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具有α-手性碳原子的饱和脂肪醛的生物催化还原反应研究

作　者: 苏宁
导　师: 龚跃法
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 面包酵母不对称还原 2-苯基丙醛 α-氯代正丁醛 α-氯代苯乙醛
分类号: O621.251
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 65次
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内容摘要

生物催化已经成为当今不对称合成中的一种非常重要的方法,目前以面包酵母为生物催化剂不对称还原酮类化合物的反应,已经成为制备光学活性醇类化合物的有效方法。然而关于面包酵母催化还原醛类化合物的研究并不多,且多数是对α,β-不饱和醛类化合物的研究,含α-手性碳的饱和醛的研究鲜有报道。本论文完成了部分含α-手性碳原子的饱和脂肪醛的生物还原反应的研究。详细考察了面包酵母催化还原2-苯基丙醛的反应,研究了反应的时间、反应的温度、面包酵母的种类、底物的浓度、溶液的pH值、添加剂、溶剂体系等因素对于反应的影响。发现以安琪酵母菌培养得到的鲜酵母为生物催化剂,在pH 8的磷酸盐缓冲液中添加氯乙酸乙酯为抑制剂,2-苯基丙醛可以转化为较高的e.e.值(64%)和转化率(65%)的(S)-2-苯基-1-丙醇。另一有趣的结果是反应产生的还原产物的e.e.值随底物2-苯基丙醛浓度的增加而提高。同时本文也对α-氯代醛和α-溴代醛的合成进行了研究,分别使用L-脯氨酸、脯氨酰胺、六氢吡啶为催化剂,NCS和NBS为卤化剂,对正丁醛、3-甲基丁醛、正庚醛、苯乙醛和苯丙醛进行了α-氯代和α-溴代。其中使用L-脯氨酸可以得到很好收率、克数级以上的α-氯代/溴代醛。并以合成出的α-氯代正丁醛和α-氯代苯乙醛为底物,初步考察了其被面包酵母生物催化还原的情况。此外,本论文还对含氧、氮、硫等杂原子醛类化合物的合成进行了尝试。分别使用铬酸吡啶盐PCC、NaIO4、CrO3等氧化剂等对乙二醇乙醚、3-甲氧基1,2-二丙醇、3-苯氧基1,2-二丙醇、3-苄氧基1,2-二丙醇以及含氮、硫杂原子的伯醇进行了氧化。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
1 绪论  8-22
  1.1 引言  8-10
  1.2 生物催化的手性合成  10-11
  1.3 面包酵母在手性合成中的应用  11-20
  1.4 选题目的和主要内容  20-22
2 面包酵母催化2-苯基丙醛还原反应的研究  22-41
  2.1 实验试剂及主要仪器  22-24
  2.2 面包酵母催化还原2-苯基丙醛的实验方法  24-25
  2.3 面包酵母催化2-苯基丙醛还原反应的研究  25-28
  2.4 结果与讨论  28-40
  2.5 本章小结  40-41
3 面包酵母催化还原α-氯代丁醛和α-氯代苯乙醛的初步研究  41-58
  3.1 实验试剂和实验仪器  41-43
  3.2 α-氯代醛的合成  43-45
  3.3 面包酵母催化还原α-氯代正丁醛和α-氯代苯乙醛的研究  45-48
  3.4 结果与讨论  48-52
  3.5 含杂原子醛合成的研究  52-57
  3.6 本章小结  57-58
4 结论  58-59
致谢  59-60
参考文献  60-66
附录1 作者在硕士论文期间发表的文章  66-67
附录2 附图  67-68

具有α-手性碳原子的饱和脂肪醛的生物催化还原反应研究

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