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大豆异黄酮衍生物的合成及晶体结构研究

作　者: 王秋亚
导　师: 张尊听
学　校: 陕西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 大豆异黄酮衍生物大豆苷元染料木素结构修饰晶体结构
分类号: O629.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
下　载: 342次
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内容摘要

大豆异黄酮类化合物是自然界植物代谢过程中产生的一类重要的天然有机化合物,具有抗氧化,抗肿瘤,治疗心脑血管疾病,防治骨质疏松,抗炎,增强雌性激素等广泛的生理活性和较低的毒性,有很好的开发应用价值。但由于其脂溶性和水溶性均较差,生物利用度均较低,限制了它们的广泛应用。以大豆异黄酮类化合物为先导化合物,改造其化学结构,丰富其性质和种类,是当前该研究领域的一个重要课题,同时也是寻找有开发应用前景的先导化合物和生物活性成分的源泉。本论文在第一部分着重对大豆异黄酮类化合物大豆苷元和染料木素的药理作用及结构修饰等方面的研究进展进行了综述。以天然有机化合物为先导,利用半合成法对其进行结构修饰和改性,是发现新的疗效成分和新药开发一个重要途径。为了丰富大豆异黄酮类化合物的性质和种类,改善其性能,本论文在第二部分,以大豆异黄酮的两种主要成分—大豆苷元和染料木素为先导化合物,先对其进行了甲基化或乙基化,再通过磺化反应合成了一系列大豆异黄酮磺酸盐,它们分别是:4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钠、4′,7-二甲氧基-5-羟基异黄酮-3′-磺酸钠、7-乙氧基-4′-羟基异黄酮-3′-磺酸钠、4′,7-二乙氧基异黄酮-3′-磺酸钠、7-乙氧基-4′,5-二羟基异黄酮-3′-磺酸钠和4′,7-二乙氧基-5-羟基异黄酮-3′-磺酸钠,并采用IR、~1H NMR对其进行结构表征。鉴于微量元素的生物学作用及它们和天然药物结合对药效产生的影响,又以4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钠为原料,制备了4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸铜、钴、镍、锌、钙和锂盐;以4′,7-二乙氧基异黄酮-3′-磺酸钠为原料,制备了4′,7-二乙氧基异黄酮-3′-磺酸钴、镁、锌、和锰盐。磺化反应表明:异黄酮骨架在浓硫酸中不被破坏,且易发生亲电取代反应。本论文在第三部分首先对4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钠及其铜、钴、锌、镍、钙、锂的晶体结构进行了研究。其中4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钠的晶体结构中存在钠离子链及氢键作用,钠离子链及氢键作用使其沿晶胞ac面自组装成二维的超分子离子聚合物。在4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸铜、钴、锌、镍中,均存在π…π堆积作用及多种氢键作用,使其分别组装为三维空间网格结构。此外,4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钙的晶体结构中存在着氢键及C-H…π堆积作用,氢键及C-H…π堆积作用将其组装为三维空间网格结构。而4′,7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸锂则被多种氢键作用组装为具有三维网格结构的超分子。其次,对4′,7-二甲氧基

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第一章大豆异黄酮类化合物的研究概况  10-23
  1.1 大豆异黄酮的组成和结构简介  10-11
  1.2 大豆苷元和染料木素的生理活性研究  11-14
    1.2.1 对心脑血管的作用  11
    1.2.2 抗氧化及抗自由基作用  11-12
    1.2.3 抗肿瘤、抗癌作用  12
    1.2.4 雌激素样作用  12-13
    1.2.5 对骨质疏松的作用  13
    1.2.6 抗炎作用  13-14
  1.3 大豆苷元和染料木素的结构修饰及构效关系研究  14-18
    1.3.1 大豆苷元的结构修饰与抗缺氧作用的关系  14-16
    1.3.2 染料木素的的结构修饰与抗肿瘤、抗血小板作用的关系  16-18
  1.4 微量元素的生物学功能  18-20
    1.4.1 微量元素的分类  18
    1.4.2 必需微量元素的基本生理作用  18-19
    1.4.3 必需微量元素与人体疾病  19-20
  1.5 本论文研究工作的意义  20-23
    1.5.1 大豆苷元及染料木素磺化物的半合成  20-21
    1.5.2 大豆苷元及染料木素衍生物晶体结构研究  21-23
第二章大豆异黄酮衍生物的合成及结构表征  23-33
  2.1 仪器及其试剂  23
  2.2 实验  23-29
    2.2.1 4′，7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钠的制备  23-24
    2.2.2 7-乙氧基-4′-羟基异黄酮-3′-磺酸钠的制备  24-25
    2.2.3 4′，7-二乙氧基异黄酮-3′-磺酸钠的制备  25-27
    2.2.4 4′，7-二甲氧基-5-羟基异黄酮-3′-磺酸钠的制备  27
    2.2.5 7-乙氧基-4′，5-二羟基异黄酮-3′-磺酸钠的制备  27-28
    2.2.6 4′，7-二乙氧基-5-羟基异黄酮-3′-磺酸钠的制备  28-29
  2.3 讨论  29-33
    2.3.1 大豆异黄酮衍生物的光谱学特征  29-31
    2.3.2 大豆异黄酮的乙基化及磺化反应  31-33
第三章大豆异黄酮衍生物的晶体结构研究  33-80
  3.1 4′，7-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸盐的晶体结构研究  33-54
    3.1.1 仪器及其试剂  33
    3.1.2 单晶培养  33
    3.1.3 晶体结构的测定  33-34
    3.1.4 结果与讨论  34-54
  3.2 4′，7-二乙氧基异黄酮-3′-磺酸盐的晶体结构研究  54-61
    3.2.1 仪器及其试剂  54
    3.2.2 单晶培养  54
    3.2.3 晶体结构的测定  54
    3.2.4 结果与讨论  54-61
  3.3 其它大豆异黄酮衍生物的晶体结构研究  61-80
    3.3.1 仪器及其试剂  61
    3.3.2 单晶培养  61-62
    3.3.3 晶体结构的测定  62
    3.3.4 结果与讨论  62-80
第四章结论  80-83
  4.1 基本结论  80-81
  4.2 本研究的主要创新点  81-82
  4.3 有待于进一步研究的问题  82-83
致谢  83-84
参考文献  84-89
攻读学位期间的研究成果  89-90

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