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高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris化学成分及生物活性再研究

作　者: 朱红艳
导　师: 李国强
学　校: 中国海洋大学
专　业: 药物化学
关键词: 高领类尖柳珊瑚化学成分对映异构体抗肿瘤活性抗病毒活性
分类号: R285
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

柳珊瑚俗称海扇或海鞭，分类学上属于腔肠动物门Coelenterata，珊瑚虫纲Anthozoa，八放珊瑚亚纲Octocorallia，在世界各海域分布广泛。我国海域中共有7科，45种柳珊瑚，主要分布于广东、海南、浙江和台湾沿海。我国南海物种丰富，具有独特的柳珊瑚资源。高领类尖柳珊瑚Muriceides Collaris外观为美丽的天蓝色，于2010年10月采自中国南海广西省涠洲岛海域，目前，国内外关于高领类尖柳珊瑚化学成分的相关研究报道很少，为了寻找结构新颖的海洋活性成分，我们在2006级硕士研究生史雪风对该种柳珊瑚首次研究的基础上，再次对高领类尖柳珊瑚Muriceides Collaris进行了比较系统的化学成分及生物活性研究。化学成分的分离纯化及结构鉴定：以薄层色谱、硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等方法对高领类尖柳珊瑚Muriceides Collaris的甲醇提取物进行活性追踪分离，共分离得到了37个单体化合物。运用IR、MS、NMR和CD等波谱学方法以及计算ECD等化学辅助计算技术确定了36个化合物的结构，其中19个新化合物，包括8个新骨架化合物(为新化合物)。结构类型包括12个茚类倍半萜：collarone A (1)，(±)-anthogorgiene A(2)，(±)-collarone B (3)，(±)-collaroneC(4)，(±)-collarone D(5)，(±)-collarone E (6)，5-isopropyl-3,7-dimethyl-1H-indene-1-one (13)，其中化合物(±)-anthogorgiene A (2)，(±)-collarone B(3)，(±)-collarone C (4)，(±)-collarone D (5)和(±)-collarone E (6)，分别经手性拆分进一步纯化得到(+)-2和()-2，(+)-3和()-3，(+)-4和()-4，(+)-5和()-5，(+)-6和()-6；5个愈创木薁倍半萜生物碱：collarin A (7)，(±)-collarin B (8)，(±)-collarine C (9)，其中化合物(±)-collarin B (8)和(±)-collarine C (9)分别经手性拆分进一步纯化得到(+)-8和()-8，(+)-9和()-9；4个倍半萜二聚体：(±)-collarene A (10)，1，1’-biguaiazulene (21)和1，2’-biguaiazulene(22)，其中化合物(±)-collarene A (10)经手性拆分进一步纯化得到(+)-10和()-10；1个二萜内酯：collarone F (11)；2个环戊酮衍生物：(±)-sinularone C (12)，经手性拆分进一步纯化得到(+)-12和()-12；7个愈创木烷型倍半萜：3-formyl-5-isopropyl-8-methylazulene (14)，1-methoxylguaiazulene (15)，guaiazulene-1,7-dione (16)，1-formylguaiazulene (17)、 guaiazulene (18)，sesquiterpene ketolactone (19)、guaianediol (20)；1个苯衍生物：对羟基苯甲醛(23)；3个核苷：脱氧腺嘌呤核苷(24)，脱氧尿嘧啶核苷(25)，脱氧胸腺嘧啶核苷(26)；1个嘧啶类化合物：尿嘧啶(27)。其中化合物1~12、21~23为首次从柳珊瑚Muriceides Collaris中分离得到。生物活性研究：选择K562(人红白血病细胞)、HeLa(人宫颈癌细胞)、HL-60(人白血病细胞)和A549(人肺癌细胞)4种肿瘤细胞株，以阿霉素为阳性对照，采用MTT法或SRB法对大部分单体化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步评价，测试结果表明，化合物7对K562细胞显示较强的细胞毒活性，IC50值分别为8.37μM，化合物()-8对HL-60细胞显示较强的细胞毒活性，IC50值分别为5.08μM，化合物11对HeLa细胞显示较强的细胞毒活性，IC50值为5.25μM。以利巴韦林为阳性对照，采用CPE+MTT法，测试了部分单体化合物的抗病毒活性，结果表明，化合物(+)-5显示中等强度抗病毒活性，化合物(+)-2和()-6显示弱抗病毒活性。此外，根据茚类倍半萜(1~6，13)和愈创木薁倍半萜生物碱(7~9)的结构特点，并结合文献，分别推测了其可能的生物合成途径。

高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris化学成分及生物活性再研究

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