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松香树脂酸肟酯、噻二唑衍生物的合成与抑菌活性研究

作　者: 崔艳杰
导　师: 商士斌
学　校: 中国林业科学研究院
专　业: 应用化学
关键词: 松香歧化松香脱氢枞酸肟酯噻二唑抑菌活性
分类号: TQ351.47
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

松香是宝贵的可再生资源，树脂酸是松香的主要成分。松香树脂酸衍生物具有广泛的生物活性，在医药、农药等方面有着重要的用途。本文以松香、歧化松香和氢化松香为原料，经提纯、化学修饰，制备了含松香结构的肟酯、噻二唑衍生物等共15个化合物，其中10个新化合物；采用FTIR、~1HNMR、元素分析、质谱以及单晶X射线四圆衍射等手段对这些化合物进行结构表征；同时以新洁尔灭和氨苄青霉素钠为参照物，采用最低抑菌浓度法（MIC）进行抑菌活性研究。以歧化松香为原料，经提纯、酰氯化、肟化、酯化等反应，得到了脱氢枞丙酮肟酯（2a）、脱氢枞丁酮肟酯（2b）、脱氢枞对甲基苯乙酮肟酯（2c）、脱氢枞对甲氧基苯乙酮肟酯（2d）、脱氢枞对氯苯乙酮肟酯（2e）和脱氢枞二苯甲酮肟酯（2f）6个化合物。抑菌测试表明大部分的脱氢枞酸肟酯衍生物具有一定的抑菌作用，化合物2a、2b、2c、2d、2e和2f对大肠杆菌的最低抑菌浓度浓度分别为64、64、128、128、2和128μg/mL，低于两种对照品（新洁尔灭、氨苄青霉素钠）；化合物2b产气肠杆菌和肺炎克雷伯细菌的最低抑菌浓度分别为8和16μg/mL，低于新洁尔灭和氨苄青霉素钠；化合物2d对肺炎克雷伯细菌的最低抑菌浓度为16μg/mL，低于新洁尔灭和氨苄青霉素钠。引入基团中苯环取代基的位置极大程度上影响抑菌活性，对位上引入取代基，降低了抑菌活性。不同的取代基团对于抑菌效果不一样，带吸电子基团的化合物具有很强的抑菌效果，而带供电子基团的化合物的抑菌效果较差。以松香、歧化松香或氢化松香为起始原料，经提纯、Diels-Alder双烯加成、闭环等反应得到5-脱氢枞基-2-氨基-1,3,4-噻二唑（3a）、5-二氢枞基-2-氨基-1,3,4-噻二唑（3b）、丙烯海松基-双[2-氨基-1,3,4-噻二唑]（3c）和马来海松基-双[2-氨基-1,3,4-噻二唑]（3d）4个化合物。抑菌测试表明化合物3a对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的最低抑菌浓度分别为4和4μg/mL，低于新洁尔灭和氨苄青霉素钠。分子骨架小的化合物抑菌活性好，分子中含苯环的化合物抑菌活性好。以歧化松香为起始原料，经提纯、闭环、酰氯化等反应得到了2-苯甲酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑（4a）、2-苯乙酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑（4b）、2-对甲基苯甲酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑（4c）、2-对氯苯甲酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑（4d）和2-对硝基苯甲酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑（4e）5个化合物。得到了一个化合物（4b）的单晶，该晶体结构中保留了脱氢枞基的经典构象，三个六元环分别为平面、半椅以及椅式构象，含三个手性碳原子，构型分别为R、S、R构型。抑菌测试表明化合物4a对绿脓假单胞菌的最低抑菌浓度为4μg/mL，均低于新洁尔灭和氨苄青霉素钠的最低抑菌浓度。引入基团中苯环侧链的增加和苯环取代基极大程度上影响抑菌活性，对位上引入取代基，降低了抑菌活性。

全文目录

摘要  5-7
Abstract  7-15
第一章绪论  15-30
  1.1 引言  15-26
    1.1.1 研究背景  15
    1.1.2 松香树脂酸衍生物的生物活性研究进展  15-26
  1.2 研究目标和主要研究内容  26-27
    1.2.1 研究目标  26-27
    1.2.2 主要研究内容  27
  1.3 研究技术路线  27-29
    1.3.1 合成  27-29
    1.3.2 抑菌活性研究  29
  1.4 论文的创新点  29-30
第二章脱氢枞酸肟酯衍生物的合成、表征及抑菌活性  30-40
  2.1 引言  30-31
  2.2 实验部分  31-34
    2.2.1 仪器与试剂  31-32
    2.2.2 实验步骤  32
    2.2.3 抑菌活性实验  32-34
  2.3 结果与讨论  34-39
    2.3.1 合成条件的探讨  34-35
    2.3.2 脱氢枞酸肟酯化合物的谱图分析  35-38
    2.3.3 脱氢枞肟酯的抑菌活性  38-39
  2.4 本章小结  39-40
第三章松香基氨基噻二唑衍生物的合成、表征及抑菌活性  40-49
  3.1 引言  40-41
  3.2 实验部分  41-43
    3.2.1 仪器与试剂  41-42
    3.2.2 实验步骤  42
    3.2.3 抑菌活性实验  42-43
  3.3 结果与讨论  43-47
    3.3.1 松香基氨基噻二唑化合物的合成条件的探讨  43-44
    3.3.2 松香基氨基噻二唑的谱图分析  44-46
    3.3.3 松香基氨基噻二唑的抑菌活性  46-47
  3.4 本章小结  47-49
第四章 2-芳酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征及抑菌活性  49-62
  4.1 引言  49-50
  4.2 实验部分  50-52
    4.2.1 仪器与试剂  50-51
    4.2.2 实验步骤  51
    4.2.3 单晶培养及测试  51-52
    4.2.4 抑菌活性实验  52
  4.3 结果与讨论  52-61
    4.3.1 2-芳酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑的合成条件的探讨  52-54
    4.3.2 2-芳酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑化合物的谱图分析  54-56
    4.3.3 2-芳酰胺基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑的抑菌活性  56-57
    4.3.4 晶体解析  57-61
  4.4 本章小结  61-62
第五章结论与展望  62-64
  5.1 结论  62-63
  5.2 展望  63-64
参考文献  64-71
附录 A 部分化合物的红外谱图  71-75
附录 B 部分化合物的1H NMR 谱图  75-79
附录 C 晶体的原子坐标及键长、键角参数  79-88
在读期间的学术研究  88-89
致谢  89

松香树脂酸肟酯、噻二唑衍生物的合成与抑菌活性研究

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