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由亚氨基香豆素和噻吩甲醛衍生的新型pH荧光探针的研究

作　者: 张学斌
导　师: 李洪启
学　校: 东华大学
专　业: 应用化学
关键词: pH 荧光探针亚氨基香豆素噻吩甲醛
分类号: O626.12
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

随着科技的发展,荧光探针在生物、化学、化工、医药等领域的应用越来越广泛,也越来越受到重视。香豆素类化合物具有其荧光量子产率高,Stokes位移大、光稳定性好等优点。因此,近年来香豆素类荧光探针逐渐成为一个新兴的研究热点。本论文主要设计合成了五种由亚氨基香豆素和噻吩甲醛衍生的pH荧光探针(化合物7～11),利用IR、1HNMR、13C NMR、MS和单晶X-射线衍射对化合物的结构进行了表征。我们选出化合物7、8、9,配制成乙醇-水(1:1)溶液,分别在酸性和碱性条件下,对其溶液进行了紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱的测试和分析。在酸性条件下,随着酸性的增强,三种化合物溶液的颜色由绿色逐渐变为黄色,有明显的肉眼可识别效应。三种化合物溶液的紫外-可见光谱和荧光光谱都与pH之间存在明显的变化关系。三种化合物溶液在450 nm(505 nm)左右的吸收强度随着pH的增加,逐渐增加(降低),当增加(降低)到一定值时,不再改变,保持恒定,三种化合物溶液在510 nm和540 nm左右的荧光发射强度随着pH的增加而逐渐增加,当增加到一定值时,不再改变,保持恒定。此外,三种化合物溶液在510 nm和540 nm左右的荧光强度的比值与pH之间也存在变化关系。因此,这三种化合物也可以作为比率型荧光探针使用。在碱性条件下,随着碱性的增强,三种化合物溶液的颜色(绿色)逐渐变浅,有明显的肉眼识别效应。三种化合物溶液在450 nm、505 nm左右的吸收强度、在510 nm左右的荧光发射强度,随着pH的增加,出现明显的减弱。我们还检测了常见的9种金属离子(Mg2+、Zn2+、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Hg2+、Co2+、Fe3+、Al3+、K+)和7种阴离子(NO2-、F-、Cl-、HSO3-、HSO4-、CH3COO-、NO3-)对三种化合物荧光强度的干扰。检测发现,这些金属离子和阴离子对三种化合物荧光强度的干扰很小。因此,化合物7、8、9都可以作为很好的pH荧光探针使用。

由亚氨基香豆素和噻吩甲醛衍生的新型pH荧光探针的研究

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