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1，2，3-噻二唑衍生物的分子设计、合成及生物活性研究

作　者: 杨知昆
导　师: 尤进茂；范志金
学　校: 曲阜师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 4-甲基-1，2，3-噻二唑衍生物 1，2，4-均三唑 1,2,4-三唑并[3，4-b]-1，3，4-噻二唑合成 杀菌活性
分类号: O626.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本文在系统总结了1,2,4-均三唑衍生物及1,2,3-噻二唑衍生物在有机合成及生物活性方面的研究进展的此基础上,根据农药分子设计和活性亚结构拼接的原理,设计合成了两个系列共49个未见文献报道的新型的含1,2,3-噻二唑及1,2,4-均三唑两种活性结构单元的双杂环化合物。所有化合物的化学结构通过核磁共振氢谱、红外光谱的确证,部分化合物同时经过EI-MS和元素分析的确认。本文挑选了其中2个具有代表性的化合物Ⅰ7和Ⅱ3培养了单晶,并以X-射线晶体衍射法测定了其晶体结构。本文合成的化合物按取代基类型不同分为以下两类,分别是3-（4-甲基-1,2,3.噻二唑）-6-取代均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑（Ⅰ）和4-取代亚氨基-3-（4-甲基-1,2,3-噻二唑）-1,2,4-三唑-5-硫酮（Ⅱ）。初步杀菌活性测定结果表明:在质量百分浓度为50mg/L条件下,所有标题化合物具有不同程度的离体杀菌活性。化合物Ⅰ24、Ⅰ25、Ⅰ26、Ⅰ36对黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea的抑制率达到80%以上;化合物Ⅰ22对所有测试菌种都具有显著的抑制作用,其中对苹果轮纹病菌（Physalospora piricola）、水稻纹枯病菌（Pellicularia sasakii）、立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）的抑制率达到83%以上,对6种病原真菌的EC50在2.5μg/mL到14.6μg/mL之间;较突出的是化合物Ⅰ25对黄瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum）的抑制活性高达到93.0%。系列Ⅱ所有化合物对黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）都有较好的抑制率,其中化合物Ⅱ12的抑制率达到87%;化合物Ⅱ3、Ⅱ4、Ⅱ6的抑制率为78%左右;化合物Ⅱ1对小麦赤霉病菌（Gibberella zeae）抑制率为78.7%。化合物Ⅰ11在离体条件下,500μg/mL时对TMV的抑制率达到53.57%,防治效果明显优于同浓度下的病毒唑,化合物Ⅰ17对TMV的抑制作用在100μg/mL和500μg/mL时均为44.44%。大部分目标化合物在进行诱导活性的测定时对黄瓜表现出不同程度的药害;除草活性测定结果表明:质量浓度为10μg/mL时,化合物Ⅰ7、Ⅰ12、Ⅰ14、Ⅰ16、Ⅰ18、Ⅰ21、Ⅰ26、Ⅰ30、Ⅰ31、Ⅰ37对油菜（Brassica napus）有明显的抑制作用,化合物Ⅰ6、和Ⅰ11对稗草（Echinochloa crusgalli（L.））有较好的抑制作用,与苯磺隆药效相当。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-6
目录  6-8
第一章 前言  8-20
  第一节 具有农药生物活性的1,2,3-噻二唑衍生物  8-14
    1. 1,2,3-噻二唑衍生物研究进展  8-12
    2. 1,2,3-噻二唑类杂环的合成方法  12-14
  第二节 具有农药生物活性的1,2,4-均三唑衍生物  14-19
    1. 1,2,4-均三唑衍生物研究进展  14-16
    2. 3-烷/芳基-4-氨基-5-巯基均三唑的合成  16-19
  第三节 论文设计思路  19-20
第二章 3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-均三唑并[3,4-B]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征及生物活性  20-38
  第一节 中间体4-氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的合成  20-23
    1.1 仪器和试剂  20
    1.2 4-氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的合成  20-22
    1.3 中间体4-氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮合成的讨论  22-23
  第二节 3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-6-取代均三唑并[3,4-B]-1,3,4-噻二唑的合成及表征  23-32
    2.1 仪器和试剂  23
    2.2 4-氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的合成  23
    2.3 3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-6-取代均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成通法  23
    2.4 3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-6-取代均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成方法  23-25
    2.5 3-(4-甲基-1,2.3-噻二唑)-6-取代均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的结构表征  25-29
    2.6 化合物3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-6-(4-甲氧基苯基)均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的单晶结构  29-32
  第三节 3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-6-取代均三唑并[3,4-B]-1,3,4-噻二唑的生物活性  32-38
    3.1 杀菌活性的测定  32-33
    3.2 离体抗病毒活性的测定  33-35
    3.3 诱导抗病毒活性的测定  35-36
    3.4 除草活性的测定  36-38
第三章 4-取代亚氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮衍生物的合成、表征及抑菌活性  38-47
  第一节 4-取代亚氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮衍生物的合成及表征  38-45
    1.1 仪器和试剂  38
    1.2 4-氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的合成  38
    1.3 4-取代亚氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的合成通法  38-39
    1.4 合成方法讨论  39
    1.5 化合物的结构表征  39-42
    1.6 化合物4-(3-甲基苯基)亚氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的晶体结构  42-45
  第二节 4-取代亚氨基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-5-硫酮的杀菌活性  45-47
    2.1 实验材料和方法  45-46
    2.2 离体杀菌活性的测定结果  46-47
第四章 结论  47-48
参考文献  48-55
致谢  55-56
硕士期间发表论文和申请的专利  56-58
附录  58-67

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环
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