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两种葫芦科植物的三萜类化学成分研究

作　者: 陈旭冰
导　师: 胡立宏
学　校: 华东理工大学
专　业: 中药学
关键词: 罗汉果降血糖 AMPK 雪胆抗肿瘤
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本论文分为两个部分。第一部分：罗汉果降血糖的分子机制及物质基础研究。罗汉果(Siraitia grosvenorii Swingle)为葫芦科多年生草质藤本植物罗汉果的果实,性凉、味甘、无毒,有润肺止咳、凉血润肠之功效,用来治疗百日咳、慢性气管炎、咽喉炎、胃肠道疾病等症。多项体内药效学研究证明罗汉果提取物具有明显的降血糖作用,降血糖作用的分子机制报道有促胰岛素分泌和抑制糖苷酶的活性等,但有关实验设计不是十分规范,实验结果有待进一步验证,至今有关罗汉果降血糖作用的确切活性成分和分子机制还不十分明确。为了阐明罗汉果降血糖的分子机制及物质基础,制备了罗汉果的主要成分mogroside V(9),及通过提取物的酸水解制备了罗汉果提取物入血的可能代谢产物1-8；对所制备的9个化合物在细胞水平上测试了促进AMPK磷酸化的活性；发现罗汉果的主要苷元mogrol激动AMPK磷酸化,本研究初步证明罗汉果降血糖的物质基础为葫芦素类三萜苷元,它通过激活AMPK信号传导通路起到降血糖的作用。第二部分：雪胆根化学成分的研究。雪胆(Hemsleya)为葫芦科雪胆属植物的块根,具有清热解毒、利湿消肿、止痛止血的功效,主要用来治疗咽喉肿痛、牙痛、胃痛、菌痢、肠炎、肝炎、尿路感染、子宫颈炎、外伤出血,民间用于治疗支气管炎、肺结核、痢疾等。最近Q Lu等报道了雪胆的主要成分雪胆素的体内抗肝癌的作用及其作用的分子机制。为了研究雪胆素类化合物的抗肿瘤构效关系,我们对雪胆中的葫芦烷类三萜化学成分进行了研究,从雪胆块根的95%乙醇提取物中分离得到16个化合物,其中3个为新化合物,分别命名为：2β,3α,16α,20(R),24(S),25-hexahydroxy-9-methyl-19-norlanost-5-en-11,22-dione (15)、7-hydroxycu-curbitacin F-25-O-acetate(19)和16α,23α-epoxy-2β,3β,20β,26,27-pentahydroxy-10α,23α-cucurbit-5,24-dien-11-one (23)。其中的13个已知化合物分别是：23,24-dihydrocucurbita-cin F-25-acetate (10)、23,24-dihydrocucurbitacin F (11)、23,24-dihydrocucurbitacin B (1 2)、23,24-dihydrocucurbitacin E (13、23,24-dihydro-3-epi-isocucurbitacin B (14)、7-hy-droxy-23,24-dihydrocucurbitacin F-25-O-acetate (16)、2β,3β,16α,20(R),25-pentahydroxy-9-methyl-19-norlanost-5-en-7,11,22-trione(17)、2β,3β,16β,20(R),24,25-hexahydroxy-9-methyl-19-norlanost-5-en-11,22-dione(18)、23,24-dihydrocucurbitacin E-2-O-D-glucoside (20)、雪胆甲素苷(21)、Scandenogenin D (22)、23,24-dihydrocucurbitacin F-2-O-D-glucoside (2 4),23,24-dihydrocucurbitacin D-2-O-D-glucoside (25)。测试了化合物10-23对HeLa肿瘤细胞株细胞增殖的抑制活性,结果显示化合物10-14活性较强,其中雪胆的主要成分雪胆甲素的活性最强,其IC50值为0.389μM；化合物15、18和19活性中等；化合物16、20、21和22没有活性。

全文目录

摘要  5-7
Abstract  7-9
本论文分离到的化合物  9-14
第1章罗汉果降血糖的分子机制及物质基础研究  14-32
  1.1 概述  14-17
    1.1.1 罗汉果的化学成分  14-15
    1.1.2 罗汉果的降血糖作用研究  15-17
      1.1.2.1 罗汉果的降血糖作用研究现状  15-16
      1.1.2.2 罗汉果降血糖机制研究现状  16-17
      1.1.2.3 罗汉果的降血糖研究存在的问题  17
  1.2 实验方案设计  17-18
  1.3 实验结果与讨论  18
  1.4 化合物的结构鉴定  18-23
    1.4.1 新化合物的结构鉴定  19-22
    1.4.2 已知化合物的结构鉴定  22-23
  1.5 化合物的AMPK磷酸化水平测试  23-24
  1.6 实验部分  24-32
    1.6.1 仪器和实验材料  24
    1.6.2 分离  24-26
    1.6.3 化合物理化与波谱数据  26-28
    1.6.4 人工产物的鉴定  28-30
    1.6.5 细胞培养  30
    1.6.6 Western blot分析  30-32
第2章雪胆根化学成分的研究  32-53
  2.1 概述  32-38
    2.1.1 雪胆的化学成分  32-37
      2.1.1.1 葫芦烷型化合物  32
      2.1.1.2 齐墩果烷型化合物  32
      2.1.1.3 其他  32-37
    2.1.2 雪胆的生物活性  37-38
      2.1.2.1 雪胆的抗肿瘤作用  37
      2.1.2.2 雪胆的抗肿瘤机制  37-38
  2.2 实验方案设计  38
  2.3 实验结果与讨论  38
  2.4 化合物的结构鉴定  38-44
    2.4.1 新化合物的结构鉴定  40-43
    2.4.2 知化合物的结构鉴定  43-44
  2.5 化合物的细胞毒性测试  44-45
  2.6 实验部分  45-53
    2.6.1 仪器和实验材料  45
    2.6.2 提取与分离  45-47
    2.6.3 化合物理化与波谱数据  47-51
    2.6.4 生物试剂与药品  51
    2.6.5 生物仪器与器材  51-52
    2.6.6 细胞培养  52
    2.6.7 MTT法检测  52-53
参考文献  53-58
已发表文章  58-59
声明  59-60
致谢  60-61
附图  61-97

两种葫芦科植物的三萜类化学成分研究

内容摘要

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