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炔烃环化合成双吲哚，螺环和萘环等杂环化合物

作　者: 赵霞
导　师: 李金恒
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 碘环化锌银螺环双吲哚萘环
分类号: TQ203
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本论文主要围绕以下三个部分展开研究工作:一,分子内碘环化合成三烯酯类[4,5]螺环化合物;二,银催化2-苯乙炔基苯胺和醛合成双吲哚化合物;三,锌催化2-苯乙炔基苯甲醛和烯烃合成萘环衍生物。主要内容如下:(1)有关近年来炔烃环化反应合成杂环化合物的合成进展研究的综述。(2)介绍了炔烃碘环化环化反应生成螺环的结果。通过分子内碘环化合成[4,5]螺环三烯酯类化合物。该反应条件简单,易操作,对环境污染小,底物适用范围广。(3)介绍了银催化合成双吲哚的工作。以银为催化剂,2-苯乙炔基苯胺与苯甲醛发生反应合成双吲哚化合物,该方法合成双吲哚反应时间短,产率高。(4)介绍了碘化锌催化合成萘环衍生物。通过碘化锌催化2-苯乙炔基苯甲醛和烯烃合成萘环化合物。成功地用锌路易斯酸催化邻炔基苯甲醛和烯烃合成1-酰基-2-取代基萘。并且,拓展了大量的邻炔基苯甲醛和烯烃底物。该方法为含萘环结构的化合物开辟了一条新的,高效的合成路径。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章炔烃环化合成双吲哚，螺环和萘环等杂环化合物  7-16
  1.1 双吲哚甲烷化合物合成的新进展  7-12
  1.2 炔烃分子内碘环化合成螺环化合物的进展  12-14
  1.3 路易斯酸催化炔烃分子环化合成萘环化合物研究  14-16
第二章分子内碘环化合成[4,5]螺环三烯酯类化合物  16-23
  2.1 条件的优化筛选  16-18
    2.1.1 碘试剂的筛选  17
    2.1.2 温度和溶剂的筛选  17-18
    2.1.3 添加剂的筛选  18
  2.2 底物对实验结果的影响  18-21
    2.2.1 不同的N-甲基-N,3-二取代基丙炔酰胺对实验结果的影响  18-20
    2.2.2 不同酸对实验结果的影响  20-21
  2.3 反应路径的描述  21-22
  2.4 小结与展望  22-23
第三章银催化2-苯乙炔基苯胺合成双吲哚  23-29
  3.1 条件的优化探索  23-25
    3.1.1 银试剂的筛选  24
    3.1.2 溶剂的筛选  24-25
    3.1.3 苯甲醛和催化剂用量的筛选  25
    3.1.4 温度和其它  25
  3.2 不同底物对反应的影响  25-28
  3.3 小结与展望  28-29
第四章碘化锌催化2-苯乙炔基苯甲醛合成萘环化合物  29-36
  4.1 条件的优化探索  29-32
    4.1.1 锌催化剂的筛选  29-30
    4.1.2 添加剂的筛选  30
    4.1.3 溶剂的筛选  30-31
    4.1.4 温度的筛选  31-32
  4.2 不同底物对反应的影响  32-34
  4.3 反应机理的描述  34-35
  4.4 小结与展望  35-36
实验部分  36-58
  一实验通则  36
  二碘环化合成螺环化合物  36-46
  三银催化合成双吲哚  46-50
  四碘化锌催化合成萘环化合物  50-58
参考文献  58-68
致谢  68-69
硕士期间发表学术论文  69

炔烃环化合成双吲哚，螺环和萘环等杂环化合物

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