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Rhuschalcone IV双查尔酮化合物的全合成研究探讨

作　者: 姜霞
导　师: 张应鹏
学　校: 兰州理工大学
专　业: 化学工艺
关键词: 查尔酮 生物活性 全合成 硅藻土 乳酸正丁酯 月桂酸乙酯
分类号: TQ463.24
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


本论文共分为三部分:首先对查尔酮类化合物的研究进展做了较为详细的综述,并且首次对天然产物rhuschalconeⅣ化合物(4,2′,4″,2′″-羟基-4′″-甲氧基-4′-O-5′″-双查尔酮)的全合成进行了研究探讨。另外,对硅藻土负载催化剂对香料的合成进行了研究。首先,对查尔酮类化合物的研究进展做了较为详细的综述。该类化合物具有很好的生理活性,抗肿瘤、抗炎活性、抗氧化及清除氧自由基作用、抗过敏作用、抗菌、抗病毒、抗溃疡、解痉抗寄生虫和肝保护等诸多活性,并且是一种新型甜味剂和一种新型的有机非线性光学材料。查尔酮类化合物的药理作用极其广泛,对其进行深入的药理作用机制和构效关系研究,可为寻找治疗多种疾病的药物提供先导化合物或天然资源。并且近年来赢得了科学家们的广泛关注。因此,研究查尔酮类化合物的合成方法具有重要的学术价值和应用价值。第2章中,我们在综合考虑文献的基础上,经过实验摸索,并结合目标化合物的结构特点,我们以2,4,-二羟基苯乙酮为起始原料,经过F-C酰基化反应,再经硫酸二甲酯的甲基化反应,碘代反应,Ullmann反应,选择性保护酚羟基,羟醛缩合反应及去保护基等步骤,首次对天然化合物rhuschalconeⅣ(4,2′,4″,2′″-羟基-4′″-甲氧基-4′-O-5′″-双查尔酮)的全合成进行了尝试。并对每步反应进行了可行性分析,产率优化,探寻出产率较高,方法较经济的适合此类化合物研究的方法。整个合成为双查尔酮类化合物的合成提供了一条可行的通用合成路线。第3章中,我们对香料酯的合成研究进展以及硅藻土应用于催化剂负载进行了简要阐述,并研究了用硅藻土负载硫酸盐作催化剂合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯,并简述了该催化剂的制备过程。利用正交实验,考察了用硅藻土负载硫酸铁催化合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯。结果表明,硅藻土负载催化剂合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯具有一定的工业价值。

全文目录


摘要  7-8
Abstract  8-10
第一章 查尔酮类化合物的研究进展(综述)  10-22
  1.1 引言  10
  1.2 查尔酮类化合物概述  10-11
  1.3 查尔酮类化合物的生物活性及其应用  11-18
    1.3.1 抗肿瘤活性  11-12
    1.3.2 抗寄生虫活性  12-13
    1.3.3 抗菌作用  13-14
    1.3.4 抗炎活性  14
    1.3.5 抗血小板凝集活性  14-15
    1.3.6 抗氧化及清除氧自由基作用  15
    1.3.7 抑制磷酸二醋酶的作用  15
    1.3.8 抗过敏作用  15-16
    1.3.9 抗病毒作用  16-17
    1.3.10 保肝作用  17
    1.3.11 二氢查尔酮是新型甜味剂  17
    1.3.12 新型的有机非线性光学材料  17-18
  1.4 查尔酮类化合物的合成研究  18-21
    1.4.1 经典的醛酮缩合法  18
    1.4.2 新的催化剂合成查尔酮  18-19
    1.4.3 新的方法合成查尔酮  19-21
  1.5 结束语  21-22
第二章 天然产物Rhuschalcone IV查尔酮的全合成研究探讨  22-39
  2.1 引言  22
  2.2 目标分子的确定  22-24
  2.3 合成路线的确定  24-26
    2.3.1 反合成分析  24-25
    2.3.2 合成路线分析  25-26
  2.4 结果与讨论  26-33
    2.4.1 化合物25  27
    2.4.2 化合物24  27-29
    2.4.3 化合物23  29
    2.4.4 化合物22  29-31
    2.4.5 化合物28  31-32
    2.4.6 化合物29  32
    2.4.7 化合物21  32-33
  2.5 实验部分  33-37
    2.5.1 仪器设备与试剂  33-34
    2.5.2 实验步骤  34-37
  2.6 本章小结  37-39
第三章 硅藻土负载型催化剂合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯  39-49
  3.1 前言  39
  3.2 课题背景  39-41
    3.2.1 合成香料酯催化剂的发展  39-40
    3.2.2 硅藻土简介  40-41
    3.2.3 载催化剂合成香料酯的发展前景  41
    3.2.4 选题根据  41
  3.3 实验方案  41-42
  3.4 实验部分  42-44
    3.4.1 仪器设备与试剂  42-43
    3.4.2 催化剂的制备  43
    3.4.3 分子筛前处理  43
    3.4.4 香料酯的合成  43-44
  3.5 结果与讨论  44-48
    3.5.1 产品分析方法  44
    3.5.2 正交实验设计  44-45
    3.5.3 催化剂的优化选择  45
    3.5.4 实验结果  45-48
  3.6 本章小结  48-49
结论  49-51
参考文献  51-56
致谢  56-57
附录A 部分化合物图谱  57-61
附录B 攻读学位期间所发表的学术论文目录  61

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 有机化合物药物的生产 > 脂肪族化合物药物 > 醛、酮类
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