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多组分反应构建含吲哚结构的杂环化合物

作　者: 陈涛
导　师: 纪顺俊
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 吲哚 靛红 杂环 多组分反应 一锅法
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


多组分反应由于其高效,操作简单,原子经济性等特点可以快速,大量合成具有结构多样性和复杂性的的化合物,以用于筛选具有药理活性苗头的药物前驱体。这使得多组分反应已经成为了有机化学和药物化学工作者手中不可或缺的重要工具。吲哚类化合物是自然界中存在最广泛的杂环化合物种类,许多含有吲哚结构的化合物已被证实具有显著的生物活性,因此吲哚类化合物的研究一直是化学和生物学工作者的研究热点之一。本论文主要研究了利用多组分一锅法反应,构建含吲哚结构的杂环化合物的方法,主要分为以下几个部分。第一部分主要探讨了吲哚取代的吡喃衍生物的合成,通过超声波促进的3-氰乙酰基吲哚,醛,丙二腈之间的多组分反应,构建了6-(1H-3-吲哚基)-4H-吡喃类化合物,上述反应操作简便,收率高,反应时间短。第二部分主要研究了利用3-氰乙酰基吲哚,靛红及活泼氨基化合物5-氨基吡唑之间的多组分反应构建含吲哚结构的螺吲哚啉衍生物,在HOAc/H2O体系中以较高的收率成功的得到了目标产物。第三部分主要研究了3-氰乙酰基吲哚,醛,及3-氨基-2-烯酮/酯之间的多组分反应,成功地构建了一系列新的非芳构化的含吲哚结构的衍生物。如果加入适当氧化剂,可以得到芳构化的产物。上述反应可以控制条件高产率合成非芳构化和芳构化产物。

全文目录


中文摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章 前言  8-26
  1.1 引言  8
  1.2 多组分反应简介  8-9
    1.2.1 多组分反应发展简史  8-9
    1.2.2 多组分反应的特点及在有机合成领域的优势  9
  1.3 多组分反应合成杂环化合物的研究进展  9-25
    1.3.1 多组分反应构建五元杂环体系  10-18
    1.3.2 多组分反应构建六元杂环体系  18-25
  1.4 本论文选题的依据和意义  25-26
第二章 含吲哚结构的吡喃衍生物的合成  26-35
  2.1 研究背景  26-27
    2.1.1 吲哚衍生物的研究现状  26-27
    2.1.2 研究吡喃类衍生物的目的和意义  27
  2.2 研究设想  27-28
  2.3 结果与讨论  28-34
    2.3.1 活泼亚甲基底物3-氰乙酰基吲哚的合成  28
    2.3.2 2-氨基-4-芳基-3,5-二氰基-6-(1H-3-吲哚基)-4H-吡喃的合成  28-34
  2.4 小结  34-35
第三章 含吲哚基团的螺吲哚啉衍生物的合成  35-44
  3.1 研究背景  35-37
    3.1.1 螺吲哚啉类衍生物的生理及药理活性  35-37
  3.2 研究设想  37-38
  3.3 结果与讨论  38-43
  3.4 小结  43-44
第四章 含吲哚结构的1,4-二氢吡啶和喹啉类化合物的合成  44-51
  4.1 研究背景  44-45
    4.1.1 1,4-二氢吡啶和喹啉类衍生物的生理及药理活性  44-45
  4.2 研究设想  45
  4.3 结果与讨论  45-50
  4.4 小结  50-51
第五章 结论与展望  51-53
  5.1 结论  51-52
  5.2 展望  52-53
第六章 实验部分  53-119
  6.1 仪器和试剂  53
    6.1.1 仪器  53
    6.1.2 试剂  53
  6.2 实验步骤  53-55
    6.2.1 含吲哚基团的吡喃衍生物的制备(对应论文第二章)  53-54
    6.2.2 含吲哚基团的螺吲哚啉衍生物的制备(对应论文第三章)  54
    6.2.3. 含吲哚基团的 1,4-二氢吡啶喹啉类衍生物的合成 (对应论文第四章)  54-55
  6.3 化合物表征  55-111
    6.3.1 含吲哚基团的吡啶衍生物的合成(对应论文第二章)  55-70
    6.3.2 含吲哚基团的螺吲哚啉衍生物的合成(对应论文第三章)  70-90
    6.3.3 含吲哚基团的1,4-二氢吡啶和喹啉啉衍生物的合成(对应论文第三章)  90-111
  6.4 晶体衍射数据  111-115
  6.5 本文合成的化合物一览表  115-119
参考文献  119-127
硕士期间已发表和待发表论文目录  127-128
附录一 部分化合物的图谱  128-136
附录二：英文缩写对照表  136-137
致谢  137-138

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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