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取代环丙基化合物及其开环产物的合成研究

作　者: 彭桂丽
导　师: 林原斌
学　校: 湘潭大学
专　业: 有机化学
关键词: 环丙基 亲核取代反应 卡宾反应 开环反应 高烯丙基
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


环丙基化合物是一类比较重要的有机化合物,是具有很好生物活性和高选择性的构效基团,因此广泛应用于医药,农药等行业。目前,虽然其合成方法很多,但是考虑到产率和原料获得的难易程度,本文主要采取亲核取代和卡宾反应来获得。同时环丙基化合物不稳定,容易开环;醇还容易发生β-消除得到烯烃类化合物,因此环丙基烷基醇容易发生开环消除反应得到高烯丙基卤化物,其具有着烯烃和卤化物的双重性质,也是有机合成中的重要中间体。本文就是通过环丙基烷基醇开环消除来制备高烯丙基卤化物。本文的主要研究工作可分为以下两大方面:一:环丙基化合物的合成研究1.利用亲核取代反应合成环丙基酮类化合物,并通过格式反应制备环丙基烷基醇类化合物,对其影响因素进行了探讨,获得了一条反应条件温和、产率较高的合成路线。2.利用卡宾反应合成了环丙基羧酸酯即第一菊酸乙酯化合物。3.分别以丙酮和二氯甲烷为溶剂,第一菊酸乙酯为原料,高锰酸钾为氧化剂的反应条件制得环丙基二羧酸,并对以二氯甲烷为溶剂的方法进行了条件探讨。该方法使用了相转移催化剂,提高了产率,同时减少了硫酸的用量,有利于环保。4.根据邻位的二羧酸易脱水可以形成较稳定的五元环的特性,我们使用醋酸酐为脱水剂,以环丙基二羧酸为原料进行反应制得具有生物活性的环丙基羧酸酐即6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮。二:环丙基烷基醇的开环产物即高烯丙基卤化合物的合成研究我们使用氢卤酸在不同的反应条件下将环丙基烷基醇开环制得了一系列的高烯丙基卤化物。此方法具有操作简单、原料易得、反应时间短、产率较高和制得的烯烃具有顺反异构的特点。本文通过1~H核磁共振(1~H NMR)、(13)~C核磁共振((13)~C NMR)等测试手段对所合成的目标产物进行了结构表征。其中1-环丙基-1-甲基丁醇、1-环丙基-1-甲基戊醇、1-环丙基-1-苄基乙醇、1-氯-4-甲基-3-庚烯、1-氯-4-甲基-3-辛烯、5-氯-2-苄基-2-戊烯、1-溴-4-甲基-3-庚烯、1-溴-4-甲基-3-辛烯、5-溴-2-苄基-2-戊烯、1-碘-4-甲基-3-庚烯、1-碘-4-甲基-3-辛烯、5-碘-2-苄基-2-戊烯为未报道的化合物。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-9
第1章 前言  9-22
  1.1 取代环丙基类化合物  9-18
    1.1.1 取代环丙基类化合物的简介  9-10
    1.1.2 天然产物中的环丙基类化合物  10
    1.1.3 取代环丙基类化合物的合成方法  10-13
    1.1.4 人工合成的环丙基类化合物  13-18
  1.2 取代环丙基化合物的开环反应  18-21
    1.2.1 取代环丙基化合物开环反应的简介  18
    1.2.2 取代环丙基化合物的开环反应类型  18-20
    1.2.3 取代环丙基烷基醇的开环产物——高烯丙基卤化物  20-21
  1.3 本论文的研究目的和意义  21-22
第2章 实验部分  22-38
  2.1 实验仪器和药品  22-23
    2.1.1 主要仪器  22
    2.1.2 主要实验药品  22-23
  2.2 实验操作部分  23-38
    2.2.1 试剂的处理  23
    2.2.2 原料的制备  23-24
    2.2.3 取代环丙基类化合物的合成  24-30
    2.2.4 环丙基烷基醇的开环产物——高烯丙基卤化物的合成  30-38
第3章 结果与讨论  38-45
  3.1 环丙基酮的反应条件探讨  38-39
    3.1.1 反应时间对产率的影响  38
    3.1.2 碱的浓度对产率的影响  38-39
  3.2 环丙基烷基醇的反应条件探讨  39-40
    3.2.1 不同底物对反应的影响  39
    3.2.2 物料的配比对产率的影响  39-40
    3.2.3 反应时间对产率的影响  40
  3.3 环丙基二羧酸反应条件的探讨  40-43
    3.3.1 物料的配比对产率的影响  40-41
    3.3.2 反应温度对产率的影响  41
    3.3.3 反应时间对产率的影响  41-42
    3.3.4 硫酸的浓度对产率的影响  42-43
    3.3.5 相转移催化剂对产率的影响  43
  3.4 环丙基烷基醇开环反应条件的探讨  43-45
    3.4.1 不同氢卤酸对产率的影响  43
    3.4.2 不同取代基的环丙基烷基醇为底物对产率的影响  43-44
    3.4.3 反应时间对产率的影响  44-45
第4章 结论  45-46
参考文献  46-50
致谢  50-51
附录A 攻读硕士学位期间公开发表的论文  51-52
附录B 谱图  52-59

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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