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竹红菌素胺基衍生物的合成及其光动力作用的研究

作　者: 张晓星
导　师: 王正平
学　校: 哈尔滨工程大学
专　业: 应用化学
关键词: 光动力疗法竹红菌素胺基取代竹红菌素两亲性活性氧
分类号: O621
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要

竹红菌素是从竹红菌中提取出来的一类天然光敏色素，属于花醌类衍生物。它是一种新型的光敏剂，对恶性肿瘤及病毒都有明显的杀灭作用，有望成为抗肿瘤和抗病毒的新型光疗药物。本文对竹红菌素主要进行了以下几个方面的研究。 1．将竹红菌素应用于光动力疗法所面临的困难之一就是竹红菌素本身在光疗窗口(600～900纳米)的吸收极弱。在温和的反应条件下，合成了三种新型的胺基化竹红菌乙素，利用核磁氢谱、红外光谱和质谱确定出了主要产物的结构，反应均在2位或11位进行。吸收光谱显示，这三种竹红菌素的胺基化衍生物的吸收峰都红移进入到了光疗窗口(600～900纳米)以内。 2．通过测定这三种胺基化竹红菌素在正辛醇和磷酸盐缓冲溶液中的脂水分配系数，发现它们的水溶性大大增强，同时保留了很好的脂溶性。这就有望解决光动力疗法中药物制剂难的问题。 3．以460纳米为激发波长，检测了这三种胺基衍生物的荧光光谱。结果发现，一个新的荧光峰(700纳米左右)出现了，同时胺基的引入降低了它们的荧光强度。我们认为该新的荧光峰与胺基和醌羰基之间的分子内电子转移有关。 4．用顺磁共振(EPR)的自旋捕获技术研究了这三种新型的胺基化竹红菌素衍生物活性氧的产生。结果表明，它们产生单重态氧和超氧负离子自由基的能力都低于母体乙素。可能是由于胺基的引入发生了分子内的电荷转移，破坏了竹红菌素母体的分子内质子转移过程。 5．研究了正丁胺基取代竹红菌素和乙二胺基取代竹红菌素的吸收光谱和荧哈尔滨工程大学硕士学位论文光光谱，并与母体乙素进行了比较。实验表明竹红菌素长波方向的吸收及其荧光发射来源于分子内的质子转移过程。胺基的引入扩展了其吸收光谱和发射光谱，显著的溶剂依赖型表明胺基化竹红菌素在长波方向上的吸收和发射均来源于分子内的电荷转移过程。

全文目录

第1章绪论  10-29
  1.1 光动力疗法的研究进展与评述  10-15
    1.1.1 光疗发展史  11-12
    1.1.2 光疗机制  12-14
    1.1.3 光疗药物的研究进展  14-15
  1.2 竹红菌素的研究进展与评述  15-28
    1.2.1 竹红菌素的研究进展  16-17
    1.2.2 红菌素的结构修饰  17-28
  1.3 课题的提出与意义  28-29
第2章胺基竹红菌素的合成及其光动力作用  29-42
  2.1 胺基取代竹红菌素的合成  29-32
    2.1.1 材料与方法  29-31
    2.1.2 结果与讨论  31-32
  2.2 胺基取代竹红菌素的光物理性质  32-35
    2.2.1 材料和方法  32-33
    2.2.2 结果和讨论  33-35
  2.3 胺基取代竹红菌素的两亲性  35-36
    2.3.1 材料和方法  35
    2.3.2 结果与讨论  35-36
  2.4 胺基取代竹红菌素活性氧的产生  36-41
    2.4.1 材料和方法  36-37
    2.4.2 结果和讨论  37-41
  2.5 本章小结  41-42
第3章竹红菌素及其胺基衍生物的光谱研究  42-55
  3.1 实验部分  43-44
  3.2 结果与讨论  44-54
    3.2.1 竹红菌素母体的吸收光谱和荧光光谱  44-46
    3.2.2 正丁胺基取代竹红菌素的吸收光谱和荧光光谱  46-50
    3.2.3 乙二胺基环化竹红菌素的吸收光谱和荧光光谱  50-54
  3.3 本章小结  54-55
结论  55-57
参考文献  57-66
攻读硕士学位期间所发表的论文  66-67
致谢  67

竹红菌素胺基衍生物的合成及其光动力作用的研究

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