物Ⅰ的化学结构和物化性质  40-43
    2.4.2 波谱性质及解析  43-48
    2.4.3 合成反应研究  48-52
    2.4.4 目标化合物Ⅰ的杀虫活性  52-54
第三章 4-氯-N-取代苯基-1-取代基-3-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性  54-65
  3.1 前言  54
  3.2 合成路线  54-55
    3.2.1 中间体16的合成路线  54-55
    3.2.2 目标化合物Ⅱ的合成路线  55
  3.3 实验部分  55-57
    3.3.1 仪器与试剂  55-56
    3.3.2 中间体的合成  56-57
    3.3.3 目标化合物Ⅱ的合成  57
    3.3.4 杀虫活性测定方法  57
  3.4 结果与讨论  57-65
    3.4.1 目标化合物Ⅱ的化学结构和物化性质  57-59
    3.4.2 波谱性质及解析  59-63
    3.4.3 合成反应研究  63-64
    3.4.4 目标化合物Ⅱ的杀虫活性  64-65
第四章 7-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)-2,4-二取代-N-异丙基-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性  65-82
  4.1 前言  65
  4.2 合成路线  65-67
    4.2.1 中间体23的合成路线  65-66
    4.2.2 中间体31的合成路线  66-67
    4.2.3 目标化合物Ⅲ的合成路线  67
  4.3 实验部分  67-72
    4.3.1 仪器与试剂  67-68
    4.3.2 中间体的合成  68-72
    4.3.3 目标化合物Ⅲ的合成  72
    4.3.4 杀虫活性测定方法  72
  4.4 结果与讨论  72-82
    4.4.1 目标化合物Ⅲ的化学结构和物化性质  72-74
    4.4.2 波谱性质及解析  74-79
    4.4.3 合成反应研究  79-81
    4.4.4 目标化合物Ⅲ的杀虫活性  81-82
第五章 N-异丙基-N-杂环取代邻苯二甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性  82-90
  5.1 前言  82
  5.2 合成路线  82-83
  5.3 实验部分  83-84
    5.3.1 仪器与试剂  83
    5.3.2 中间体的合成  83
    5.3.3 目标化合物Ⅳ的合成  83-84
    5.3.4 杀虫活性测定方法  84
  5.4 结果与讨论  84-90
    5.4.1 目标化合物Ⅳ的化学结构和物化性质  84-85
    5.4.2 波谱性质及解析  85-88
    5.4.3 合成反应研究  88-89
    5.4.4 目标化合物Ⅳ的杀虫活性  89-90
结语  90-92
参考文献  92-104
符号说明  104-106
攻读硕士学位期间发表的论文  106-107
致谢  107-108

新型邻二酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究

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