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酰基硫脲、酰氨基硫脲的绿色合成研究

作　者: 张彰
导　师: 王喜存；李政
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 绿色合成无溶剂干研 N-芳基-N’-[(5-邻硝基苯基)2-呋喃甲酰基]硫脲 1-芳氧乙酰基-4-[(5’-邻硝基苯基)-2’-呋喃甲酰基]氨基硫脲 N-芳基-N’-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲水介质 N-芳基-N’-苯甲酰基硫脲 1-芳甲酰基-4-(2’-苯并呋喃甲酰基)-氨基硫脲胺硝酸银银镜反应
分类号: TQ226
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

酰基硫脲、酰氨基硫脲通常具有广泛的生物活性,如抗菌,抑制神经紧张、抗高血压、调节植物生长、防止作物病虫害、局部麻醉、抗结核病等,在医学、农学和生物学等方面具有良好的应用前景;另外,含有呋喃环的化合物广泛存在于天然产物中,由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有诸多生物活性:如局部麻醉、抗过敏、杀菌等。若将呋喃基、酰基、酰氨基、硫脲基等生物活性基团聚集于同一分子中,则有望获得更高生物活性的物质。本论文共分两大部分。第一部分着重讨论绿色化学思想、绿色合成技术及其在酰基硫脲、酰氨基硫脲尤其是含有呋喃环的目标化合物合成中的应用,分别以5-芳基-2-呋喃甲酰氯、2-苯并呋喃甲酰氯以及苯甲酰氯等为起始原料,设计并合成了五个系列,共计58个化合物,其中大部分尚未见文献报道。系列Ⅰ～Ⅲ:无溶剂干研条件下N-芳基-N′-[(5-邻硝基苯基)-2-呋喃甲酰基]硫脲、1-芳氧乙酰基-4-[(5′-邻硝基苯基)-2′-呋喃甲酰基]氨基硫脲以及N-芳基-N′-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲的合成。首次在无溶剂干研条件下,以近乎原子经济的高产率,合成了一系列目标化合物。系列Ⅳ～Ⅴ:水介质中N-芳基-N′-苯甲酰基硫脲、1-芳甲酰基-4-(2′-苯并呋喃甲酰基)-氨基硫脲的合成。与常规方法相比,该法属于绿色合成,且将至少两步反应合并为一步完成,具有反应时间短、操作简单等特点。更为重要的是,无溶剂干研合成和水介质合成目标化合物,是一种绿色化学的思路,符合绿色合成的要求,基本解决了合成排逸对环境的污染问题。以上五个系列合成的目标化合物的结构,都用Elemental Analysis、H~1NMR及IR进行了表征,并对相关数据进行了解析。论文第二部分,我们对硝酸银与胺类化合物的银镜反应进行了广泛研究,得出了硝酸银溶液作为有效试剂鉴别胺及鉴别不同胺的结论,从而将硝酸银溶液确立为胺试剂之一。另外,还提出了两种实用的鉴别方法:器壁镀银法和玻片液膜法。

全文目录

独创性申明  7-8
中文摘要  8-9
ABSTRACT  9-11
第一部分酰基硫脲、酰氨基硫脲衍生物的绿色合成  11-78
  第一章绿色合成及酰基硫脲、酰氨基硫脲衍生物的应用与合成  11-30
    前言  11
    1.1 绿色化学与绿色合成  11-17
      1.1.1 绿色合成的目标  12-13
      1.1.2 绿色合成的途径  13-17
        1.1.2.1 高效、高选择性催化剂  13-14
        1.1.2.2 新型合成手段  14-15
        1.1.2.3 洁净反应介质  15-17
          1.1.2.3.1 超临界流体为溶剂  15-16
          1.1.2.3.2 离子液体为溶剂  16
          1.1.2.3.3 氟碳相为溶剂  16
          1.1.2.3.4 无溶剂固态合成法  16-17
          1.1.2.3.5 水为溶剂的反应  17
    1.2 酰基硫脲、酰氨基硫脲衍生物的应用  17-20
      1.2.1 作为中间体  17-18
      1.2.2 杀菌活性  18
      1.2.3 抗病毒活性  18-19
      1.2.4 植物生长调节活性  19
      1.2.5 其它生物活性  19-20
    1.3 酰基硫脲、酰氨基硫脲衍生物的合成  20-23
      1.3.1 经典合成法  20
      1.3.2 相转移催化法  20-21
      1.3.3 微波辐射  21
      1.3.4 液相合成  21-22
      1.3.5 固态有机合成法  22-23
    1.4 小结  23-24
    参考文献  24-30
  第二章 5-芳基2-呋喃甲酰基硫脲及氨基硫脲的干法合成  30-47
    前言  30-32
    2.1 实验部分  32-41
      2.1.1 试剂和溶剂  32
      2.1.2 仪器  32-33
      2.1.3 实验原理：5-芳基-2-呋喃取代硫脲及氨基硫脲的干研合成  33
      2.1.4 实验过程  33-41
        2.1.4.1 5-芳基-2-呋喃取代硫脲及氨基硫脲的干研合成  33-37
        2.1.4.2 5-邻硝基苯基-2-呋喃甲酰氯的制备  37-38
        2.1.4.3 芳氧乙酰肼的制备  38
        2.1.4.4 反应条件的优化  38-41
          2.1.4.4.1 催化剂的优化及催化机理的探讨  38-40
          2.1.4.4.2 研磨时间对产率的影响  40
          2.1.4.4.3 反应物料比对产率的影响  40-41
    2.2 结果与讨论  41-43
      2.2.1 固相反应能进行到底——高产率的热力学分析  41-42
      2.2.2 无溶剂研磨合成5-芳基-2-呋喃甲酰基硫脲及氨基硫脲的优点  42
      2.2.3 谱图解析  42-43
    2.3 小结  43-46
    参考文献  46-47
  第三章 N-芳基-N′-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲的干法合成  47-58
    前言  47-48
    3.1 实验部分  48-53
      3.1.1 试剂和溶剂  48
      3.1.2 仪器  48
      3.1.3 实验原理：N-芳基-N′-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲的干研合成  48-49
      3.1.4 实验过程  49-53
        3.1.4.1 N-芳基-N′-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲的干研合成  49-52
        3.1.4.2 2-苯并呋喃甲酰氯的制备  52-53
    3.2 反应条件的优化  53-54
      3.2.1 催化剂的优化及催化机理的探讨  53
      3.2.2 研磨时间对产率的影响  53-54
      3.2.3 反应物料比对产率的影响  54
    3.3 结果与讨论  54
      3.3.1 谱图解析  54
    3.4 小结  54-57
    参考文献  57-58
  第四章水介质中一锅法合成苯甲酰基硫脲、苯并呋喃甲酰基氨基硫脲  58-78
    前言  58-63
    4.1 实验部分  63-71
      4.1.1 试剂和溶剂  63
      4.1.2 仪器  63-64
      4.1.3 实验原理  64
      4.1.4 实验操作  64-71
        4.1.4.1 目标化合物的合成  64-68
        4.1.4.2 芳甲酰肼的制备  68
        4.1.4.3 反应条件的优化  68-71
          4.1.4.3.1 催化剂的选择及催化机理的探讨  68-69
          4.1.4.3.2 反应时间对产率的影响  69-70
          4.1.4.3.3 反应物料比对产率的影响  70
          4.1.4.3.4 反应温度对产率的影响  70-71
    4.2 结果与讨论  71-72
      4.2.1 水介质促进反应的原因  71
      4.2.2 水介质中合成苯甲酰基硫脲衍生物的优点  71-72
      4.2.3 谱图解析  72
    4.3 小结  72-76
    参考文献  76-78
第二部分胺与硝酸银的银镜反应研究  78-88
  第五章胺与硝酸银的银镜反应研究  78-88
    前言  78-80
    5.1 实验部分  80-84
      5.1.1 实验仪器及试剂  80
      5.1.2 实验原理  80
      5.1.3 实验过程  80-83
      5.1.4 实验条件的优化  83-84
        5.1.4.1 溶剂的选择  83
        5.1.4.2 反应温度  83
        5.1.4.3 PH值的选择  83-84
        5.1.4.4 最佳物料比  84
    5.2 实验结论及应用  84-86
      5.2.1 实验结论  84
      5.2.2 结论应用  84-86
        5.2.2.1 器壁镀银法  85
        5.2.2.2 玻片液膜法  85-86
    5.3 问题说明  86
    5.4 小结  86-87
    参考文献  87-88
硕士期间发表的论文  88-89
致谢  89

酰基硫脲、酰氨基硫脲的绿色合成研究

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