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β-羰基肟类化合物的脱水反应研究：异噁唑、吡唑啉酮类化合物的合成

作　者: 付晓兰
导　师: 董德文
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 肟 Appel试剂 对甲苯磺酰氯 异噁唑 吡唑啉酮
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


肟化学的研究起源于1864年，经过100多年的发展，肟化学已经在有机化学中占据了重要一席。最初，大多数肟类化合物都是通过羟胺与醛酮缩合制备的，随着金属化学、自由基化学及其它合成手段的发展，目前已经能够合成出含有各种官能团的肟类化合物。肟类化合物的应用在过去几十年里受到了广泛的关注。常用的除草剂、杀虫剂以及临床上得到广泛应用的解毒药和抗感染类药物均具有肟类结构。科学研究发现，某些肟类化合物也是过渡金属催化反应中优良的配体。由于具有易于制备、反应位点多等特点，肟类化合物已成为有机合成中非常重要的中间体。一般来说，与肟相关的反应主要有：贝克曼重排反应、脱肟反应、还原反应、氧化反应、1,3-偶极环加成反应及脱水反应等。我们课题组最近合成了一系列α-亚乙基-β-羰基肟，研究发现它既能发生环丙基的开环反应，又能发生分子内氮杂环反应。在前期研究的基础上，本论文旨在探索该类化合物与不同脱水试剂的反应，主要包括以下两个方面：1、利用Appel试剂实现了α-亚乙基-β-羰基肟的开环/再成环的多米诺反应，以较好的收率制备了一系列多取代异噁唑类化合物，并提出了可能的反应机理。2、利用TsCl/KOH实现了α-亚乙基-β-羰基肟磺酰化、脱水成环合成了螺环5-吡唑啉酮类化合物的方法。总之，我们通过选择不同的脱水试剂，发展了一条由α-亚乙基-β-羰基肟合成多取代的异噁唑、螺环5-吡唑啉酮类化合物的新途径。该方法具有原料易得、反应条件温和及产物取向可控的特点。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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