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红三叶草异黄酮转化为染料木黄酮和黄豆苷元的研究

作　者: 闫惠丽
导　师: 张永忠
学　校: 东北农业大学
专　业: 应用化学
关键词: 红三叶草异黄酮 芒柄花黄素 鸡豆黄素 黄豆苷元 染料木黄酮
分类号: TQ464
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


研究了以芒柄花黄素为原料转化成黄豆苷元。结果表明:以KI-H3PO4为反应介质时,时间4 h,温度100℃,料液比1:15,饱和度75%为最适条件,产率为87.03%。以KBr-H3PO4为反应介质时,时间5 h,温度120℃,料液比1:45,饱和度75%为最适条件,产率为89.42%。研究了以鸡豆黄素为原料转化成染料木黄酮。结果表明:以KI-H3PO4为反应介质时,时间5 h,温度100℃,料液比1:45,饱和度75%为最适条件,产率为88.51%。以KBr-H3PO4为反应介质时,时间5 h,温度120℃,料液比1:45,饱和度100%为最适条件,产率为85.98%。采用薄层色谱法和柱层析法对转化产物分离纯化,石油醚:乙酸乙酯（1:1）为展开剂时的分离效果最好。得到纯度分别为98.26%和98.51%的黄豆苷元和染料木黄酮（HPLC外标法检测）)。红外光谱、核磁共振手段对上述转化产物结构表征,证明是染料木黄酮和黄豆苷元。超声波振荡法提取红三叶草粗提物,乙醇用量为10倍（V/W）,提取时间为90 min,提取温度为60℃,提取率达74.93%。AB-8大孔树脂纯化红三叶草粗提物,分离得到主要成分芒柄花黄素和鸡斗黄素纯度为71.52%和80.74%。按上述转化方法得产物黄豆苷元和染料木黄酮的产率为68.33%和65.01%。研究了转化产物染料木黄酮和黄豆苷元的抗氧化活性:清除羟自由基能力、清除超氧自由基能力、清除DPPH能力、抗亚油酸能力及还原能力。结果表明:转化产物的抗氧化能力随浓度的增大逐渐增大。相同浓度下,染料木黄酮的抗氧化能力高于黄豆苷元。研究了转化产物染料木黄酮和黄豆苷元的抑菌性。测定了抑制大肠杆菌、芽孢杆菌、变形杆菌、金黄色葡萄球菌的能力。结果表明:最低抑菌浓度（MIC）为0.030 mg/mL。二者产物对供试菌都有一定的抑菌效果,随浓度增大,抑菌效果明显。抑菌能力表现为:金黄色葡萄球菌>大肠杆菌>变形杆菌>芽孢乳杆菌,均对金黄色葡萄球菌的抑制效果最强。

全文目录


摘要  8-9
英文摘要  9-11
1 引言  11-26
  1.1 选题背景和意义  11-12
  1.2 国内外研究状况  12-18
    1.2.1 化学合成法制备染料木黄酮和黄豆苷元  12-15
    1.2.2 大豆中提取异黄酮后再水解制备的方法  15-17
    1.2.3 红三叶草异黄酮转化为染料木黄酮和黄豆苷元  17-18
  1.3 去甲基化研究现状  18-20
    1.3.1 微生物法去甲氧基研究现状  18
    1.3.2 化学反应法  18-20
  1.4 红三叶草异黄酮  20-22
    1.4.1 红三叶草异黄酮的成分  20-21
    1.4.2 红三叶草异黄酮的分布与含量  21-22
  1.5 染料木黄酮和黄豆苷元研究概况  22-25
    1.5.1 染料木黄酮的生物活性及抗病研究  22-24
    1.5.2 黄豆苷元生物活性及神经保护作用研究  24-25
  1.6 研究的主要内容  25-26
2 材料与方法  26-39
  2.1 试验材料  26-28
    2.1.1 试验原料  26
    2.1.2 试验试剂  26-27
    2.1.3 试验仪器  27-28
  2.2 试验方法  28-39
    2.2.1 芒柄花黄素转化为黄豆苷元  29-30
    2.2.2 鸡豆黄素转化为染料木黄酮  30-32
    2.2.3 黄豆苷元、染料木黄酮、芒柄花黄素和鸡豆黄素的含量测定  32-33
    2.2.4 转化产物的分离纯化  33
    2.2.5 染料木黄酮和黄豆苷元的结构表征  33-34
    2.2.6 红三叶草异黄酮转化为黄豆苷元和染料木黄酮  34-36
    2.2.7 染料木黄酮和黄豆苷元抗氧化性能力测定  36-37
    2.2.8 染料木黄酮和黄豆苷元抑菌性的测定  37-39
3 结果与分析  39-68
  3.1 芒柄花黄素转化为黄豆苷元  39-43
    3.1.1 KI-H_3PO_4 和KBr-H_3PO_4 作为催化剂的单因素试验  39-41
    3.1.2 KI-H_3PO_4 / KBr-H_3PO_4 转化条件的优选  41-43
  3.2 鸡豆黄素转化为染料木黄酮  43-48
    3.2.1 KI-H_3PO_4 和KBr-H_3PO_4 作为催化剂的单因素试验  43-46
    3.2.2 KI-H_3PO_4 / KBr -H_3PO_4 转化条件的优选  46-48
  3.3 HPLC 测定异黄酮的含量  48-50
  3.4 产品的分离纯化  50-51
    3.4.1 薄层色谱法对流动相的研究  50
    3.4.2 柱色谱分离转化产物的研究  50-51
  3.5 转化产物黄豆苷元和染料木黄酮的结构表征  51-54
    3.5.1 转化产物黄豆苷元和染料木黄酮的红外光谱  51-53
    3.5.2 转化产物染料木黄酮和黄豆苷元的核磁共振谱  53-54
  3.6 红三叶草异黄酮转化为黄豆苷元和染料木黄酮  54-59
    3.6.1 单因素考察提取异黄酮的试验  54-56
    3.6.2 大孔树脂纯化红三叶草异黄酮的研究  56-58
    3.6.3 红三叶草异黄酮转化为黄豆苷元和染料木黄酮  58-59
  3.7 染料木黄酮和黄豆苷元抗氧化性能力测定  59-64
    3.7.1 清除超氧自由基能力  59-60
    3.7.2 清除羟自由基能力  60-61
    3.7.3 清除DPPH 能力  61-63
    3.7.4 抗亚油酸氧化能力  63
    3.7.5 还原能力  63-64
  3.8 染料木黄酮和黄豆苷元的抑菌性效果  64-68
4 结论  68-69
致谢  69-70
参考文献  70-76
附录  76-79
攻读硕士期间发表论文  79

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 生物制品药物的生产
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