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5-“(1E)-2-“4-甲氧基-3,5-双二甲基特丁基硅氧基”苯基”乙烯基-1,3-二甲氧基苯的千克级合成研究

作 者: 汪淏
导 师: 王全瑞;张顺祥
学 校: 复旦大学
专 业: 化学工程
关键词: 白藜芦醇衍生物 合成工艺 选择性甲基化 Wittig-Horner反应
分类号: TQ463
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
下 载: 26次
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内容摘要


本文对常见的白藜芦醇衍生物的结构与应用进行了综述,简要介绍了白藜芦醇及其衍生物的各种合成工艺。设计并且合成了目前未见报道的白藜芦醇衍生物5-[(1E)-2-[4-甲氧基-3,5-双二甲基特丁基硅氧基]苯基]乙烯基-1,3-二甲氧基苯,并且对其合成工艺进行了研究。以廉价的3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯为起始原料,通过选择性保护、脱保护的方法,对其进行选择性的甲基化,而后经过一系列反应制备片段3,5-双二甲基特丁基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛。然后,以3,5-二甲氧基苯甲醛为原料制备另一片段3,5-二甲氧基苯基膦酸二乙酯。在氢化钠作用下,通过Wittig-Homer反应得到了单一反式构型的最终产物。以3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯计算,总收率49.1%。通过对合成工艺的研究,在合成过程中避免了DMF、氯仿等有毒及不利于工厂生产的溶剂的使用,替换了一些较昂贵的试剂,并且使用重结晶及打浆等方法,完全避免了柱层析。

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 有机化合物药物的生产
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