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孕甾-16-烯-3S,20S-二醇二乙酸酯的钯催化反应和Betamethasone中间体的合成
作 者: 刘振华
导 师: 田伟生;林静容;金荣华
学 校: 上海师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 剑麻皂甙元 孕甾三醇 孕甾-16-烯-3S 20S-二醇二乙酸酯 钯催化反应 β-米松药物中间体
分类号: O621.25
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
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内容摘要
剑麻皂甙元是剑麻制麻工业的副产物,丢弃到环境中加剧了对环境的危害。如何合理利用剑麻皂甙元,消除剑麻制麻工业中的污染问题迫在眉睫。在系统研究资源性化合物甾体皂甙元的反应及其应用的过程中,本论文发展了一条新的、高效简洁地将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的合成方法,在此基础上主要包括以下两部分工作:1.本文重新考察了孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的金属钯催化反应,获得了一些新的反应结果。研究发现亲核取代反应和消除反应互相竞争,在醋酸钯催化下,以C-20亲核取代产物5为主;而在四(三苯基膦)合钯催化下,则主要生成C-20消除产物孕甾-16, 20-二烯-3S-醇乙酸酯,这与B.M.Trost所报道的结果大相径庭。2.以剑麻皂甙元的降解产物孕甾三醇为出发原料,经过区域选择性乙酰化溴代、水解、氧化和单消除反应得到孕甾-16-烯-3, 20-二酮,然后与有机铜试剂进行迈克尔加成、TMSCl捕获以形成烯醇硅醚中间体,再经过环氧化和开环反应,共8步反应以7.5%的总收率完成了β-米松药物中间体15的合成。这些结果为合成甾体药物和具有潜在药用价值的物质提供了新思路,也为进一步合理利用剑麻皂甙元资源提供了新途径。
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全文目录
摘要 4-5 ABSTRACT 5-7 第一章 前言 7-12 第二章 孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的钯催化反应 12-29 2.1 研究背景 12-17 2.2 孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的高效合成 17-19 2.3 孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的钯催化反应 19-28 2.4 本章小结 28-29 第三章 Betamethasone 药物中间体的合成 29-44 3.1 研究背景 29-31 3.2 反合成分析及合成路线设计 31-33 3.3 Betamethasone 药物中间体的合成研究 33-43 3.4 本章小结 43-44 第四章 全文总结 44-46 第五章 实验部分 46-66 致谢 66-67 参考文献 67-99 硕士期间发表的论文 99
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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