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异斯特维醇衍生物的合成研究

作　者: 韦畅勇
导　师: 陶京朝
学　校: 郑州大学
专　业: 药物化学
关键词: 异斯特维醇衍生物 吲哚 β-烯醚酮 贝克曼重排
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本论文以资源丰富的天然产物甜菊糖为原料,通过酸性水解反应,酯化反应,Tollens反应,氧化反应和贝克曼重排反应等,合成了38个化合物,其中有22个化合物未见文献报道的化合物,分别通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等确认了它们的结构。其中3个新化合物进行了X-单晶衍射并确定了其绝对构型。一、已知吲哚类化合物具有广谱的生物活性,本工作通过Fischer吲哚合成法,合成9个含有吲哚结构单元的异斯特维醇衍生物,其中7个化合物为新化合物。通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等表征了其结构,并通过X-单晶衍射确定了化合物8的绝对构型。二、文献工作表明,β-羰基烯醚类化合物是很多药物的有效成分,具这类结构的药物能够有效地抑制细胞异常增殖。本文以15-羟甲叉基异斯特维醇衍生物为原料,在对甲苯磺酸催化下,合成了11个未见文献报道的β-羰基烯醚类异斯特维醇衍生物。该法条件温和,操作简单,收率很高。通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等表征了新化合物的结构,通过X-单晶衍射确定了化合物18的绝对构型。三、通过酯化反应,Tollens反应,氧化反应和贝克曼重排和裂解反应对异斯特维醇D环进行结构改造,合成了具有四氢呋喃环结构片段的异斯特维醇衍生物。以异斯特维醇为原料经过酯化反应,Tollens反应,氧化反应合成了两个联二异斯特维醇衍生物37和39,其中化合物37通过了X-单晶衍射确定其绝对构型。预期化合物39可作为手性配体用于有机不对称催化。

全文目录


摘要  6-9
Abstract  9-12
第一章 前言  12-29
  1.1 异斯特维醇研究概况  12-13
  1.2 异斯特维醇的活性研究  13-15
    1.2.1 抗菌活性  13-14
    1.2.2 抗肿瘤活性  14
    1.2.3 抗高血压作用  14-15
  1.3 异斯特维醇结构改造的研究进展  15-25
    1.3.1 应用微生物转化技术对异斯特维醇结构进行改造  15-17
    1.3.2 通过化学方法对异斯特维醇结构进行改造  17-25
  参考文献  25-29
第二章 异斯特维醇吲哚衍生物的设计合成  29-42
  2.1 吲哚和吲哚药物的概括  29-30
    2.1.1 抗炎作用  29
    2.1.2 镇静作用  29
    2.1.3 抗肿瘤作用  29-30
  2.2 研究思路和方案设计  30-31
  2.3 异斯特维醇吲哚的合成与表征  31-34
  2.4 本章小结  34
  2.5 实验部分  34-40
    2.5.1 主要的实验试剂和仪器  34-35
    2.5.2 合成与表征  35-40
  参考文献  40-41
  本章附表  41-42
第三章 异斯特维醇β-羰基烯醚衍生物的合成  42-58
  3.1 引言  42
  3.2 研究思路和方案设计  42-43
  3.3 实验结果与讨论  43-48
    3.3.1 异斯特维醇β-羰基烯醚衍生物的合成之一  43-44
    3.3.2 异斯特维醇β-羰基烯醚衍生物的合成之二  44-45
    3.3.3 异斯特维醇β-羰基烯醚衍生物的合成之三  45-46
    3.3.4 异斯特维醇β-羰基烯醚衍生物的合成之四  46-48
  3.4 本章小结  48-49
  3.5 实验部分  49-56
    3.5.1 主要的实验试剂和仪器  49
    3.5.2 化合物的合成与表征  49-56
  参考文献  56-57
  本章附表  57-58
第四章 15a-羟甲基异斯特维醇贝克曼反应和联二异斯特维醇衍生物的研究  58-73
  4.1 引言  58
  4.2 研究思路和方案设计  58-59
  4.3 结果与讨论  59-65
    4.3.1 15α-羟甲基异斯特维醇乙酯的贝克曼重排和裂解反应  59-62
    4.3.2 联二异斯特维醇衍生物的合成  62-65
  4.4 本章小结  65-66
  4.5 实验部分  66-70
    4.5.1 主要的实验试剂和仪器  66
    4.5.2 化合物的合成与表征  66-70
  参考文献  70-72
  本章附表  72-73
结论  73-74
附表  74-79
附图  79-86
攻读硕士论文期间发表的论文  86-87
致谢  87

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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