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齐墩果酸的微生物转化研究

作　者: 刘莹
导　师: 王乃利; 邱峰; 刘岱琳
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 药物化学
关键词: 微生物转化齐墩果酸长柄链格孢阿达青霉
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 35次
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内容摘要

利用微生物的方法用25种真菌菌株对齐墩果酸进行微生物转化筛选,其中有五种菌株对其有转化作用,我们选定两种真菌长柄链格孢(Alternaria longipes, AL 3.2875)和阿达青霉(Penicillium adametzi AS 3.447)进行放大、累积、分离,得到转化产物9个。长柄链格孢真菌对齐墩果酸的微生物转化得到6个转化产物(1-6),它们分别是化合物1(oleanolic acid 28-O-β-D -glucopyranosyl ester)、化合物2 (2α,3α,19α-trihydroxy-ursolic acid-28-O-β-D-glucoside)、化合物3 (oleanolic acid-3-O-β-D-glucopy ranoside)、化合物4(2α,3β,19α-trihydroxy-oleanolic acid-28-O-β-D-glucoside)、化合物5(2α,3β,19α-trihydroxy-ursolic acid-28-O-β-D-glucoside)、化合物6(3-O-(β-D-glucuronopyranosyl)-oleanolic acid-28-O-(β-D-glucopyranosyl))。真菌阿达青霉对齐墩果酸的转化得到3个转化产物(7-9)它们分别是化合物7* (7β,21β-dihydroxyloleanolic acid)、化合物8(21β-hydroxyloleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside)、化合物9 (21β-hydroxyloleanolic acid),9个化合物通过化学和光谱学NMR和MS方法鉴定其结构,化合物7为新化合物。本文值得一提的是化合物2、化合物5的基本母核由齐墩果酸型变为熊果酸型,其机理是骨架的重排既甲基的迁移,齐墩果烷型前体经过生合成既C-20上的甲基迁移到C-19生成乌苏烷型。用MTT法对Hela(宫颈癌细胞)肿瘤细胞进行体外细胞毒活性测试,化合物3、化合物8和化合物9与齐墩果酸相比对Hela细胞均有一定的抑制肿瘤细胞生长的活性。

全文目录

中文摘要  9-10
ABSTRACT  10-11
缩略语说明  11-12
前言  12-17
第一章齐墩果酸转化产物的累积分离  17-27
  1.1 转化菌种的筛选  17-21
  1.2 转化产物的累积分离  21-24
  1.3 齐墩果酸生物转化得到的转化产物的名称、编号和结构  24-27
第二章齐墩果酸的转化产物的结构鉴定  27-44
  2.1 熊果酸型化合物  27-29
  2.2 齐墩果酸型化合物  29-44
    2.2.1 糖苷化合物  29-35
    2.2.2 羟基化产物  35-44
第三章生物活性测试  44-46
  3.1 肿瘤细胞的培养及供试样品的配制  44
  3.2 细胞毒活性的测定  44-45
  3.3 活性结果  45-46
第四章实验部分  46-51
  4.1 实验仪器与材料  46-47
    4.1.1 实验用仪器  46
    4.1.2 实验用材料  46
    4.1.3 齐墩果酸来源  46-47
  4.2 糖酸水解气相测定条件  47
    4.2.1 GC-MS条件  47
    4.2.2 检测条件  47
    4.2.3 糖结构鉴定的试验流程  47
  4.3 结构鉴定数据  47-51
第五章小结与讨论  51-53
  5.1 小结与讨论  51-53
参考文献  53-55
发表文章目录  55-56
致谢  56-57
附图  57-80

齐墩果酸的微生物转化研究

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