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人参皂甙Rb1的分离纯化及结构修饰

作　者: 李培
导　师: 周义发
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 人参皂甙Rb1 分离纯化结构修饰硫酸化乙酰化
分类号: TQ461
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

人参皂甙Rb1是人参二醇型皂甙的代表性成分之一,属于达玛烷型三萜皂甙类化合物,是我国传统中药人参的主要成分之一,具有多种生物活性。人参皂甙Rb1的糖链比环烷烃结构的甙元更易修饰,且糖链在人参皂甙的构效关系中占重要地位,对糖链的修饰意义重大。高活性的稀有人参皂甙的结构与人参皂甙Rb1相比,只是缺少了一个或几个糖基;人参皂甙酶解后生成的脂肪酸酯化合物有更强的抗癌活性。因此从人参皂甙中含量最高但活性较差的皂甙Rb1出发合成活性强的人参皂甙(如Rg3、皂甙衍生物)有重要的现实意义。本论文的主要研究内容及结果如下:1.采用水煮法、大孔吸附树脂法、硅胶柱层析和反相硅胶柱层析相结合的方法从人参根中分离得到纯度为95%的人参皂甙Rb1,通过红外光谱和核磁共振波谱进行结构鉴定。该实验方法提取人参皂甙Rb1,过程简单,可以较大量的生产。2.用制备的人参皂甙Rb1作为原料采用高温高压法转化稀有人参皂甙Rg3。对反应浓度、反应时间、反应溶剂等进行了优化,最终确定最佳反应条件:浓度为5 mg/ml,溶剂为2.5%的醋酸,压力为0.13 MPa,反应时间1 h。分离得到人参皂甙Rg3,纯度达到90%以上。3.采用经典的吡啶-乙酸酐法首次对人参皂甙Rb1进行乙酰化修饰,从反应物比例、反应时间等方面进行优化,确定最佳反应条件为:使用2当量的乙酰化试剂室温反应2 h。通过硅胶柱层析法分离得到皂甙上糖链6-位羟基被取代的产物Rb1-Ac-1和Rb1-Ac-2,采用红外光谱和核磁共振波谱进行结构鉴定。此研究结果丰富了天然皂甙结构的多样性,对皂甙生物活性的探究意义重大。4.采用氯磺酸作为硫酸化试剂,吡啶作为催化剂和反应溶剂,对人参皂甙Rb1进行硫酸化修饰,从反应物比例,反应温度和反应时间等方面进行优化,确定最佳反应条件:使用10当量的硫酸化试剂室温反应1 h。硅胶柱层析法进行纯化得到硫酸化产物Rb1-S,通过红外光谱和核磁共振波谱进行结构鉴定。此项研究结果将为人参皂甙在抗癌,免疫调节以及降血糖等方面的活性研究开拓新的领域,为此类预防和治疗的药物提供了多种结构类型的候选分子。

人参皂甙Rb1的分离纯化及结构修饰

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