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酯类烟用潜香物质的合成与加香效应研究

作　者: 刘善宇
导　师: 徐翠莲
学　校: 河南农业大学
专　业: 烟草学
关键词: 香豆素酯糖酯潜香物质合成卷烟加香
分类号: TS426
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

低焦油卷烟的发展要求加入香料来进行香味补偿。常用的香料大多存在挥发性大,不耐高温等缺点,加入潜香物质可以解决这个问题。本研究设计、合成了两个系列40多个新的酯类化合物:其一,从香豆素-3-甲酸和香味醇、酚出发,采用酰氯法合成了30个新的香豆素酯类化合物;其二,从D-葡萄糖和D-果糖、香味醇和酚以及琥珀酸酐出发,以DCC/DMAP催化法合成了17个新的D-葡萄糖酯和D-果糖酯。利用IR、¹H NMR、¹³C NMR、HMRS、TG-DTA、X-衍射等对化合物进行了结构表征;利用GC-MS研究了合成化合物的热裂解规律,对其在不同温度下的热裂解成分进行了分析归属。初步对化合物的加香效应进行了研究,卷烟试验表明:所合成的化合物适宜作为烟用潜香物质应用于卷烟生产中。通过本课题的研究,主要结论有:1.利用酰氯法合成香豆素-3-甲酸酯,反应时间短,产率高,易于处理,产物纯度高。利用DCC/DMAP催化体系合成糖酯,条件温和,易于处理。2.所合成的50余种酯类化合物,环境温度下稳定,绝大部分没有香气,小部分略有香气,且均易溶于乙醇。合成原料易得、价廉,制备方法简单,产品容易纯化。以上几点完全符合缪明明等提出的潜香物质的分子设计原则。3.香豆素-3-甲酸酯系列化合物在200℃以下几乎没有失重,在200℃上才明显失重。持续到300℃以上才失重完全,与对应的原料醇或酚相比,香豆素-3-甲酸酯的热稳定性有很大提高,对香气的缓释起到积极的作用。4.在香豆素-3-甲酸酯系列化合物的裂解产物中,鉴定出的裂解成分多为醇类、酯类、内酯类、酚类等。烟气中除原料醇或酚原香料基团可以检测到以外,更有多种成分为烟草中固有的香气物质,多种物质具有较强的消炎、抗菌、镇咳及祛痰作用。因此卷烟中加入香豆素-3-甲酸酯系列化合物符合安全型卷烟的发展方向。5.化合物单琥珀酸苯甲酯1,2:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖酯（5a）在300、600和900℃下热裂解成分中均鉴定出苯甲醇,说明了苯甲醇没有提前释放,也没有瞬间释放,而是在一个较宽的温度范围内持续而缓慢地释放,达到了缓释的目的。仅在900℃下热裂解成分中才能鉴定出1,2:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖的异构体,说明了果糖酯在较高的温度下才发生裂解,其稳定性较高。6.在卷烟抽吸过程中,能明显感受到原香基团的香气,香气均匀,没有原香过早消失或骤然释放的现象。在卷烟中加入香豆素-3-甲酸酯系列化合物能降低刺激性,提高香气质和香气量。香豆素-3-甲酸酯系列化合物和糖酯类能作为烟用潜香物质应用于卷烟加香中。

全文目录

致谢  4-7
摘要  7-8
1 文献综述  8-20
  1.1 烟草中香料前体的作用  8-9
    1.1.1 糖酯（苷）类  8
    1.1.2 酯类和内酯类  8-9
    1.1.3 萜类  9
    1.1.4 杂环类  9
  1.2 提高香料热稳定性的方法  9-14
    1.2.1 物理方法延缓释放时间  9-10
    1.2.2 化学方法合成香料前体  10-14
      1.2.2.1 酯类香料前体的合成  10-12
      1.2.2.2 糖酯（苷）潜香物质的合成及应用  12-13
      1.2.2.3 杂环类  13-14
  1.3 香豆素衍生物的合成及羧酸酯化反应的合成方法  14-16
    1.3.1 香豆素衍生物的用途  14
    1.3.2 香豆素衍生物的合成方法  14-16
      1.3.2.1 常规法  14-15
      1.3.2.2 其它方法  15-16
    1.3.3 羧酸酯的合成方法简述  16
  1.4 糖酯（苷）的合成方法概述  16-20
    1.4.1 化学合成  16-18
      1.4.1.1 卤代糖法  17-18
      1.4.1.2 引入离去基团法  18
    1.4.2 生物酶催化合成  18-20
2 引言  20-21
3 材料与方法  21-42
  3.1 实验试剂与设备  21-22
  3.2 香豆素-3-甲酸酯的合成  22-29
    3.2.1 合成路线  22-23
    3.2.2 香豆素-3-甲酸的合成  23
    3.2.3 香豆素-3-甲酰氯的合成  23
    3.2.4 香豆素-3-甲酸酯的合成  23-29
  3.3 糖酯的合成  29-40
    3.3.1 合成路线  29-30
    3.3.2 单琥珀酸酯的合成  30-32
    3.3.3 糖的羟基保护  32
      3.3.3.1 1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃型葡萄糖的合成  32
      3.3.3.2 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-吡喃型果糖的合成  32
      3.3.3.3 1,2:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-吡喃型果糖的合成  32
    3.3.4 糖酯的合成通法  32-40
  3.4 化合物的分析方法  40-41
    3.4.1 物理性质测定  40
    3.4.2 TLC 跟踪反应  40
    3.4.3 傅里叶变换红外光谱分析  40
    3.4.4 核磁共振分析  40
    3.4.5 TG-DTA 分析  40
    3.4.6 晶体结构测定  40-41
    3.4.7 热裂解分析  41
  3.5 化合物在卷烟加香中的应用  41-42
4 结果与分析  42-72
  4.1 香豆素-3-甲酸酯的表征与加香应用研究  42-56
    4.1.1 香豆素-3-甲酸酯的合成与结构表征  42-45
    4.1.2 香豆素-3-甲酸酯的TG-DTA  45-47
    4.1.3 香豆素-3-甲酸酯的X-射线图分析  47-51
    4.1.4 香豆素-3-甲酸酯在高温下的热裂解  51-55
    4.1.5 香豆素-3-甲酸酯在卷烟加香中的加香效应研究  55-56
  4.2 糖酯的表征与加香应用研究  56-72
    4.2.1 单琥珀酸酯酰糖酯的合成与红外波谱分析  56-60
    4.2.2 单琥珀酸苯甲酯酰-1, 2:4, 5-二-O-异亚丙基-β-D-吡喃型果糖酯的 X-射线图分析  60-62
    4.2.3 糖酯的热裂解分析  62-69
    4.2.4 糖酯的卷烟加香效应研究  69-72
5 结论与讨论  72-74
  5.1 香豆素系列潜香物质  72-73
    5.1.1 香豆素-3-甲酸酯的合成  72
    5.1.2 香豆素-3-甲酸酯的红外图谱  72
    5.1.3 香豆素-3-甲酸酯的~1H NMR 图谱  72
    5.1.4 香豆素-3-甲酸酯的~(13)C NMR 图谱  72
    5.1.5 香豆素-3-甲酸酯的热稳定性  72
    5.1.6 裂解产物与安全型卷烟的关系  72
    5.1.7 评吸结果  72-73
  5.2 糖酯系列  73-74
    5.2.1 中间体单琥珀酸酯的合成  73
    5.2.2 中间体二-O-异亚丙基保护糖的合成  73
    5.2.3 糖酯的合成  73
    5.2.4 糖酯化合物的热裂解  73
    5.2.5 评吸结果  73-74
6 本论文创新点  74-75
7 展望  75-76
附图（表）  76-89
参考文献  89-96
英文摘要  96-98
在攻读硕士期间已发表或待发表的论文  98

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