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基于甘油衍生物及生物可降解离子液体的合成与应用研究

作 者: 曹英杰
导 师: 赵鸿斌;谢海波
学 校: 湘潭大学
专 业: 有机化学
关键词: 生物可再生资源 功能化离子液体 生物毒性 不对称催化氢化
分类号: O621.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要


离子液体是由有机阳离子与无机或有机阴离子组成的在较低温度下呈液体状态的离子化合物,由于其具有特殊的化学、物理性质作为环境友好溶剂和催化剂得到了广泛的研究和关注。在绿色化学的要求下,离子液体的研究当中,环境友好性和生物可再生能力日益受到重视,以生物可再生资源作为原料合成环境友好型离子液体已经成为一个研究热点。本论文旨在利用生物可再生资源甘油衍生物合成新的功能化离子液体以及合成具有生物可降解性的离子液体并研究他们的理化性质及应用价值。本文合成了基于甘油衍生物的甲基咪唑基、吡啶基、烷基三乙基铵基和丁基咪唑基的二羟基、二酯基功能化离子液体及甲基咪唑基侧链含有乙酰酯基、乙酰胺基官能团的生物可降解离子液体共39种(其中16种为未见文献报道的离子液体,四种为手性离子液体)。通过~1H NMR,~13C NMR,FT-IR等分析手段对其结构进行了表征确认。甘油是天然油脂制造生物柴油过程的主要副产物,具有廉价易得、可生物再生的优点。随着生物柴油产量的提高,甘油衍生物成为廉价易得的化学品,利用其制备廉价、高效能的离子液体并研究其应用价值是很有意义的。本论文利用甘油衍生物为原料,运用简便、高效的合成方法制备了二羟基、二酯基功能化的离子液体,并在制备醋酸盐离子液体过程中采用原子经济性反应;测定了离子液体的水溶性、与有机溶剂的互溶性,研究其生物毒性,并开发其应用价值。阳离子侧链含有酯基、酰胺基结构的离子液体已有报道确认其具有良好的生物可降解性,在自然环境中可以降解成对环境无害的成分,因而利用此类离子液体作为有机反应溶剂具有良好的环境友好性,是传统高毒性有机分子溶剂的良好替代品。此类离子液体在作为溶剂参与不对称催化氢化反应中表现出较好的性能,接近现行工艺采用甲醇作为溶剂的效果。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章 绪论  8-20
  1.1 前言  8
  1.2 绿色化学  8-9
  1.3 离子液体  9-16
    1.3.1 离子液体的定义、种类和发展  9-12
    1.3.2 离子液体的性质  12-13
    1.3.3 离子液体的合成方法  13-14
    1.3.4 离子液体的应用  14
    1.3.5 离子液体与绿色化学  14-15
    1.3.6 离子液体与可再生资源  15-16
  1.4 论文的选题目的和意义  16-17
    1.4.1 本论文的研究目的  16-17
    1.4.2 本论文研究的意义  17
  1.5 本论文的研究思路与研究内容  17
  1.6 实验方案  17-20
第二章 基于甘油衍生物的功能化离子液体的合成、性质及其应用研究  20-44
  2.1 主要试剂和仪器  20
    2.1.1 试剂  20
    2.1.2 主要仪器  20
  2.2 背景介绍  20-22
  2.3 基于甘油衍生物的离子液体的合成  22-32
    2.3.1 基于甘油衍生物的甲基咪唑盐类离子液体的合成  22-25
    2.3.2 基于甘油衍生物的吡啶盐类离子液体的合成  25-27
    2.3.3 基于甘油衍生物的烷基三乙基季铵盐类离子液体的合成  27-32
  2.4 基于甘油衍生物的离子液体与常用溶剂的相溶性研究  32-35
    2.4.1. 基于甘油衍生物的离子液体的水溶性与其结构关系的研究  32
    2.4.2. 基于甘油衍生物的离子液体与部分常用溶剂的互溶性研究  32-35
  2.5 离子液体的生物毒性研究  35-38
    2.5.1 抗微生物活性实验  35-38
    2.5.2 离子液体的抗真菌毒性研究  38
  2.6 基于甘油衍生物离子液体的应用研究  38-44
    2.6.1 二羟基丁基咪唑离子液体用于萃取水中微量硼酸的应用研究  38-40
    2.6.2 离子液体在生物质加工与转化中的应用研究  40-44
第三章 侧链含酯基、酰胺基的生物可降解离子液体的合成及应用研究  44-58
  3.1 主要试剂和仪器  44-45
    3.1.1 试剂  44
    3.1.2 主要仪器  44-45
  3.2 背景介绍  45-46
  3.3 阳离子侧链含有酰胺基的生物可降解离子液体的合成  46-51
    3.3.1 1-乙酰环丁胺基-3-甲基咪唑盐  47-48
    3.3.2 1-乙酰环戊胺基-3-甲基咪唑盐  48-49
    3.3.3 1-乙酰(N,N-二甲氧乙基亚胺)-3-甲基咪唑盐  49-51
  3.4 阳离子侧链含有酯基的生物可降解离子液体的合成  51-54
    3.4.1 1-乙酸正戊酯基-3-甲基咪唑盐  51-52
    3.4.2 手性离子液体:1-乙酸(1-(R)-甲氧酰基乙醇)酯基-3-甲基咪唑盐  52-53
    3.4.3 手性离子液体:1-乙酸(1-(S)-甲氧酰基乙醇)酯基-3-甲基咪唑盐  53-54
  3.5 生物可降解离子液体在不对称催化氢化反应中的应用研究  54-58
结论与展望  58-59
参考文献  59-64
致谢  64-65
攻读硕士学位期间公开发表论文  65-68

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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