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面包酵母催化还原2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛的研究

作　者: 李宁
导　师: 龚跃法
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 面包酵母不对称还原 2-烷基-4，4，4-三氯-2-丁烯醛 2-烷基-4，4，4-三氯-1-丁醇两相体系单向异构化
分类号: TQ224.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 28次
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内容摘要

生物转化由于其温和的反应条件及高度的手性选择性而成为合成手性化合物的有效途径。近年来,越来越多的科学家投身于这一研究领域。最近,我们组利用面包酵母对2-烷基-2-己烯醛进行生物催化还原,获得了非常高的产率和大于99% e.e.值,这一工作极大激起了我们继续研究面包酵母催化还原脂肪族丙烯醛类化合物的兴趣。本文研究了在面包酵母完整细胞催化下, 2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛的生物催化还原反应。首先通过三氯乙醛与丙醛、正丁醛的交叉缩合反应合成了羟醛缩合产物,然后将其脱水得到2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛,之后对这种α,β-不饱和醛的面包酵母催化不对称还原反应进行了系统的研究。在系统考察了体系的pH值、氢源、反应时间、反应介质等多个因素对反应产物2-烷基-4,4,4-三氯-1-丁醇的产率及e.e.值的影响之后,发现酵母对2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛催化还原的速度较快,而且反应介质对面包酵母催化还原结果也有非常大的影响。通过引入水-石油醚两相反应体系,我们得到了2-乙基-4,4,4-三氯-1-丁醇面包酵母转化的最好结果,产率为85%,e.e.值达99%以上。同时,在实验过程中观察到2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛能快速由E型完全转换为Z型。反应介质和β-取代烷基对构型转换速率有很大的影响,其中β-取代基团越小,构型转换速率也越快。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-7
1 绪论  7-23
  1.1 引言  7
  1.2 手性研究的意义  7-8
  1.3 手性纯化合物的制备方法  8-9
  1.4 手性醇的制备方法  9-17
  1.5 面包酵母在手性合成中的应用  17-22
  1.6 本论文的研究内容和意义  22-23
2 实验部分  23-33
  2.1 底物合成及检测方法  23-25
  2.2 干面包酵母催化还原2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛  25-31
  2.3 底物构型的转换  31-33
3 结果与讨论  33-51
  3.1 底物的合成  33-35
  3.2 干面包酵母催化还原2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛  35-44
  3.3 底物构型的转换  44-51
4 结论  51-52
致谢  52-53
参考文献  53-59
附录1 作者在攻读硕士学位期间发表的论文  59-60
附录2 附图(1-4)  60-61

面包酵母催化还原2-烷基-4,4,4-三氯-2-丁烯醛的研究

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