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咪唑啉酮与三唑并喹唑啉酮类化合物的合成与性质

作　者: 陈云峰
导　师: 丁明武
学　校: 华中师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 咪唑啉酮衍生物碳二亚胺 1,2,4三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物氮杂Wittig反应异硫氰酸酯杀菌活性合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要

唑类杂环化合物由于具有广泛的生物活性而备受重视，已发现了许多的唑类杀菌剂，除草剂，杀虫剂及医药等。本论文研究了应用氮杂Wittig反应来合成新型的咪唑啉酮和三唑并喹唑啉酮类化合物，并探索了所合成的化合物的波谱性质及部分化合物的生物活性，发现部分化合物表现出良好的杀菌活性。共合成了二大部分60多个未见报道的化合物，具体研究内容如下： 1、提出了合成2-烷硫基-5-芳基亚甲基-3-苯氨基-4H-咪唑啉-4-酮的新方法，该方法原料易得，条件温和，收率较高。 2、研究了异硫氰酸酯与苯肼的反应，结果表明反应可以生成硫脲或者经硫脲中间体生成2-硫代-4-咪唑啉二酮。 3、采用新型的方法合成了2-苯氨基-3-氨基喹唑啉-4（3H）-酮，并由此合成了关键中间体瞵亚胺15。同时研究了瞵亚胺的有关反应。 A：与酰氯的反应来合成2-烷（芳）基-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H）-酮的衍生物； B：与异氰酸酯的反应来合成2-芳氨基-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H）-酮的衍生物； C：与CS₂和CO₂的反应来合成2-硫代-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H）-酮及1，3-二氢-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-2，9-二酮，同时研究了在K₂CO₃的作用下2-硫代-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H）-酮的烷基化反应，该反应能以较好的产率生成2一烷硫基-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H）酮的衍生物。 4、研究了所合成的部分化合物的生物活性，结果也表明部分化合物具有缈黯氯较好的杀菌活性，其中咪噢琳酮化合物41，，在50m留L浓度时，对黄瓜灰霉病的抑制率达到91%;1，2，4三哇并[5，1一b1哇哇琳一9(了功一酮类化合物中，23c在SOmg/L浓度时，对稻瘟病、黄瓜灰霉病、甜菜褐斑病的抑制率都达到100%。

全文目录

第一章文献综述  9-20
  第一节 2-烷(芳)硫基咪唑啉酮的研究进展  9-13
  第二节 1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成综述  13-17
  第三节课题的引出  17-18
  参考文献  18-20
第二章 2-烷硫基-3-芳氨基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮的合成与杀菌活性  20-35
  第一节合成路线的设计  20-21
  第二节实验部分  21-23
  第三节结果与讨论  23-24
  第四节波谱性质  24-33
    一、中间体3A和3B的波谱数据  24-25
    二、咪唑啉酮衍生物4的波谱数据  25-33
  第五节杀菌活性  33-34
  参考文献  34-35
第三章 1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成和生物活性  35-65
  第一节关键中间体膦亚胺15的合成  35-40
    一、路线设计  35-36
    二、实验部分  36-37
    三、结果与讨论  37-38
    四、数据分析  38-40
  第二节 2-烷(芳)基-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成  40-46
    一、合成路线  40-41
    二、实验部分  41-42
    三、波谱分析  42-46
  第三节 2-芳氨基-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成  46-52
    一、合成路线  46-47
    二、实验部分  47-48
    三、波谱分析  48-52
  第四节 2发-烷硫基-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成  52-61
    一、合成路线  52-53
    二、实验部分  53-54
    三、结果与讨论  54
    四、波谱分析  54-61
  第五节 1，3-二氢-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-2，9-二酮的合成  61-62
  第六节部分化合物的~(13)CNMR分析  62-63
  第七节部分1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的生物活性  63-64
  参考文献  64-65
结论  65-67
致谢  67

咪唑啉酮与三唑并喹唑啉酮类化合物的合成与性质

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