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D-氨基葡萄糖衍生物的合成与生物活性

作　者: 朱琼艳
导　师: 高建荣；韩亮
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 植物生长调节剂 D-氨基葡萄糖 苯氧乙酸 甲苷 噻二唑
分类号: O629.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


D-氨基葡萄糖是一种重要的单糖,具有抗菌、抗病毒、调节植物生长等广泛的生物活性。近几年,关于新型D-氨基葡萄糖衍生物的研究受到越来越多的关注。本论文研究了以D-氨基葡萄糖盐酸盐和苯氧乙酰氯为原料合成新的2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物。重点考察了溶剂,反应时间,反应温度,投料比等因素对反应的影响,优化了工艺参数;在最佳工艺条件下,合成了8个D-氨基葡萄糖衍生物,其中7个为新化合物。同时对2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物进行生物活性测试,结果显示:苯环对位上有氯原子的2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物具有较好的抑制黄瓜子叶生根活性,其活性水平与传统植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）相当。为了改善2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的溶解性,本论文还设计合成2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物。以甲醇为反应物和溶剂,H2SO4-SiO2为催化剂,对2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物上的1位羟基进行甲苷化得到3个2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物,收率85-97%。另外,还设计合成引入噻二唑类活性小分子的新型D-葡萄糖衍生物,得到了新化合物2-（4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰胺基）-2-脱氧-D-葡萄糖,收率54%。本论文中化合物结构经过核磁、质谱和红外的表征,并测定各化合物的熔点。

全文目录


摘要  6-7
ABSTRACT  7-12
第一章 前言  12-14
第二章 文献综述  14-26
  2.1 糖的功能研究与糖类药物的发展  14-15
  2.2 单糖及其衍生物研究进展  15-19
    2.2.1 D-氨基葡萄糖盐类衍生物  15
    2.2.2 以氨基葡萄糖盐酸盐为原料的金属配合物  15-16
    2.2.3 以氨基葡萄糖盐酸盐为原料的酰化衍生物  16-18
    2.2.4 D-氨基葡萄糖的氨基酸类衍生物  18-19
    2.2.5 D-氨基葡萄糖磷酸酯  19
    2.2.6 其它类型的衍生物  19
  2.3 二糖、寡糖类及其衍生物研究进展  19-22
    2.3.1 寡糖类农药的研究进展  19-21
    2.3.2 硫代糖苷寡糖类衍生物  21-22
    2.3.3 硫酸化葡聚糖类衍生物  22
    2.3.4 寡糖与抗生素相连  22
  2.4 甲壳素化学的发展  22-23
  2.5 论文选题及研究工作  23-26
第三章 实验部分  26-33
  3.1 实验仪器和药品  26-28
  3.2 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成和生物活性测定  28-30
    3.2.1 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成  28-29
    3.2.2 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的生物活性测定  29-30
  3.3 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物的合成  30-31
  3.4 2-(4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰基)氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的合成  31-33
第四章 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成和生物活性  33-47
  4.1 引言  33
  4.2 合成路线的选择  33-34
  4.3 合成工艺研究与分析  34-40
    4.3.1 芳氧乙酸类化合物的合成  34-35
    4.3.2 芳氧乙酰氯类化合物的合成  35
    4.3.3 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成  35-40
  4.4 反应历程推测  40-41
    4.4.1 芳氧乙酸类化合物的反应历程  40-41
    4.4.2 芳氧乙酰氯类化合物的反应历程  41
    4.4.3 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的反应历程  41
  4.5 结构鉴定  41-44
  4.6 活性测试  44-46
  4.7 本章小结  46-47
第五章 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物的合成  47-51
  5.1 引言  47
  5.2 反应历程分析  47-48
  5.3 反应时间优化  48-49
  5.4 结构鉴定  49-50
  5.5 本章小结  50-51
第六章2-噻二唑酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成  51-56
  6.1 引言  51
  6.2 合成路线  51-52
    6.2.1 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸(A)的合成  51-52
    6.2.2 2-(4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰基)氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(B)的合成  52
  6.3 反应历程分析  52-54
    6.3.1 合成4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸(A)的反应历程分析  52-54
    6.3.2 合成2-(4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰胺基) -2-脱氧-D-葡萄糖(B)的反应历程分析  54
  6.4 结构鉴定  54-55
  6.5 本章小结  55-56
第七章 结论与展望  56-58
  7.1 结论  56-57
  7.2 展望  57-58
参考文献  58-62
附图  62-79
致谢  79-80
硕士期间发表的论文  80

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 天然化合物 > 碳水化合物、糖
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