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磷酰大豆苷元酯的合成及其与环糊精相互作用的研究

作　者: 邓玉霞
导　师: 肖咏梅
学　校: 河南工业大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 大豆苷元 磷酰化 β-CD 包合物
分类号: TQ460.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


大豆苷元是异黄酮化合物中很重要的一种,具有抗心律失常、抗缺氧缺血、解痉挛、雌性激素等广泛的药理活性。但是,其水溶性和脂溶性均较差,导致口服吸收生物利用度很低,这些因素限制了大豆苷元在临床上的广泛使用。因此,改善大豆苷元的水溶性或脂溶性以扩展其应用范围已成为当前研究的热点。近年来环糊精包合技术应用日益广泛,尤其在中西药制剂的研究和开发中,药物制成环糊精包合物后,能显著地改善药物的理化性质,包合技术的应用为药物新制剂、新剂型的发展提供了有效手段。磷酰酯类化合物在生物多样性和具有生物活性的化合物方面均扮演着非常重要的角色,引入一个磷酸酯基常常能从本质上改变母体分子的化学或者物理性质,并因此增加人体的生物获取能力。论文首先合成了7种磷酰化试剂,然后通过Atherton-Todd反应合成了7种磷酰化大豆苷元衍生物,产物分别用1H NMR,13C NMR,IR,ESI-MS等分析手段进行了表征。并对其波谱数据进行了归属。数据分析结果表明,大豆苷元在7-位羟基上发生了反应,生成了七种磷酰化大豆苷元单酯,并证明7-位羟基具有更高的选择性。利用FL研究了磷酰化大豆苷元衍生物与β-CD之间的相互作用。实验结果表明:7-（二乙基磷酰）大豆苷元酯溶液的荧光强度随环糊精浓度的增加而增强,说明与环糊精形成了稳定的包合物,并根据Benesi-Hildebrand方程计算包合比为1:1,结合常数为1.75×102（mol/L）-1;而其它的磷酰化大豆苷元衍生物溶液的荧光强度随环糊精浓度的增加而减小,这可能是随磷酸酯基团链长的增加,空间位阻增大,而未能进入环糊精疏水性空腔。用UV研究了β-CD对7-（二乙基磷酰）大豆苷元酯在水中溶解度的影响,发现β-CD对7-（二乙基磷酰）大豆苷元酯在水中的溶解度有明显的增强效果。通过共沉淀法制备了以β-CD作为主体、7-（二乙基磷酰）大豆苷元酯为客体的包合物,通过UV、IR、NMR、MS等方法对包合物的结构进行了表征。实验结果表明:β-CD与7-（二乙基磷酰）大豆苷元酯分子形成了摩尔比为1:1的包合物。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-10
第一章 综述  10-29
  1.1 大豆苷元的水溶性改性研究进展  10-21
    1.1.1 物理方法  10-12
    1.1.2 化学方法  12-21
  1.2 环糊精包合作用的研究进展  21-28
    1.2.1 β-CD 的结构和性质  21-22
    1.2.2 环糊精形成包合物的条件  22-23
    1.2.3 环糊精包合物的制备方法  23-25
    1.2.4 环糊精包合物常用的表征方法  25-28
  1.3 论文设计  28-29
第二章 磷酰化试剂的合成  29-35
  2.1 实验部分  29-31
    2.1.1 实验原料与试剂  29-30
    2.1.2 主要仪器与设备  30
    2.1.3 磷酰化试剂的合成方法  30-31
  2.2 产物分析与表征  31-34
  2.3 结果和讨论  34
  2.4 小结  34-35
第三章 磷酰化大豆苷元衍生物的合成  35-48
  3.1 实验部分  35-38
    3.1.1 实验仪器与测定方法  35-36
    3.1.2 实验原料与试剂  36
    3.1.3 磷酰化大豆苷元衍生物合成的实验方法  36-37
    3.1.4 磷酰化大豆苷元衍生物合成的影响因素实验  37-38
  3.2 磷酰化大豆苷元衍生物的结构表征  38-42
  3.3 磷酰化大豆苷元衍生物合成的影响因素  42-44
    3.3.1 大豆苷元与亚磷酸二乙酯不同摩尔配比对产率的影响  42
    3.3.2 反应时间对大豆苷元磷酰化产物产率的影响  42-43
    3.3.3 不同催化剂用量对大豆苷元磷酰化产物产率的影响  43-44
    3.3.4 反应温度对大豆苷元磷酰化产物产率的影响  44
  3.4 结果与讨论  44-47
    3.3.1 化合物的IR 图谱分析  44-45
    3.3.2 化合物的NMR 图谱分析  45-46
    3.3.3 大豆苷元衍生物产率的影响因素分析  46-47
  3.4 结论  47-48
第四章 荧光光谱法研究β-CD 与磷酰化大豆苷元衍生物之间的相互作用  48-56
  4.1 实验部分  49-50
    4.1.1 实验原料与试剂  49
    4.1.2 主要仪器与设备  49
    4.1.3 实验方法  49-50
    4.1.4 理论计算  50
  4.2 结果和讨论  50-55
    4.2.1 荧光光谱分析  50-54
    4.2.2 β-CD 与磷酰化大豆苷元衍生物包合比和包合常数的确定  54-55
  4.3 小结  55-56
第五章 7-(二乙基磷酰)大豆苷元酯与β-CD 包合物的制备与表征  56-66
  5.1 实验部分  57
    5.1.1 实验原料与试剂  57
    5.1.2 主要仪器与设备  57
  5.2 7-(二乙基磷酰)大豆苷元酯与环糊精包合物的制备  57-58
    5.2.1 紫外光谱研究环糊精对7-(二乙基磷酰)大豆苷元酯溶解度的影响  57-58
    5.2.2 7-(二乙基磷酰)大豆苷元酯与β-CD 包合物的制备  58
  5.3 包合物的表征  58-59
    5.3.1 紫外光谱扫描  58
    5.3.2 红外光谱  58
    5.3.3 包合物的包合比及包合率测定  58-59
    5.3.4 包合物的 MS 测定  59
    5.3.5 包合物的 NMR 测定  59
  5.4 结果和讨论  59-65
    5.4.1 环糊精对 7-(二乙基磷酰)大豆苷元酯溶解度的影响  59
    5.4.2 紫外吸收光谱  59-60
    5.4.3 红外光谱分析  60-61
    5.4.4 包合物的包合比及包合率的测定  61-62
    5.4.5 包合物的 MS 分析  62-63
    5.4.6 包合物的 NMR 分析  63-65
  5.5 小结  65-66
第六章 结论  66-67
参考文献  67-75
致谢  75-76
个人简历  76

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 一般性问题 > 基础理论
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