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选择亲合肽的有效合成及表征

作　者: 乔潇
导　师: 张阿方
学　校: 上海大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 多肽 选择亲合肽 液相合成法 酰胺化偶联 二级结构
分类号: O629.72
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


随着多肽科学的兴起及多肽在材料科学以及生命科学中应用的进一步广泛，多肽化学体现出日益顽强的生命力。作为一种重要的功能多肽,选择亲合肽由于具有选择性识别金属离子能力，在贵金属还原，纳米材料的制备等领域受到了高度重视。利用此类多肽制备的纳米材料具有低毒性、良好的生物相容性、极易降解等优点，在药物释放、生物成像、信息存储等领域表现出广阔的应用前景。因此，通过合理分子设计，高效合成不同功能的选择亲合肽具有重要的学术价值和现实意义。本论文以单个氨基酸为起始原料，通过对活性基团的选择性保护或脱除以及酰胺化偶联反应，逐步优化合成条件，首次采用液相合成法成功制备了水溶性选择亲合肽AYSSGAPPMPPF，实现了较高的收率和光学纯度。采用核磁氢谱和质谱分别对重要中间体和目标产物进行了表征，证实了目标分子。并且进一步以十二肽AYSSGAPPMPPF为侧链合成了相应的多肽分子刷，通过凝胶渗透色谱和核磁氢谱分别对多肽聚合物的结构进行了表征，并通过圆二色谱分别对多肽AYSSGAPPMPPF及相应聚合物的二级有序构象进行了分析。

全文目录


摘要  6-7
ABSTRACT  7-10
第一章 绪论  10-30
  1.1 多肽的概述  10
  1.2 多肽的二级结构  10-14
  1.3 多肽的制备方法  14-21
    1.3.1 基因转染法  14-15
    1.3.2 酶解法  15-16
    1.3.3 人工合成法  16-21
  1.4 功能化多肽  21-23
  1.5 选择亲合肽  23-29
  1.6 课题的设想及意义  29-30
第二章 实验部分  30-56
  2.1 主要原料和试剂  30-31
  2.2 溶剂的处理  31
  2.3 实验仪器及测试设备  31-32
  2.4 选择亲合肽 AYSSGAPPMPPF 的合成  32-53
    2.4.1 Boc-Ser(bzl)-OPfp 的合成  32
    2.4.2 Boc-Ser(bzl)-Ser(bzl)-OH 的合成  32-33
    2.4.3 Boc-Gly-Ala-OMe 的合成  33-34
    2.4.4 HCl·NH2-GlyAla-OMe 的合成  34-35
    2.4.5 Boc-Ala-OPfp 的合成  35-36
    2.4.6 Boc-Ala-Tyr(bzl)-OH 的合成  36-37
    2.4.7 Boc-Ser(bzl)-Ser(bzl)-Gly-Ala-OMe 的合成  37-38
    2.4.8 HCl·NH2-Ser(bzl)-Ser(bzl)-Gly-Ala-OMe 的合成  38-39
    2.4.9 Boc-Ala-Tyr(bzl)-Ser(bzl)-Ser(bzl)-Gly-Ala-OMe 的合成  39-41
    2.4.10 Boc-Ala-Tyr(bzl)-Ser(bzl)-Ser(bzl)-Gly-Ala-OH 的合成  41-42
    2.4.11 Boc-Ala-Tyr(bzl)-Ser(bzl)-Ser(bzl)-Gly-Ala-ONp 的合成  42
    2.4.12 Boc-Pro-Pro-Met-OMe 的合成  42-43
    2.4.13 Boc-Pro-Pro-Met-OH 的合成  43-44
    2.4.14 Boc-Pro-Pro-Met-OPfp 的合成  44-45
    2.4.15 Boc-Pro-Pro-Phe-OMe 的合成  45-46
    2.4.16 CF3COOH·NH2-Pro-Pro-Phe-OMe 的合成  46-47
    2.4.17 Boc-Pro-Pro-Met-Pro-Pro-Phe-OMe 的合成  47-49
    2.4.18 Boc-Pro-Pro-Met-Pro-Pro-Phe-OH 的合成  49-50
    2.4.19 CF3COOH·NH_2-Pro-Pro-Met-Pro-Pro-Phe-OH 的合成  50-51
    2.4.20 Boc-AY(bzl)S(bzl)S(bzl)GAPPMPPF-OH 的合成  51-52
    2.4.21 水溶性选择亲合肽 AYSSGAPPMPPF 的合成  52-53
  2.5 十二肽单体 MP12 的合成  53-55
  2.6 聚合物分子刷 PP12 和 de-PP12 的合成  55-56
第三章 结果与讨论  56-64
  3.1 实验路线  56-62
    3.1.1 多肽片段 AYSSGA 和 PPMPPF 的合成  57-60
    3.1.2 选择亲合肽 AYSSGAPPMPPF 的合成  60-61
    3.1.3 选择亲合肽单体及聚合物分子刷的合成  61-62
  3.2 水溶性选择亲合肽 AYSSGAPPMPPF 及聚合物分子刷侧链螺旋构象的研究  62-64
第四章 结论  64-65
参考文献  65-75
作者在攻读硕士学位期间公开发表的论文  75-76
作者在攻读硕士学位期间所作的项目  76-77
致谢  77

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 天然化合物 > α-氨基酸、肽类、蛋白质、核酸 > 肽类
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