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功能化离子液体及其衍生物在有机反应中的应用研究

作　者: 李滨
导　师: 李毅群
学　校: 暨南大学
专　业: 应用化学
关键词: 离子液体 离子液体支载Schiff碱 Suzuki-Miyaura偶联反应 Knoevenagel缩合反应 Michael加成反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


由于人类活动的加剧,对生态环境造成严重的威胁,能源短缺和温室效应严重阻碍了社会的可持续发展,绿色化学成为了化学科学发展的前沿。离子液体作为一类新型介质为绿色工程技术的突破提供了创新的源头,为解决能源和环境问题带来了新的机遇,已成为当今绿色化学的研究热点之一。近年来,国内外学者对新型离子液体的开发和应用产生了极大的兴趣,尤其是对新型功能化离子液体及其衍生物的开发和应用做出了广泛的研究。离子液体具有不挥发、液程宽、溶解强、可调节等特性,其应用领域十分广泛。此外,离子液体作为绿色溶剂和高效的催化剂,在催化有机反应过程中,具有反应活性高、易于与产物分离、可循环使用等特点,引起来广大科学家们的极大关注。本论文主要研究了新型功能化离子液体及其衍生物的设计、合成以及在有机反应中的应用,主要包括以下几个方面的研究：1.将功能化离子液体[2-aemin][PF6]和芳香醛缩合,合成出新型功能化离子液体支载的Schiff碱,该反应在室温无溶剂条件下进行,无需任何催化剂,后处理方便。产物经过红外光谱、核磁共振、元素分析和X.ray单晶衍射等方法加以表征。2.利用离子液体支载Schiff碱作为配体,与Pd盐构成催化体系,催化芳基卤化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应。该反应具有反应时间短、产率高、催化剂可循环使用等优点。3.功能化离子液体及其衍生物催化合成杂环化合物的研究(1)利用功能化离子液体[2-aemin][PF6]催化达米酮、芳香醛和丙二腈的三组分反应,以较高的产率得到相应的2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃。该反应具有反应时间短、产率高、后处理简单等优点。(2)利用功能化离子液体支载Schiff碱和离子液体N,N-二甲氨乙基苄基二甲基氯化铵催化串联的Suzuki偶联、Knoevenagel缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物。产物经红外光谱、核磁共振、元素分析和X-ray单晶衍射等方法表征。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章 绪论  9-25
  1.1 离子液体  9-18
    1.1.1 离子液体的发展  9-10
    1.1.2 离子液体的结构和分类  10
    1.1.3 离子液体的特性  10-11
    1.1.4 离子液体的合成  11-12
    1.1.5 离子液体在有机反应中的应用  12-18
  1.2 离子液体的功能化  18-19
  1.3 选题思路和意义  19-20
  参考文献  20-25
第二章 新型离子液体支载Schiff碱的合成  25-35
  2.1 实验部分  26-27
    2.1.1 主要仪器及试剂  26
    2.1.2 功能化离子液体[2-aemin][PF_6]的制备  26-27
    2.1.3 离子液体支载Schiff碱的合成  27
  2.2 实验结果与讨论  27-28
  2.3 晶体结构分析  28-30
  2.4 谱图数据  30-33
  参考文献  33-35
第三章 离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应的应用研究  35-49
  3.1 实验部分  36-37
    3.1.1 主要仪器及试剂  36
    3.1.2 离子液体支载Schiff碱的合成  36
    3.1.3 卤代芳烃与本硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应  36-37
  3.2 结果与讨论  37-41
    3.2.1 不同配体对反应活性的影响  37
    3.2.2 不同碱、温度、溶剂对反应活性的影响  37-38
    3.2.3 不同底物对反应影响  38-40
    3.2.4 催化剂的重复使用性能  40-41
  3.3 晶体结构  41-43
  3.4 小结  43
  3.5 谱图数据  43-46
  参考文献  46-49
第四章 苯并吡喃类衍生物的合成  49-63
  第一节 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和达米酮"一锅法"三组分反应  50-54
    4.1.1 实验部分  50-51
      4.1.1.1 主要仪器及试剂  50
      4.1.1.2 功能化离子液体催化"一锅法"三组分反应  50-51
    4.1.2 结果与讨论  51-52
    4.1.3 代表性化合物谱图数据  52-54
  第二节 通过串联的Suzuki-Miyaura偶联、Knoevenagel缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物  54-61
    4.2.1 实验部分  54-57
      4.2.1.1 主要仪器及试剂  54
      4.2.1.2 功能化离子液体的合成  54-55
      4.2.1.3 联苯化合物的合成  55
      4.2.1.4 新型苯并吡喃化合物的合成  55-57
    4.2.2 结果与讨论  57-58
    4.2.3 晶体结构  58-59
    4.2.4 谱图数据  59-61
  参考文献  61-63
总结与展望  63-64
攻读硕士研究生期间发表论文情况  64-65
致谢  65-66

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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