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噁二唑类双偶氮化合物的合成与光电性能研究

作　者: 张利梅
导　师: 王世荣
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 电荷产生材料 2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑 双偶氮化合物 光电性能
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要


偶氮化合物作为电荷产生材料具有优越的光敏性、较宽的光谱响应范围(400nm～800nm)、较好的光电稳定性和适用于低成本的制造技术,尤其是双偶化合物,它敏感度高、暗衰值低,是静电复印中使用的一种极好的有机光导材料。为了获得性能优良的新型双偶氮电荷产生材料,本论文以2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑为重氮组分、以色酚AS及其衍生物为偶合组分合成了六种双偶氮化合物,并研究了光电性能。较为详细地研究了中间体2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成工艺,优化反应路线,探讨了双酰化、环合和还原反应的最佳工艺条件,提高反应收率。用熔点测定、紫外光谱、红外光谱、高效液相色谱、质谱及元素分析等手段对各步反应产物进行了分析和结构鉴定。重点研究了以2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑为重氮组分、以提纯后的3-羟基-2-萘甲酰替邻氯苯胺为偶合组分的双偶氮化合物的合成反应条件,在此基础上合成了以色酚、色酚AS-LC、色酚AS-D、色酚AS-PH和色酚AS-OL为偶合组分的五种双偶氮化合物,并通过元素分析、红外光谱分析证明了产品的结构正确。研究了双偶氮化合物的后处理方式对其晶体形态的影响,X射线衍射分析结果表明化合物在室温下水洗3次、DMF洗涤3次可得到近乎无定型的产品。光电性能测试显示低结晶度的产品的光电性能最佳,偶合组分中苯环邻位上连有-Cl能够提高偶氮化合物的光敏性。

全文目录


第一章 前言  7-8
第二章 文献综述  8-22
  2.1 有机光导材料简述  8-9
  2.2 电荷传输材料及电荷产生材料  9-13
    2.2.1 电荷传输材料  9-10
    2.2.2 电荷产生材料  10-13
  2.3 偶氮类电荷产生材料  13-21
    2.3.1 单偶氮型电荷产生材料  13-15
    2.3.2 双偶氮型电荷产生材料  15-19
    2.3.3 三偶氮型电荷产生材料  19
    2.3.4 二元复合体系  19-20
    2.3.5 偶氮类电荷产生材料的研究趋势  20-21
  2.4 本文的研究内容  21-22
第三章 实验部分  22-28
  3.1 反应原料和试剂  22-23
  3.2 2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成  23-24
    3.2.1 二(4-硝基苯甲酰基)肼的合成  23-24
    3.2.2 2,5-二(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成  24
    3.2.3 2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成  24
  3.3 双偶氮化合物的制备  24-26
    3.3.1 偶合组分的提纯  24-25
    3.3.2 重氮盐的制备  25
    3.3.3 双偶氮化合物的合成  25-26
    3.3.4 偶氮化合物的后处理  26
  3.4 结构及晶型鉴定  26
  3.5 光电性能测试  26-28
    3.5.1 功能膜的制备  26-27
    3.5.2 性能测试  27-28
第四章 结果与讨论  28-51
  4.1 2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成  28-38
    4.1.1 合成路线的确定  28-29
    4.1.2 二(4-硝基苯甲酰基)肼的合成  29-33
    4.1.3 2,5-二(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成  33-36
    4.1.4 2,5-二(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑的还原  36-38
  4.2 双偶氮化合物的合成  38-44
    4.2.1 偶合组分的提纯研究  39
    4.2.2 重氮化方法的确定  39-40
    4.2.3 偶合反应pH 值的影响  40-41
    4.2.4 结构表征  41-44
  4.3 后处理方式与产品晶体形态的关系  44-46
  4.4 双偶氮化合物光电性能的研究  46-48
    4.4.1 晶体形态与光电性能的关系研究  46-47
    4.4.2 取代基与光电性能的关系研究  47-48
  4.5 双偶氮化合物颜色的测定  48-51
第五章 结论  51-52
参考文献  52-55
发表论文  55-56
附录  56-77
致谢  77

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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