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席夫碱卟啉—蒽醌二元化合物的合成与结构

作　者: 武晓博
导　师: 张学俊
学　校: 中北大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 卟啉蒽醌席夫碱抗肿瘤
分类号: TQ463
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要

恶性肿瘤是一种严重威胁人类健康的常见病和多发病，是人类非自然死亡的主要原因之一。采用高效低毒的药物根治恶性肿瘤是医学界所期望实现的目标。蒽醌类化合物是临床常用的抗肿瘤药物，能够对多种肿瘤细胞产生有效抑制，但缺乏选择性，毒副作用强烈。卟啉类物质对肿瘤组织具有特殊亲和力，能够于肿瘤组织中浓集并滞留。本论文结合二者的特点，设计合成了五种具有席夫碱结构的卟啉-蒽醌二元化合物，以期该类药物能兼具二者的优势，即对肿瘤组织产生特异性杀伤。具体内容如下：1.采用Adler法，以丙酸为溶剂，140℃下回流反应0.5-1h，合成了5,10,15,20-四(-R)卟啉(R=苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，3,4-二甲基苯基，3,5-二甲氧基苯基)。通过Vilsmeier反应制备得到五种β位(2位)甲酰化的卟啉前体。将五种β位甲酰化的卟啉前体分别与1-氨基蒽醌在氮气保护下于氯仿中回流3-6h，制备得到五种席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物。2.通过紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析对五种席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物进行了表征，确定其结构。紫外-可见光谱数据显示五种席夫碱化合物在420-440nm区域有一个较强的Soret带吸收峰，在520-670nm处有四个较弱的Q带吸收峰，且在260nm附近有一个较强的吸收峰，化合物不仅具有卟啉的特征吸收峰，也具有蒽醌的特征吸收峰，说明化合物同时具有二者的结构。红外数据显示五种化合物在3450cm-1附近出现了卟啉的N-H振动频率，1430cm-1附近出现了吡咯环的C=N振动频率，在1650cm-1附近出现了C=O的振动频率，并且在1580cm-1附近出现了席夫碱C=N的振动频率，表明卟啉与蒽醌形成了席夫碱结构。核磁共振波谱及元素分析也证明了目标产物的生成。3.采用荧光光谱法初步研究了系列席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用，发现席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物对BSA有较好的荧光猝灭作用，两者之间存在相互作用，发生了非辐射能量转移，说明二者可能发生结合生成了复合物，表明席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物有望成为抗肿瘤药物，其药物活性测试有待后续的工作研究。

席夫碱卟啉—蒽醌二元化合物的合成与结构

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