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咪唑并吡啶酮及螺环新烟碱类似物的合成及生物活性研究

作　者: 任莉萍
导　师: 徐晓勇
学　校: 华东理工大学
专　业: 植物保护
关键词: 新烟碱 化学多样性 咪唑并吡啶酮类 螺环新烟碱 杀虫活性
分类号: TQ450.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本文以新烟碱类杀虫剂为先导,在固定硝基为顺式的前提下,通过引入不同结构片段,实现了新烟碱类杀虫剂结构多样性的衍生。设计合成了两个系列共42个新烟碱类似物,其结构均经过核磁共振、高分辨质谱和红外光谱确认。从化学多样性的角度出发,对烯醛进行进一步的衍生。以硝基亚甲基类化合物6-Cl-PMNI为先导,与含有烯醛结构片段的衣康酸酐反应,所得到的化合物再进行进一步的酯化和酰化反应,设计合成了25个1,2,3,4-四氢-2-吡啶酮类新烟碱类衍生物。生物活性测试结果表明,目标化合物对苜蓿蚜和褐飞虱表现出较高的杀虫活性。IPPA166115在4mg/L时对苜蓿蚜处理的死亡率为40%；在20mg/L时,部分化合物对褐飞虱的杀死率都在80%以上；部分化合物对粘虫表现出一定的杀虫活性；其中一个化合物在500ppm时对朱砂叶螨处理的死亡率为95%。结合螺环结构和新烟碱结构,设计合成了17个螺环类和咪唑并吡啶酮苯甲酸类新烟碱类似物。生物活性测试表明,在500mg/L浓度下,部分化合物对粘虫和褐飞虱有100%的杀死率。结构的微小变化引起的杀虫活性从同翅目转向鳞翅目害虫。我们通过单晶结构的验证,得到了一类全新的未见文献报道的咪唑并吡啶酮苯甲酸类化合物,发现在一定条件下氰基和酯基同时存在时酯基是更活泼的反应基团,此类竞争性反应特点未见文献报道。

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 一般性问题 > 基础理论
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