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对亚苯基亚乙炔基类化合物的合成及其光电性质研究

作　者: 赵强钦
导　师: 李海涛
学　校: 湖南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 对亚苯基亚乙炔基类化合物分子导线 Sonogashira偶联反应光电性质自组装
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

具有线性共轭结构的分子导线是构筑分子电子学器件的重要组成单元,其中对亚苯基亚乙炔基类化合物(OPEs),不仅具有良好的光学性质,而且具有良好的导电性和一定的刚性,通过适当的功能修饰,可以用作分子导线、分子开关、分子存储器件等。本论文在对亚苯基亚乙炔基类化合物的合成、表征及其光电性能方面进行了一些工作,主要内容如下：一、通过封管反应、重氮化、亲电取代、保护基的控制导入和脱去以及Sonogashira偶联等反应和逐步偶联增长的方法,设计合成了以下新型OPEs：(1).以对乙炔基苯胺为首末端砌块,设计并合成了4种新型氨基封端的结构对称的对亚苯基亚乙炔基类化合物；(2).设计并合成了一系列具有π共轭特征的刚性含硫芳炔化合物；(3).设计并合成了一端为乙酰巯基或甲硫基,另一端为醛基或羧基的新型双官能化对亚苯基亚乙炔基类化合物。对以上官能化对亚苯基亚乙炔基类化合物进行了红外光谱、核磁共振谱和质谱表征以确定其结构。二、新型OPEs化合物的光、电化学性质的研究对所合成的目标化合物进行了光谱分析和电化学研究。研究较低浓度的三类功能化对亚苯基亚乙炔基类分子导线化合物的紫外和荧光光谱实验,结果表明这些新型OPEs在有机溶剂中具有良好的光谱性质,荧光发射强度较大；通过把带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线组装在纳米金基底上形成单层膜,然后用循环伏安法研究了这类物质的电化学性质,实验发现这类化合物的导电性较好,对电子传递的阻碍较小。

全文目录

中文摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第一章绪论  10-25
  1.1 分子导线的研究进展  10-16
    1.1.1 分子导线的概述  10
    1.1.2 分子导线的种类  10-14
    1.1.3 分子导线的合成与结构表征  14-15
    1.1.4 分子导线的电子传输性能研究  15-16
  1.2 对亚苯基亚乙炔基类化合物的研究进展  16-20
    1.2.1 对亚苯基亚乙炔基类化合物的概况  16-17
    1.2.2 对亚苯基亚乙炔基类化合物的合成方法  17-20
  1.3 分子自组装  20-24
    1.3.1 自组装成膜的基本原理  20-21
    1.3.2 分子自组装发展简史及现状  21-22
    1.3.3 分子导线的自组装  22-24
  1.4 本论文构思  24-25
第二章氨基封端的对亚苯基亚乙炔基类化合物的合成及其光电性质  25-41
  2.1 前言  25-26
  2.2 合成目标化合物各步反应的分析  26-31
  2.3 实验部分  31-38
    2.3.1 仪器与试剂  31-32
    2.3.2 化合物的合成与表征  32-38
  2.4 结果与讨论  38-40
    2.4.1 化合物的光谱性质研究  38-39
    2.4.2 化合物2的电化学性质  39-40
  2.5 本章小结  40-41
第三章端基为乙酰巯基和甲硫基的亚苯基亚乙炔基类化合物合的成及其光电性质  41-57
  3.1 前言  41-42
  3.2 合成目标化合物各步反应的分析  42-45
  3.3 实验部分  45-52
    3.3.1 仪器与试剂  45-47
    3.3.2 化合物的合成与表征  47-52
  3.4 结果与讨论  52-56
    3.4.1 化合物的光谱性质研究  52-54
    3.4.2 化合物的自组装性质研究  54-56
  3.5 本章小结  56-57
第四章双官能化的对亚苯基亚乙炔基类化合物的合成及其光电性质  57-73
  4.1 前言  57-58
  4.2 合成目标化合物各步反应的分析  58-62
  4.3 实验部分  62-68
    4.3.1 仪器与试剂  62-63
    4.3.2 化合物的合成与表征  63-68
  4.4 结果与讨论  68-72
    4.4.1 目标化合物的表征  68-69
    4.4.2 目标化合物的光谱研究  69-72
  4.5 本章小结  72-73
结语  73-74
参考文献  74-83
附录  83-84
致谢  84-85

对亚苯基亚乙炔基类化合物的合成及其光电性质研究

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