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白芍的化学成分与生物活性研究

作　者: 任默莲
导　师: 姚新生; 张雪
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 天然药物化学
关键词: 白芍(Paeonia lactiflora Pall.) 单萜苷免疫活性小鼠脾淋巴细胞增殖美白活性酪氨酸酶抑制剂抗炎活性大鼠腹腔巨噬细胞释放NO 指纹图谱
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

白芍为毛茛科植物芍药(Paeonia lactiflora Pall.)的干燥根,主产于浙江、安徽、四川等地。性微寒,味苦酸,具有养血柔肝、缓中止痛、敛阴收汗的功用。本文综合运用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、反相MPLC以及制备型HPLC等色谱分离手段,对白芍(Paeonia lactiflora Pall.)60%乙醇提取物中促进小鼠脾淋巴细胞增殖的活性部位(乙酸乙酯萃取部分)的化学成分进行了系统分离,从中分离得到化合物20个。通过理化性质和现代波谱学手段(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR)鉴定了它们的结构,分别为：4’-O-苯甲酰芍药苷(4’-O-benzoylpaeoniflorin) (1)*,4-O-没食子酰白芍苷(4-O-galloylalbiflorin) (2)*,芍药苷(paeoniflorin) (3),乙酰芍药苷(acetylpaeoniflorin) (4),苯甲酰芍药苷(benzoylpaeoniflorin) (5),苯甲酰化芍药苷(benzoyloxypaeoniflorin) (6),4-O-甲基-苯甲酰芍药苷(4-O-methyl-benzoylpaeoniflorin) (7),白芍苷(albiflorin) (8),没食子酰白芍苷(galloylalbiflorin) (9),苯甲酰白芍苷(benzoylalbiflorin)(10),芍药新苷(lactiflorin) (11),1-O-β-D-glucopyranosyl-8-O-benzoylpaeonisuffrone (12), 6’-O-benzoylpaeonidanin (13),柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside)(14)#,(+)-儿茶素((+)-catechin) (15),苯甲酸(benzoic acid) (16),没食子酸(gallic acid) (17),没食子酸甲酯(methyl gallate) (18),没食子酸乙酯(ethyl gallate) (19),五没食子酰葡萄糖(pentagalloylglucose) (20)。其中包括单萜苷类化合物13个,黄酮类化合物2个,芳香酸及其酯类化合物4个,鞣质类化合物1个。其中化合物1、2为新化合物,化合物14为首次从该属植物中分离得到。采用DAD-HPLC建立了白芍60%乙醇提取物及其促进小鼠脾淋巴细胞增殖活性部位(乙酸乙酯萃取部分)的指纹图谱。通过与分离得到的单体化合物进行对照,对指纹图谱中的主要色谱峰进行了指认。用峰面积以归一化法计算,指认的主要色谱峰的峰面积分别占指纹图谱总峰面积的85.1%和84.3%。采用小鼠脾淋巴细胞增殖的实验模型,考察了白芍中分离得到的大部分单体化合物对T淋巴细胞增殖的影响。结果初步表明,进行测试的18个化合物中,有4个化合物显示不同程度的促进脾淋巴细胞增殖活性。其中化合物20(1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖)的活性最强。进一步的测试结果显示,这4个化合物在5-100μM浓度范围内均显示一定的促进脾淋巴细胞增殖的作用,但未呈现明显的量效关系。测试18个单体化合物对LPS诱导的大鼠腹腔巨噬细胞分泌NO的影响,考察其抗炎活性。结果表明20(1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖)在100μM时可以抑制LPS诱导的大鼠巨噬细胞分泌NO,其余化合物的抑制效果均不明显。对上述分离得到的化合物进行酪氨酸酶抑制活性测试,结果发现化合物20(1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖)在1μM～100gM浓度范围内对酪氨酸酶有显著的抑制作用,并呈现明显的量效关系,IC50约为28.03gM。

全文目录

中文摘要  9-11
ABSTRACT  11-13
缩略语说明  13-14
第一章前言  14-24
  1.1 芍药属化学成分的研究  14-20
  1.2 白芍的药理作用研究  20-21
  1.3 白芍的临床应用研究  21-23
  1.4 立题依据  23-24
第二章白芍活性成分的研究  24-66
  2.1 活性部位的筛选  24
  2.2 活性部位化学成分的分离  24-26
  2.3 从白芍中分离得到的化合物的名称、编号和结构  26-30
  2.4 化合物结构鉴定  30-62
  2.5 白芍60%乙醇提取物及其免疫活性部位(乙酸乙酯层)指纹图谱的建立  62-66
    2.5.1 实验条件  62
    2.5.2 指纹图谱的测定  62-63
    2.5.3 实验结果  63-65
    2.5.4 小结  65-66
第三章白芍的生物活性研究  66-73
  3.1 免疫活性研究  66-68
    3.1.1 小鼠脾淋巴细胞增殖实验的方法  66-67
    3.1.2 化合物的免疫活性测试  67-68
  3.2 抗炎活性研究  68-70
    3.2.1 LPS诱导的大鼠腹腔巨噬细胞释放NO  68-69
    3.2.2 化合物的抗炎活性测试  69-70
  3.3 美白活性研究  70-73
    3.3.1 蘑菇酪氨酸酶多巴速率氧化法  70-71
    3.3.2 化合物的美白活性测试  71-73
第四章实验部分  73-79
  4.1 植物材料  73
  4.2 化学实验仪器与材料  73-74
    4.2.1 实验仪器  73
    4.2.2 实验材料  73-74
  4.3 单萜苷酸水解,单糖的衍生化及其气相色谱分析  74-75
    4.3.1 单糖噻唑三甲基硅醚衍生物的制备  74
      4.3.1.1 反应原理  74
      4.3.1.2 试剂  74
      4.3.1.3 标准糖噻唑三甲基硅醚衍生物的制备方法  74
    4.3.2 单萜苷酸水解及其糖基衍生物的制备  74-75
    4.3.3 单糖噻唑三甲基硅醚衍生物的气相分析  75
      4.3.3.1 GC条件  75
      4.3.3.2 实验结果  75
  4.4 化合物结构鉴定数据  75-79
第五章小结与讨论  79-82
参考文献  82-87
致谢  87-88
附录  88-96
  1.个人简历  88
  2.硕士期间发表的论文  88-89
  3.附图  89-96

白芍的化学成分与生物活性研究

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