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甜菊苷衍生物的微生物转化研究

作　者: 贾媛
导　师: 高锦明
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 化学生物学
关键词: 微生物转化刺孢小克银汉霉异甜菊醇结构鉴定
分类号: Q93
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

近几年,甜菊苷及其衍生物在治疗糖尿病及心血管等疾病的药理活性,例如降血糖、抗高血压、抑制癌细胞等逐渐被人们所熟知,亦成为天然药物开发的热点。因此,以异甜菊醇为先导化合物,对其进行合理结构修饰,可能会促进其与作用靶点的结合,提高其药理活性,继而进行新药的研究与开发,将具有很好的前景。微生物转化技术在天然产物修饰方面是一个非常有用的工具,它能够催化一系列化合物中的不活泼碳原子,进行区域选择性和立体选择性的羟基化,使得对于比较复杂的和难以进行的有机化学反应,利用微生物转化方法往往可以非常专一、迅速地完成。本文运用化学合成与微生物转化相结合的手段对异甜菊醇进行结构修饰,获得7个羟基化转化产物。主要结果如下:从十一种真菌中筛选出的刺孢小克银汉霉（Cunninghamella echinulata）被作为转化菌,经活化后加入底物16-OH-异甜菊醇并进行扩大发酵。从发酵液乙酸乙酯萃取物中分离得到7个转化产物,运用波谱技术(IR、HR-ESI-MS、¹H-NMR、¹³C-NMR、HSQC、HMBC、NOESY等)分析鉴定了5个化合物:JY-1是C9-OH取代（对映-9α,16β-二羟基贝叶烷-19-酸）;JY-4是C12β-OH取代（对映-12α,16β-二羟基贝叶烷-19-酸）;JY-5是C14α-OH取代（对映-14β,16β-二羟基贝叶烷-19-酸）;JY-6是C7α-OH取代（对映-7β,16β-二羟基贝叶烷-19-酸）;JY-7发生了C19位的糖酯化（对映-16β-羟基贝叶烷-19-α-D-吡喃葡糖酯）。其中化合物JY-1、JY-4和JY-6为新化合物。此外,化合物JY-1的立体结构用X-单晶衍射证实。首次报道了化合物JY-5的波谱数据。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
第一章国内外研究进展  9-20
  1.1 甜菊苷及其衍生物概述  9-11
  1.2 微生物转化概述  11-13
  1.3 甜菊苷衍生物的微生物转化研究进展  13-19
    1.3.1 甜菊醇的微生物转化  13-15
    1.3.2 异甜菊醇及其衍生物的微生物转化  15-19
  1.4 立题依据及意义  19-20
第二章实验材料与实验方法  20-25
  2.1 实验材料与仪器  20
    2.1.1 实验材料  20
    2.1.2 实验仪器  20
  2.2 实验方法  20-25
    2.2.1 底物的制备  20-21
    2.2.2 转化菌的筛选  21
    2.2.3 转化条件的确定  21
    2.2.4 扩大培养  21-22
    2.2.5 转化产物的分离与纯化  22-24
    2.2.6 化合物纯度检测  24
    2.2.7 化合物结构鉴定  24-25
第三章结果与分析  25-39
  3.1 化合物纯度的检测  25
  3.2 化合物波谱数据与结构鉴定  25-39
    3.2.1 化合物JY-1 结构鉴定  26-28
    3.2.2 化合物JY-4 结构鉴定  28-29
    3.2.3 化合物JY-5 结构鉴定  29-31
    3.2.4 化合物JY-6 结构鉴定  31-33
    3.2.5 化合物JY-7 结构鉴定  33-39
第四章问题与讨论  39-40
  4.1 转化菌种的发酵培养  39
  4.2 转化产物的分离纯化  39-40
第五章结论  40-41
参考文献  41-46
附图  46-62
致谢  62-63
作者简介  63

甜菊苷衍生物的微生物转化研究

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