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亚磷酸酯对查耳酮的1，4-加成反应和醛的不对称甲基化反应研究

作　者: 刘珊珊
导　师: 王敏灿
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 不对称催化醛甲基化亚磷酸二烷基酯查耳酮 1，4-加成
分类号: TQ203.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本文主要研究了具有半冠醚结构的氮杂四元环手性配体在亚磷酸酯对查耳酮的1,4加成反应及醛的不对称甲基化反应中的应用。一、氮杂四元环半冠醚手性配体在催化亚磷酸二烷基酯对查耳酮的不对称1,4-加成反应中的应用研究研究了手性配体L1在亚磷酸酯对查耳酮的1,4-加成反应中的催化效率和不对称诱导效应,最好取得了高达99%的化学产率和高达99%的ee值。二、氮杂四元环手性配体在催化二甲基锌对醛的不对称甲基化反应中的应用研究为了检验手性配体的催化效率和不对称诱导效应,我们将手性配体用于醛的不对称甲基化反应中,实验表明,催化量的手性配体L1能够有效地催化二甲基锌对不同类型的芳香醛的甲基化反应,最好的结果取得了99%的化学产率和99%的ee值。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-8
目录  8-10
第1章前言  10-16
  1.1 手性及不对称合成  10-11
  1.2 获得光学纯化合物的方法  11-12
  1.3 手性催化剂  12-14
  1.4 不对称合成方法  14-16
第2章半冠醚手性配体催化的亚磷酸酯对查耳酮的不对称Michae #1加成反应研究  16-47
  2.1 手性膦酸化合物的研究背景  16-17
  2.2 文献综述  17-22
    2.2.1 半冠醚类配体催化的不对称Michael加成反应研究  18-19
    2.2.2 手性配体催化的不对称磷杂Michael反应研究  19-21
    2.2.3 不对称Michael加成反应的新发展  21-22
  2.3 课题的提出  22-24
  2.4 亚磷酸酯对查耳酮的不对称1,4加成反应研究  24-34
    2.4.1 催化底物的合成与表征  24-25
      2.4.1.1 亚磷酸酯的合成  24-25
      2.4.1.2 查耳酮的合成  25
    2.4.2 条件的筛选和优化  25-29
      2.4.2.1 手性配体用量的选择  25-26
      2.4.2.2 二乙基锌用量的选择  26-27
      2.4.2.3 溶剂的选择  27-28
      2.4.2.4 亚磷酸酯的选择  28
      2.4.2.5 温度的选择  28-29
      2.4.2.6 优化的最佳条件  29
    2.4.3 底物的拓展  29-31
    2.4.4 产物绝对构型的确定  31
    2.4.5 可能的反应机理  31-33
    2.4.6 结果与讨论  33-34
  2.5 实验部分  34-46
    2.5.1 一般测试  34
    2.5.2 亚磷酸酯对查耳酮的不对称1,4加成方法  34-35
    2.5.3 外消旋体的制备  35
    2.5.4 色谱分离条件和液相图谱  35-46
  2.6 本章小结  46-47
第3章半冠醚手性配体催化的二甲基锌对醛的不对称加成  47-72
  3.1 手性二级醇研究状况  47-49
  3.2 手性氨基醇配体在醛的不对称烷基化中的应用  49-54
  3.3 本实验室对醛的不对称甲基化的研究综述  54-56
  3.4 课题的提出  56
  3.5 二甲基锌对醛的不对称加成  56-60
    3.5.1 条件的筛选和优化  56-57
    3.5.2 底物的拓展  57-59
    3.5.3 结果与讨论  59-60
  3.6 实验部分  60-71
    3.6.1 一般测试  60
    3.6.2 催化剂的合成与表征  60-62
    3.6.4 外消旋体的制备  62-63
    3.6.5 色谱分离条件和液相图谱  63-71
  3.7 本章小结  71-72
参考文献  72-77
致谢  77

亚磷酸酯对查耳酮的1，4-加成反应和醛的不对称甲基化反应研究

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