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中间体的合成及两种药用植物的化学成分研究

作　者: 郑守军
导　师: 宋流东；赵勤实；张洪彬
学　校: 昆明医学院
专　业: 药物化学
关键词: 早禾树金毛狗脊中间体钯催化反应
分类号: R284.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

本论文由四章组成:第一章介绍了早禾树(Viburnum odoratissimumKer-Gawl)中的大极性部分化学成分的研究;第二章为金毛狗脊地茎及绒毛化学成分的研究;第三章为中间体合成研究,第四章为有机合成中钯催化反应的综述。早禾树根、树皮、叶性辛凉可入药。依据传统中医,其具有清热祛湿,通经活络,拔毒生肌的功效。民间主要用于治疗感冒,跌打损伤,骨折等。前人已经对早禾树做了大量的植物化学及生物活性方面的研究工作,从中发现了许多具有生物学活性的有价值的化合物。早禾树中所含化合物类型丰富多样,以环烯醚帖类化合物最为丰富,最近几年已有多篇文章因在早禾树中发现新的环烯醚帖类而且还有一些结构新颖的大环类化合物。由于前人对早禾树的研究主要集中在低极性部分,因此本实验主要对早禾树枝叶部分的70%丙酮提取物的化学成份进行初步研究,共从中分离了15个化合物,共有3个新化合物,其中包括一个大环类糖苷。此类大环化合物在其它植物中较为少见,据本人不完全检索,首个该类化合物便是从早禾树中分离得到的。由于前人对早禾树的研究工作主要集中在低极部分,所以还未曾发现该类化合物的糖苷,本实验幸运地分离鉴定出了该类化合物的首个糖苷。金毛狗脊为蚌壳蕨科金毛狗脊属(Cibotium Kaulf.)植物,生于海拔900米以下的山脚、沟边及林下阴处酸性土壤上,全年均可采集,以秋末至冬季采者质量较佳。其干燥根茎即中药狗脊Rhizoma Cibotii为常用中药,始载于《神农本草经》,列为中品,历版《中国药典》均有收载,也是我国重要出口药材之一。具有补肝肾、强筋骨、舒经络、除湿痛及利尿的功能,用于腰腿酸痛、手足麻木、半身不遂、白带遗精、血崩等症以及用于治疗骨瘤、骨肉瘤、颅内肿瘤、骨髓瘤等,还可治外伤出血。虽然前人对金毛狗的化学成分做了不少研究工作,但从中分离得到的化合物的类型却较为单一,类型主要有脂肪酸、蕨素、酚性化合物以及糖类,而未曾见从中分离鉴定出新化合物的文献出版。通过本实验研究,我们发现金毛狗脊70%丙酮提取物的各个极性段的化合物分离难度非常大,化学成份极其复杂,非常难以找到合适的条件将其中的化合物分离出来,并且其中一些成份容易发生变化,性质不稳定。此外在我们所做的研究及查阅现有资料基础上,我们发现其主要成份为脂肪酸,及其甘油三酯。本研究除分离出本论文所列出化合物外,还有些可确定为甘油三酯的但不能确定具体结构的化合物。现代药物事业的发展很大一部分贡献源自有机合成,而有机合成又是一门实验操作性非常强的学科,由于时间及各方面因素的限制,本实验仅从合成各种有价值中间体的角度来学习、研究有机合成方面的知识。论文中共涉及23步成功的合成反应,其中产率最高的为90-95%,最低的也有30%至60%,反应类型也具多样性,涉及基团保护、去保护、基团增加、碳链延长、催化加氢及迈克加成等等反应类型。综述部分主要就作者感兴趣的当今有机化学研究的热点内容—钯金属催化反应进行综述。综述共收集采用钯作催化剂的9大类有机合成中最为常用的反应类型,对其反应原理,操作中应注意的问题及其在现代全合成中的应用作一简要叙述。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-8
第一章早禾树的化学成分研究  8-22
  一、前言  8
  二、分离鉴定  8-10
  三、结果与讨论  10-15
  四、实验部分  15-22
    1.实验仪器与材料  15-16
    2.植物来源  16
    3.提取与分离  16
    4.物理常数与波谱数据  16-22
第二章金毛狗脊的化学成分研究  22-28
  一、前言  22-23
  二、分离与鉴定  23-24
  三、结果与讨论  24-25
  四、实验部分  25-27
    1.实验仪器与材料  25
    2.植物来源  25
    3.提取与分离  25-26
    4. 化合物理化常数和波谱数据  26-27
  参考文献  27-28
第三章中间体的合成  28-41
  一、摘要  28-29
   二、实验操作及波谱数  29-40
  三、实验仪器及试剂  40
  参考文献  40-41
第四章钯催化的有机反应及其在合成中的应用  41-68
  参考文献  64-68
致谢  68

中间体的合成及两种药用植物的化学成分研究

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