学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

含咪唑环的功能化合物的合成研究与发光性能的测定

作　者: 李宝志
导　师: 张玉敏
学　校: 吉林大学
专　业: 有机化学
关键词: 三取代咪唑 四取代咪唑 芳香醛 2-羟基-1 2-二芳基乙酮 有机合成 发光性能
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
下　载: 119次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


咪唑是重要的富π电子杂环化合物之一，具有两性，能传递电子和质子，热稳定性好，化学性质活泼，是许多酶的活性中心，具有优良的药学和与金属离子配位性能，因此，咪唑及其衍生物在医药、农药、材料、金属离子检测、有机合成、及其发光功能材料中用途广泛。本文所合成的化合物在以后的化工生产中将会带来更高的附加价值，并具有很好的应用前景。本论文以芳香醛为原料，在维生素B1作用下，经安息香缩合反应制得相应的2-羟基-1,2-二芳基乙酮。再以此为原料与不同的酰化试剂酯化生成偶姻酯。然后运用了备受研究者青睐的微波辅助法，以偶姻酯为原料，在无溶剂条件下合成三取代咪唑。进而以三取代咪唑为原料，研究了三取代咪唑和氯化苄的反应。首先，以芳香醛为原料，通过相应的反应，以88.5%–96.2%的收率合成17种鲜见报道的偶姻单酯。其次，将该偶姻酯与醋酸铵附着在固载体酸性氧化铝上，在无溶剂条件下微波加热以38.5%–83.3%合成了17种三取代咪唑，其中7种未见文献报道。证明了该反应的可行性，讨论了不同取代基对生成目的产物收率的影响规律。并通过IR、HRMS谱、1H NMR和13C NMR对所合成的产物分别进行表征分析，确定了所合成的化合物的结构式，并提出了可能的反应机理。再次，在探究含有呋喃环的三取代咪唑与苄基化合物在无水四氢呋喃中反应时，成功地以59.0%89.8%收率合成了15种鲜见报道的含呋喃环的四取代咪唑，并表征了其结构。最后，因咪唑环的特殊性质，它可以作为优良的有机非线光学材料。所以研究了所合成化合物的发光性能，并计算得到荧光量子效率，得到了满意的结果。对所有化合物的紫外和荧光光谱数据分析，简单地讨论了取代基对其荧光性能的影响，为含呋喃环的咪唑衍生物进一步运用到光学材料中奠定了基础。

全文目录


中文摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章 绪言  9-29
  1.1 2-羟基-1,2-二芳基乙酮  9-11
    1.1.1 2-羟基-1,2-二芳基乙酮类化合物的合成发展概况  9-10
    1.1.2 2-羟基-1,2-二芳基乙酮类化合物的应用  10-11
  1.2 酯的合成  11-12
  1.3 微波技术的概述  12-21
    1.3.1 微波技术的发展  12-13
    1.3.2 微波辅助有机合成反应技术  13-15
    1.3.3 微波技术在有机杂环合成的应用  15-21
  1.4 咪唑  21-26
    1.4.1 咪唑的发现  21
    1.4.2 咪唑的合成方法  21-23
    1.4.3 咪唑的反应  23-25
    1.4.4 咪唑及其衍生物的应用  25-26
  1.5 紫外光谱与荧光光谱  26-28
    1.5.1 紫外吸收光谱简介  26-27
    1.5.2 影响分子荧光性能的因素  27
    1.5.3 荧光的量子效率  27-28
  1.6 研究本课题的意义和创新点  28-29
    1.6.1 本课题的研究意义和内容  28
    1.6.2 本课题的创新点  28-29
第二章 2,4,5-三取代咪唑的合成及表征  29-55
  2.1 苯偶姻无溶剂微波合成咪唑  29-35
    2.1.1 实验仪器  29-30
    2.1.2 实验试剂  30
    2.1.3 实验原理  30-31
    2.1.4 实验步骤  31-33
    2.1.5 加热方式和反应时间的影响  33-34
    2.1.6 推测反应的机理  34-35
  2.2 化合物的结构表征和分析  35-54
  2.3 本章小结  54-55
第三章 1,2,4,5-四取代咪唑的合成及表征  55-75
  3.1 N-取代咪唑的合成  55-58
    3.1.1 实验仪器  55-56
    3.1.2 实验试剂  56-57
    3.1.3 实验步骤  57
    3.1.4 反应方程式  57
    3.1.5 N-取代咪唑的合成  57-58
  3.2 产物的表征  58-74
  3.3 本章小结  74-75
第四章 发光性能的研究  75-88
  4.1 化合物的紫外和荧光的测定  75-78
    4.1.1 溶液的配制  75
    4.1.2 紫外光谱的测定  75
    4.1.3 荧光光谱的测定  75-78
  4.2 紫外光谱和荧光光谱的测定  78-87
    4.2.1 样品紫外吸收数据  78-80
    4.2.2 样品荧光光谱数据  80-83
    4.2.3 不同官能团对样品的荧光光谱的影响  83-87
  4.3 本章小结  87-88
结论  88-89
参考文献  89-96
硕士期间所发表的文章  96-97
致谢  97

相似论文

  1. 溶胶—凝胶AAO模板法制备ITO准一维纳米结构,TB383.1
  2. 羟基化锌催化臭氧化去除水中2-MIB的研究,X703
  3. 还原桃红R的合成工艺研究,TQ616.2
  4. 水溶性竹红菌素/二氧化钛给药体系的构建及其性质研究,TQ460.1
  5. 联苯降解菌BP3三个2，3-二羟基联苯1，2-双加氧酶基因的表达及酶学特性研究,X172
  6. 氨基酸保护及肽键合成的研究,O629.71
  7. 贝伐单抗-PLGA缓释微球兔眼玻璃体腔注射的药代动力学及药物分布研究,R96
  8. 苯并噻唑—嘧啶核苷杂化体及吡喃酮并嘧啶双环核苷的合成研究,O626
  9. 苯基荧光酮衍生物对铬（Ⅵ）的显色反应研究,O657.3
  10. 有机电致发光分子的设计、合成、表征以及性能研究,O626
  11. 负载型纳米铂催化剂的制备及催化加氢性能研究,O643.36
  12. 甲基苯酚在大气中光氧化机理研究,X131.1
  13. 羟基积雪草苷对慢性铝中毒大鼠学习记忆的影响,R285.5
  14. 基于邻菲罗啉集团的荧光化学传感器研究,TP212.2
  15. 醋酸锰引发的有机反应研究及其应用,O621.25
  16. 多孔纳米羟基磷灰石作为骨相关药物控释载体的研究,R943
  17. 白藜芦醇的合成,O621.25
  18. 蓝光LED用发光微晶玻璃的研制,TQ171.1
  19. 基于冠醚类衍生物的超分子自组装人工离子通道的合成及其性质研究,O621.3
  20. 羟基磷灰石在丝素纳米纤维阵列中的矿化调控与仿骨材料的构建,TB39
  21. 以二羧基乳酸络钛酸铵为钛源制备纳米氧化钛及其DSSCs性能研究,TB383.1

中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 间二氮茂（咪唑）及其衍生物
© 2012 www.xueweilunwen.com