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β-羰基磺酰胺的不对称转移氢化及有机小分子催化的5-羟基吡唑烷的合成研究

作　者: 耿志聪
导　师: 张雅文
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: β-羰基磺酰胺 β-羟基磺酰胺不对称转移氢化 Domino 吡唑烷有机催化
分类号: O621.36
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

一、β-羰基磺酰胺的不对称转移氢化反应研究从芳香酮出发,合成了一系列β-羰基磺酰胺类化合物。利用(S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylenediamine](p-cymene)催化剂,HCOOH-Et3N为氢源,研究了β-羰基磺酰胺类化合物的不对称转移氢化反应,首先,用N-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanesulfonamide为模型,考察了溶剂、催化剂用量对反应的影响,优化了反应条件。最终,以良好到优秀的收率(75%–95%),出色的立体选择性(97% to >99% ee)得到一系列相应的手性的β-羟基磺酰胺类化合物。二、有机小分子催化的5-羟基吡唑烷的合成合成了一系列二取代的肼类化合物与取代的肉桂醛。利用亚胺催化机理,用这些原料,通过有机小分子催化的Domino反应合成了具有吡唑烷结构的化合物。我们筛选了一系列二级胺类催化剂,筛选了溶剂,添加剂,以良好的收率合成了5-羟基吡唑烷化合物,包括一些光学活性的5-羟基吡唑烷。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-7
第一部分 β-羰基磺酰胺的不对称转移氢化反应研究  7-36
  1.1 综述  7-18
    参考文献  15-18
  1.2 引言  18
  1.3 结果与讨论  18-21
  1.4 实验部分  21-34
  1.5 参考文献  34-36
第二部分有机小分子催化的5-羟基吡唑烷的合成  36-64
  2.1 综述  36-51
    参考文献  47-51
  2.2 引言  51-52
  2.3 结果与讨论  52-58
  2.4 实验部分  58-62
  2.5 参考文献  62-64
攻读硕士研究生期间已发表的论文  64-65
附录  65-76
  附录一新化合物数据一览表  65-67
  附录二部分谱图  67-76
致谢  76-77

β-羰基磺酰胺的不对称转移氢化及有机小分子催化的5-羟基吡唑烷的合成研究

内容摘要

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