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二茂铁乙炔类化合物的合成及其光电性质研究

作　者: 赵严
导　师: 李海涛
学　校: 湖南师范大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 二茂铁乙炔类化合物分子导线 Sonogashira偶联反应光电性质自组装电催化
分类号: O627.8
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

具有线性共轭结构的分子导线是构筑分子电子学器件的重要组成单元,具有一定刚性的二茂铁乙炔类化合物有良好的电化学性质,通过适当的功能修饰可以用作分子导线。本论文在几种二茂铁乙炔类化合物的合成、表征及其光电性能方面进行了一些工作,主要内容如下：一、通过傅-克酰基化、重氮化、以及Sonogashira偶联等反应和逐步偶联增长的方法,设计合成了以下三类功能化二茂铁乙炔类分子导线化合物：(1)一端为乙酰巯基或甲硫基,另一端为二茂铁乙炔基的二茂铁乙炔苯硫基衍生物；(2)一端为二茂铁乙炔基团,一端为氨基的二茂铁乙炔苯胺类衍生物；(3)一端为二茂铁乙炔基团,一端为苯甲酸的二茂铁乙炔苯甲酸类衍生物。二、对上述化合物进行了核磁共振谱、红外光谱和质谱的表征来确定其结构。三、新型二茂铁乙炔类化合物的光、电化学性质的研究对所合成的目标化合物进行了光谱分析和电化学研究。三类功能化二茂铁乙炔类分子导线化合物的紫外和荧光光谱测定结果表明：这些化合物在有机溶剂中具有较好的紫外吸收,但是荧光性质普遍较差；电化学循环伏安实验表明这几类化合物在乙腈-高氯酸锂溶液中都有一对可逆的氧化还原峰,对应Fc/Fc+的峰；通过用带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线组装修饰金电极对生物小分子的催化氧化研究发现：带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线类化合物对芦丁有良好的电催化氧化作用；通过研究二茂铁乙炔胺类化合物和石墨烯一锅法制备的复合物修饰电极对生物小分子的电催化氧化发现：该复合物对多巴胺有良好的电催化活性。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第一章绪论  10-27
  1.1 分子导线的研究进展  10-18
    1.1.1 分子导线的概述  10-11
    1.1.2 分子导线的种类  11-15
    1.1.3 分子导线的合成与结构表征  15-18
  1.2 二茂铁乙炔类化合物的研究进展  18-26
    1.2.1 二茂铁乙炔类化合物的概况  18-20
    1.2.2 二茂铁乙炔的合成方法  20-25
    1.2.3 二茂铁乙炔的应用概述  25-26
  1.3 本论文的构思  26-27
第二章二茂铁乙炔苯巯基化合物的合成及电化学性质  27-42
  2.1 前言  27-28
  2.2 实验部分  28-35
    2.2.1 实验仪器和实验试剂  29-30
    2.2.2 中间体的合成  30-33
    2.2.3 目标化合物的合成  33-35
  2.3 结果与讨论  35-41
    2.3.1 中间体11、12合成方法改进  35-36
    2.3.2 化合物1和2的光谱性质  36-37
    2.3.3 化合物1和2的电化学性质表征  37-40
    2.3.4 二茂铁衍生物自组装膜修饰电极对芦丁的催化电氧化  40-41
  2.4 本章小结  41-42
第三章二茂铁乙炔苯胺类化合物的合成及光电性质  42-55
  3.1 前言  42-43
  3.2 实验仪器和实验试剂  43-51
    3.2.1 实验部分  43-45
    3.2.2 中间体的合成  45-48
    3.2.3 目标化合物的合成  48-51
  3.3 结果与讨论  51-54
    3.3.1 化合物3-5的光谱性质研究  51-52
    3.3.2 化合物3-5的电化学性质  52-53
    3.3.3 化合物3与石墨烯协同作用对多巴胺的催化  53-54
  3.4 本章小结  54-55
第四章二茂铁乙炔苯甲酸类化合物的合成及光电性质  55-66
  4.1 前言  55-56
  4.2 实验仪器和实验试剂  56-62
    4.2.1 实验部分  56-58
    4.2.2 中间体的合成  58-61
    4.2.3 目标化合物的合成  61-62
  4.3 结果与讨论  62-65
    4.3.1 化合物6和7的光谱性质研究  62-64
    4.3.2 化合物6和7的电化学性质  64-65
  4.4 本章小结  65-66
结语  66-67
参考文献  67-77
附录  77-78
致谢  78-79

二茂铁乙炔类化合物的合成及其光电性质研究

内容摘要

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