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几类席夫碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

作　者: 王善恒
导　师: 高建荣；单尚
学　校: 浙江工业大学
专　业: 应用化学
关键词: 有机合成 席夫碱 抗肿瘤活性
分类号: R96
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


研究发现,席夫碱类化合物以其较强的配位能力、良好的生物药理活性以及其它方面的优越性能,使其成为很有潜力的治疗药物和功能材料。为了进一步研究这些化合物的抗肿瘤活性,合成了一系列席夫碱类化合物。本文合成了酰腙、缩胺硫脲、肼基二硫代甲酸甲酯和氨基三氮唑类席夫碱衍生物,共36个。通过红外光谱、质谱和核磁共振氢谱确证了化合物的结构,培养得到一个化合物的单晶,并用X射线单晶衍射仪测定了晶体结构。将化合物V1和V2进行了抗肿瘤生物活性体外筛选实验。结果表明:这两个化合物对人肝癌SMMC7721细胞和人结直肠癌COL0205细胞具有强体外增殖抑制作用,其IC50均小于1μmol/L。所合成的部分化合物在分析化学上的应用及生物活性试验正在进行中。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-9
第一章 文献综述  9-32
  1.1 新药研发简介  9-18
    1.1.1 引言  9
    1.1.2 先导化合物发现和优化的新方法和新技术  9-12
    1.1.3 先导化合物合成的新方法  12-14
    1.1.4 药物筛选模型  14-16
    1.1.5 药物筛选中的检测方法  16-18
  1.2 席夫碱及其应用  18-24
    1.2.1 引言  18
    1.2.2 生物活性  18-20
    1.2.3 载氧活性  20
    1.2.4 催化活性  20-22
    1.2.5 化学分析方面的应用  22-23
    1.2.6 功能材料中的应用  23-24
  1.3 本文拟做工作  24-25
  参考文献  25-32
第二章 芳酰腙的合成与表征  32-43
  2.1 引言  32-33
  2.2 实验部分  33-35
    2.2.1 合成路线  33-34
    2.2.2 试剂与仪器  34
    2.2.3 中间体的合成  34-35
    2.2.4 芳酰腙的合成  35
  2.3 产物结构表征  35-43
第三章 氨基三氮唑类席夫碱衍生物的合成与表征  43-70
  3.1 引言  43-44
  3.2 4-氨基-1,2,4-三氮唑类席夫碱衍生物的合成与表征  44-48
    3.2.1 引言  44
    3.2.2 实验部分  44-45
    3.2.3 产物结构表征  45-48
  3.3 5-烷基-4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三氮唑-3-硫酮席夫碱衍生物的合成与表征  48-55
    3.3.1 引言  48
    3.3.2 实验部分  48-52
    3.3.3 产物结构表征  52-55
  3.4 5-芳基-4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三氮唑-3-硫酮席夫碱衍生物的合成与表征  55-60
    3.4.1 引言  55
    3.4.2 实验部分  55-58
    3.4.3 产物结构表征  58-60
  3.5 氨基三唑硫酮类席夫碱衍生物的结构研究  60-66
    3.5.1 引言  60
    3.5.2 试验部分  60-61
    3.5.3 晶体结构测定  61-63
    3.5.4 结果与讨论  63-66
  参考文献  66-70
第四章 肼基二硫代甲酸甲酯类席夫碱衍生物的合成与表征  70-75
  4.1 引言  70
  4.2 实验部分  70-72
    4.2.1 合成路线  70-71
    4.2.2 试剂与仪器  71
    4.2.3 肼基二硫代甲酸甲酯的合成  71
    4.2.4 3-(吡嗪基乙撑)肼基二硫代甲酸甲酯的合成  71-72
  4.3 产物结构表征  72-74
  参考文献  74-75
第五章 缩胺硫脲类化合物的合成与表征  75-83
  5.1 引言  75
  5.2 试验部分  75-79
    5.2.1 合成路线  75-77
    5.2.2 试剂与仪器  77
    5.2.3 中间体的合成  77-79
    5.2.4 缩胺硫脲的合成  79
  5.3 产物结构表征  79-82
  参考文献  82-83
第六章 席夫碱衍生物抗肿瘤活性研究  83-85
  6.1 引言  83
  6.2 结果与讨论  83-85
第七章 总结  85-86
附录  86-116
  附录一:红外光谱图  86-98
  附录二:质谱图  98-110
  附录三:~1HNMR核磁谱图  110-116
致谢  116-117
研究生期间发表的论文  117

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