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新型全氟聚醚衍生氟碳表面活性剂的合成及性能

作　者: 周杰华
导　师: 卿凤翎
学　校: 东华大学
专　业: 应用化学
关键词: 全氟聚醚氟碳表面活性剂表面张力化学稳定性泡沫性能
分类号: TQ423
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

氟碳表面活性剂由于其独特的“三高、两憎”性能,即高表面活性、高热稳定性及高化学稳定性；它的含氟烃基既憎水又憎油；从而在各行各业中有着广泛的应用。然而,近年来不断报道出全氟辛酸和全氟辛基磺酸类衍生物氟碳表面活性剂对环境及生物体具有极大的污染性,使得开发新型绿色环保的氟碳表面活性剂成为目前研究的热点。本论文主要工作包括两个方面：第一部分：以全氟聚醚化合物1为基础,合成6个磺酸型阴离子和季铵盐型含氟化合物。产物提纯后,采用红外光谱和核磁共振谱、高分辨质谱等测试手段对其结构进行表征和分析。并对这些化合物的表面性能、热稳定性、化学稳定性、泡沫性能和抗盐性能进行了系统测试。结果表明,这六种含氟化合物具有表面活性高、起泡性能好、耐温抗盐及化学稳定性好等特点。其中,化合物7b的表面活性最高,可使水的表面张力从72.8mN/m降至17.20mN/m,其临界胶束浓度(CMC)值仅为1×10-4g/mL。鉴于所合成的六种化合物具有如此优异的表面性能,有望成为全氟辛酸类表面活性剂的替代品,用作轻水型灭火剂、润湿剂、铺展剂、起泡剂和防污剂等。第二部分：目前有关全氟聚醚链离子型双子表面活性剂的合成,在国内外文献中未见报道。因此我们设想从全氟聚醚酰氟化合物1出发,将其转化为具有两条全氟聚醚链的含氟中间体,分别制得4种新型化合物11a-b、15和20。然后我们尝试引入磺酸基团,经过多次的尝试,遗憾的是未能成功得到产物。分析其原因,可能是由于联接全氟聚醚链的官能团在强酸性条件下非常不稳定,容易水解离去导致了反应的失败。

全文目录

摘要  5-7
ABSTRACT  7-10
第1章前言  10-18
  1.1 表面活性剂  10
  1.2 氟碳表面活性剂  10-14
    1.2.1 氟碳表面活性剂的结构与分类  10-11
    1.2.2 氟碳表面活性剂的性质  11-12
    1.2.3 氟碳表面活性剂的合成  12-14
  1.3 氟碳表面活性剂的应用  14-16
    1.3.1 防水防油剂  14-15
    1.3.2 高效灭火剂  15
    1.3.3 在石油领域的应用  15-16
  1.4 氟碳表面活性剂国内外研究进展  16-17
  1.5 本课题的研究内容及意义  17-18
第2章全氟聚醚单链型表面活性剂的合成  18-27
  2.1 氟碳表面活性剂的设计  18-19
    2.1.1 阴离子氟碳表面活性剂的合成路线  18-19
    2.1.2 阳离子氟碳表面活性剂合成路线  19
  2.2 氟碳表面活性剂的合成步骤  19-20
    2.2.1 含氟中间体化合物3的制备  19-20
    2.2.2 阴离子氟碳表面活性剂化合物4和5的制备  20
    2.2.3 含氟中间体化合物6的制备  20
    2.2.4 阳离子氟碳表面活性剂化合物7a-d的制备  20
  2.3 产物结构表征  20-21
    2.3.1 红外光谱  20
    2.3.2 核磁共振谱  20
    2.3.3 高分辨质谱测试  20-21
  2.4 结果与讨论  21-26
    2.4.1 阴离子氟碳表面活性剂(化合物4和5)的红外光谱分析  21-22
    2.4.2 阴离子氟碳表面活性剂(化合物4和5)的核磁共振谱  22-23
    2.4.3 阴离子氟碳表面活性剂(化合物4和5)的高分辨质谱测试  23
    2.4.4 阳离子氟碳表面活性剂(化合物7a-d)的红外光谱分析  23-24
    2.4.5 阳离子氟碳表面活性剂(化合物7a-d)的核磁共振谱  24-25
    2.4.6 阳离子氟碳表面活性剂(化合物7a-d)的高分辨质谱测试  25-26
  2.5 本章小结  26-27
第3章全氟聚醚单链型表面活性剂的性能测试  27-40
  3.1 氟碳表面活性剂的性能测试  27-28
    3.1.1 表面张力测试  27
    3.1.2 热重分析  27
    3.1.3 化学稳定性测试  27
    3.1.4 抗盐性能测试  27
    3.1.5 泡沫性能研究  27-28
  3.2 结果与讨论  28-39
    3.2.1 阴离子氟碳表面活性剂的性能研究  28-33
    3.2.2 阳离子氟碳表面活性剂的性能研究  33-39
  3.3 本章小结  39-40
第4章全氟聚醚双子表面活性剂的合成探索  40-51
  4.1 研究背景  40
  4.2 Gemini表面活性剂的合成及其应用设计  40-41
  4.3 Gemini表面活性剂的合成路线  41-43
    4.3.1 Gemini表面活性剂12a-b的拟合成路线  41-42
    4.3.2 Gemini表面活性剂16的拟合成路线  42-43
    4.3.3 Gemini表面活性剂21的拟合成路线  43
  4.4 磺酸型Gemini氟碳表面活性剂的合成探索  43-49
    4.4.1 化合物12a-b的合成探索  43-46
    4.4.2 化合物16的合成探索  46-48
    4.4.3 化合物21的合成探索  48-49
  4.5 本章小结  49-51
第5章实验部分  51-63
  5.1 仪器与试剂  51-52
  5.2 第2章实验部分  52-56
  5.3 第4章实验部分  56-63
第6章全文总结  63-64
化合物结构一览表  64-67
新化合物数据一览表  67-68
参考文献  68-71
致谢  71

新型全氟聚醚衍生氟碳表面活性剂的合成及性能

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