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光学活性塞克硝唑的合成研究

作　者: 于俊杰
导　师: 林森
学　校: 南昌大学
专　业: 有机化学
关键词: 塞克硝唑光学活性不对称合成结构表征
分类号: TQ463.53
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 125次
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内容摘要

塞克硝唑是一种5-硝基咪唑类药物，具有抗多种厌氧的原生虫和细菌的活性，特别是在治疗阿米巴原虫病、贾第鞭毛虫病、滴虫病及细菌性阴道炎等方面有着特别显著的疗效。在塞克硝唑的分子中存在一个手性碳原子，目前临床上应用的塞克硝唑都是它的外消旋体。药物的手性直接关系到药物的药理作用、临床效果、毒副作用、药效作用时间。在许多情况下，外消旋药物中的单一对映体分别具有不同的疗效，有的甚至有相反的作用。手性药物的合成与应用是当今世界医药行业的发展方向之一。因此，开展对手性5-硝基咪唑类药物的研究是一件有意义的工作。本文对手性塞克硝唑的合成方法进行了研究，分别合成了S（+）-塞克硝唑和R（-）-塞克硝唑。对各步反应的工艺条件和重要中间体手性环丙硫酸酯的合成方法进行了一定的摸索。通过红外光谱、¹H核磁共振谱、¹³C核磁共振谱、质谱等对产物和中间产物进行了结构表征。产物和中间产物的旋光度用旋光仪进行了测量。实验结果表明：（1）在合成塞克硝唑的过程中，乙酰氧甲基很好地保护了咪唑环上的3-N原子没有受到环丙硫酸酯的进攻。（2）利用手性环丙硫酸酯与4-硝基咪唑衍生物反应可以顺利地得到相应的手性塞克硝唑。本文对手性塞克硝唑合成方法和工艺条件的摸索结果，对于手性塞克硝唑药物的工业生产和其它手性5-硝基咪唑类药物的合成研究有一定的指导和参考价值。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-6
第一章文献综述、选题意义及技术路线  6-20
  1.1 5-硝基咪唑类药物的应用现状  7-9
  1.2 5-硝基咪唑类药物的合成方法概述  9-10
  1.3 手性药物的应用  10-12
  1.4 五元环硫酸酯的研究及应用现状  12-17
  1.5 本课题研究目的和路线设计  17-20
第二章实验部分  20-41
  2.1 仪器与试剂  20-22
  2.2 1-乙酰氧甲基-2-甲基-4-硝基咪唑的合成  22-24
  2.3 环丙硫酸酯的合成及表征  24-30
    2.3.1 外消旋环丙硫酸酯的合成及表征  24-26
    2.3.2 S(+)环丙硫酸酯的合成及表征  26-28
    2.3.3 R(-)环丙硫酸酯的合成及表征  28-30
  2.4 塞克硝唑的合成与结构表征  30-41
    2.4.1 外消旋塞克硝唑的合成与结构表征  30-34
    2.4.2 R-(-)塞克硝唑的合成与结构表征  34-37
    2.4.3 S-(+)塞克硝唑的合成与结构表征  37-41
第三章讨论部分  41-50
  3.1 合成工艺条件的讨论  41-47
  3.2 产物结构分析讨论  47-50
结论  50-51
参考文献  51-56
硕士期间发表的论文  56-57
致谢  57

光学活性塞克硝唑的合成研究

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